Alpha-4-二甲基苯丙醛 | 41496-43-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-4-二甲基苯丙醛
• 中文别名: α-4-二甲基苯丙醛
• 英文名称: jasmorange
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanal；3-(4-methylphenyl)-2-methylpropanal；2-Methyl-3-(p-tolyl)propionaldehyde
• CAS: 41496-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SGVBCLGVIOFAFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, Souble in alcohol and oils.
• LogP：
  2.6 at 35℃ and pH7
• 表面张力：
  53.7mN/m at 337.9mg/L and 20℃
• 物理描述：
  Colourless oily liquid; Intensly sweet, fruity balsamic aroma
• 折光率：
  1.519-1.525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-4-二甲基苯丙醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到jasmorange oxime
  参考文献：
  名称：

  Esters of jasmorange oxime

  摘要：

  醛香豆橙（1）被转化为肟（2），在HClO4存在下，通过烷基羧酸酐或吡啶存在下的酰氯进行酰化反应，合成了82-91%产率的香豆橙肟酯3-24。将3-24在己烷中回流，使它们定量地转化为腈25。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0140-z
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 Alpha-4-二甲基苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  合成4-烷基-α-甲基氢肉桂醛的途径

  摘要：

  4-烷基-α-甲基氢肉桂醛（烷基异丙基，异丁基，甲基）是经常使用的具有所需花香（丁香，仙客来，铃兰）气味的香料。这些物质因其在碱性溶液中的良好稳定性而受到重视，因此经常用于肥皂，清洁剂或香波中。这些物质是通过两步合成法合成的，包括4-烷基苯甲醛与丙醛的碱催化的羟醛缩合，然后对C = C键进行选择性加氢。在醛醇缩合中，选择性生成因形成不想要的丙醛自缩合2-甲基戊-2-烯醛而降低。在这项工作中，均相催化4- 异 硫氰酸醛缩合的反应条件 测试了丁基苯甲醛与丙醛的含量（催化剂类型和用量，反应物的摩尔比，溶剂类型）。给出最佳结果（92％的转化率，79％的选择性）的反应条件适用于其他4-烷基-α-甲基肉桂醛制备方法，效果相似。在第二步-醛醇产物的氢化中，测试了不同类型的催化剂（镍，钴，钯或阿德金斯催化剂）以及不同的溶剂。导致最高收率（95％转化率下72％的选择性）的氢化条件适用于其他4-烷基氢肉桂酰醛，结果相似。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2782-6

文献信息

• Arylation of Allylic Alcohols in Ionic Liquids Catalysed by a Pd-Benzothiazole Carbene Complex
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Michele Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390194

  日期：2003.4

  The reaction of aryl bromides with allylic alcohols catalysed by a Pd-benzothiazole carbene complex, in tetrabutylammonium bromide as solvent, leads principally to β-arylated carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  芳基溴化物与烯丙醇的反应由 Pd-苯并噻唑卡宾配合物催化，在四丁基溴化铵作为溶剂中，主要产生 β-芳基化羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• PALLADIUM-CATALYZED ARYLATION OF ALLYLIC ALCOHOLS WITH ARYL IODIDES IN WATER
  作者：Hong Zhao、Ming-Zhong Cai、Rong-Hua Hu、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1081/scc-100107017

  日期：2001.1

  Palladium-catalyzed arylation of allylic alcohols with aryl iodides are shown to occur in the presence of sodium bicarbonate and tetra-n-butylammonium chloride in pure water using palladium acetate as catalyst. β-aromatic carbonyl compounds are obtained in good yields.

  钯催化的烯丙醇与芳基碘的芳基化反应在碳酸氢钠和四正丁基氯化铵的存在下，使用乙酸钯作为催化剂在纯水中发生。β-芳香族羰基化合物以良好的产率获得。
• An Efficient TiCl₄-Catalysed Method for the Synthesis of Para-Substituted Aromatic Aldehydes
  作者：Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.3184/174751915x14408762827272

  日期：2015.10

  An efficient and highly selective synthesis of para-substituted aromatic aldehydes has been achieved by TiCl4-catalysed Friedel–Crafts alkylation of monosubstituted benzenes with methacrolein diacetyl acetal.

  通过 TiCl4 催化的单取代苯与甲基丙烯醛二乙酰乙缩醛的 Friedel-Crafts 烷基化，实现了对位取代芳香醛的高效和高选择性合成。
• Rhodium/Phosphine catalysed selective hydroformylation of biorenewable olefins
  作者：Samadhan A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4478

  日期：2018.9

  This work reports rhodium catalyzed selective hydroformylation of natural olefins like eugenol, estragole, anethole, prenol and isoprenol using biphenyl based Buchwald phosphine ligands (S‐Phos (L1), t‐Bu XPhos (L2), Ru‐Phos (L3), Johnphos (L4) and DavePhos (L5). Ru‐Phos (L3) ligand exhibited high impact on the hydroformylation of eugenol providing high selectivity (90%) of linear aldehyde as major product

  这项工作报告了铑使用联苯基的布赫瓦尔德膦配体（S-Phos（L 1），t- Bu XPhos（L 2），Ru-Phos（L 3）对铑进行的天然烯烃如丁子香酚，雌三醇，茴香脑，戊烯醇和异戊烯醇的选择性加氢甲酰化反应），Johnphos（L 4）和DavePhos（L 5）。Ru ‐Phos（L 3）配体对丁子香酚的加氢甲酰化表现出很高的影响，提供了线性醛作为主要产物的高选择性（90％）。此外，内部的天然烯烃（如茴香脑和早孕酚）提供了中等至高选择性的支链醛（分别为65％和85％）作为主要产物。研究了各种反应参数，例如配体的影响，P / Rh比，合成气压力，温度，时间和溶剂。生成线性醛的过程中获得较高的活性和选择性，可能是由于L 3膦配体中存在大体积的空间环己基和异丙氧基。而且，该催化体系在温和的反应条件下，能够以较高的选择性将天然烯烃平稳地转化为相应的直链和支链醛。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。

表征谱图