[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate | 362625-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 362625-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: FYVSZLRXWURGLF-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015006740A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015006740A3

文献信息

• Synthesis of a C-Glycoside Analog of the Tumor-Associated Tn Antigen
  作者：Christoph H. Röhrig、Mohamed Takhi、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-2001-15144

  日期：——

  A hydrolytically stable carbon analogue of the Tn antigen (GalNAcα1-O-Ser) has been efficiently synthesized employing a Wittig-Horner reaction of C-linked aldehyde 3 with glycine derived phosphonate 4, followed by asymmetric hydrogenation of the 2-acetamido-sugar residue containing α-acylaminoacrylate 5.

  通过 C-连接醛 3 与甘氨酸衍生膦酸盐 4 的 Wittig-Horner 反应，然后对含有δ-氨基丙烯酸酯 5 的 2-乙酰胺基糖残基进行不对称氢化，高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原碳类似物（GalNAcδ1-O-Ser）。