1-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',6'-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propene | 271246-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',6'-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 271246-12-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: GVCKCRUKCOVBBJ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',6'-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015006740A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-acetamido-3',4',6-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',6'-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015006740A3

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-C-glycosides of N-acetylgalactosamine
  作者：Laura Cipolla、Barbara La Ferla、Luigi Lay、Francesco Peri、Francesco Nicotra

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00480-2

  日期：2000.1

  Attempts to synthesise alpha-C-glycosides of N-acetylgalactosamine by selective deprotection at C-2' of allyl alpha-C-galactoside 1 and subsequent amination failed, but opened the way to alpha-C-talopyranosides. The synthesis of alpha-C-glycosides of N-acetylgalactosamine was performed from allyl alpha-C-glucopyranoside 9, which was regioselectively deprotected, stereoselectively aminated at C-2', and finally epimerised at C-4'. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.