Alpha-D-核糖-5-磷酸 | 34980-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Alpha-D-核糖-5-磷酸
• 中文别名: Α-D-核糖-5-磷酸
• 英文名称: α-D-ribofuranose 5-phosphate
• 英文别名: D-Ribose 5-phosphate；D-ribose-5-phosphate；D-Ribose-5-phosphat；5-O-phosphono-alpha-D-ribofuranose；[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 34980-65-9
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: KTVPXOYAKDPRHY-AIHAYLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.961±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-D-核糖-5-磷酸 在 铬 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 生成 D-ribono-1,4-lactone 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸介质中六价铬（VI）氧化d-吡喃葡萄糖6-磷酸和d-呋喃核糖5-磷酸的动力学和机理

  摘要：

  摘要利用紫外光谱法研究了铬（VI）在高氯酸介质中氧化6-葡萄糖基吡喃糖6-磷酸和5-呋喃核糖5-磷酸的动力学。对于[铬（VI）]和[底物]，每个反应都是一阶反应。反应被酸催化并通过加入高氯酸钠来加速。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90018-7
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-ribose 5-triphosphate 在 inorganic diphosphatase from baker’s yeast 、 PhnM diphosphohydrolase 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 Alpha-D-核糖-5-磷酸
  参考文献：
  名称：

  远洋古细菌和细菌中的甲基膦酸的生物合成和分解代谢。

  摘要：

  无机磷酸盐对于所有生命形式都是必不可少的，但是海洋环境中的微生物几乎一直都在剥夺这种重要的营养素。如果微生物具有允许裂解定义此类分子的稳定碳-磷键的适当生化途径，则有机膦酸可以用作无机磷酸盐的替代来源。无机磷酸盐的一个重要来源是甲基膦酸，它是海洋溶解有机物的一种成分。海洋微生物对甲基膦酸进行生物合成和分解代谢的循环可能是浅海水中甲烷过饱和水平的来源。这篇评论提供了丰富的生物化学概述，该化学已经演化为合成甲基膦酸并将该分子分解代谢为Pi和甲烷，重点介绍了由甲基膦酸合酶MpnS和碳-磷裂解酶系统催化的反应。为MpnS和碳磷裂解酶描述的方案和实验为研究这些酶和相关酶的结构和机理提供了基础。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2018.01.039

文献信息

• Prebiotic synthesis of aminooxazoline-5′-phosphates in water by oxidative phosphorylation
  作者：C. Fernández-García、N. M. Grefenstette、M. W. Powner

  DOI：10.1039/c7cc02183f

  日期：——

  the leading candidate for the first biopolymer of life. Aminooxazolines have recently emerged as key prebiotic ribonucleotide precursors, and here we develop a novel strategy for aminooxazoline-5′-phosphate synthesis in water from prebiotic feedstocks. Oxidation of acrolein delivers glycidaldehyde (90%), which directs a regioselective phosphorylation in water and specifically affords 5′-phosphorylated

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。
• Inhibition of arabinose 5-phosphate isomerase. An approach to the inhibition of bacterial lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Eric C. Bigham、Charles E. Gragg、William R. Hall、John E. Kelsey、William R. Mallory、Drew C. Richardson、Charles Benedict、Paul H. Ray

  DOI：10.1021/jm00372a003

  日期：1984.6

  Arabinose 5-phosphate ( A5P ) isomerase is a key enzyme in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. The mechanism of the isomerase is envisioned to involve an enediol intermediate. A series of compounds, which are analogues of the substrates or intermediate, were tested as inhibitors of A5P isomerase with the belief that a good

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。
• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。
• NAD-catabolizing ectoenzymes of <i>Schistosoma mansoni</i>
  作者：Catherine S. Nation、Akram A. Da'Dara、Patrick J. Skelly

  DOI：10.1042/bcj20210784

  日期：2022.6.17

  Infection with schistosomes (blood flukes) can result in the debilitating disease schistosomiasis. These parasites survive in their host for many years, and we hypothesize that proteins on their tegumental surface, interacting with the host microenvironment, facilitate longevity. One such ectoenzyme — the nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase SmNPP5 can cleave ADP (to prevent platelet aggregation) and NAD (likely preventing Treg apoptosis). A second tegumental ectoenzyme, the glycohydrolase SmNACE, also catabolizes NAD. Here, we undertake a comparative biochemical characterization of these parasite ectoenzymes. Both are GPI-linked and exhibit different optimal pH ranges. While SmNPP5 requires divalent cations, SmNACE does not. The KM values of the two enzymes for NAD at physiological pH differ: SmNPP5, KM = 340 µM ± 44; SmNACE, KM = 49 µM ± 4. NAD cleavage by each enzyme yields different products. SmNPP5 cleaves NAD to form nicotinamide mononucleotide (NMN) and AMP, whereas SmNACE cleaves NAD to generate nicotinamide (NAM) and adenosine diphosphate ribose (ADPR). Each enzyme can process the other's reaction product. Thus, SmNACE cleaves NMN (to yield NAM and ribose phosphate) and SmNPP5 cleaves ADPR (yielding AMP and ribose phosphate). Metabolomic analysis of plasma containing adult worms supports the idea that these cleavage pathways are active in vivo. We hypothesize that a primary function of SmNPP5 is to cleave NAD to control host immune cell function and a primary function of SmNACE is to cleave NMN to generate the vital nutrient nicotinamide (vitamin B3) for convenient uptake by the worms. Chemical inhibition of one or both ectoenzymes could upset worm metabolism and control schistosome infection.

  感染血吸虫（血吸虫）会导致令人衰弱的血吸虫病。这些寄生虫可在宿主体内存活多年，我们推测，寄生虫表皮上的蛋白质与宿主微环境相互作用，有助于延长寄生虫的寿命。其中一种外切酶--核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶SmNPP5可以裂解ADP（防止血小板聚集）和NAD（可能防止Treg凋亡）。第二种被膜外酶糖水解酶 SmNACE 也能分解 NAD。在这里，我们对这些寄生虫外切酶进行了比较生化鉴定。这两种酶都与 GPI 链接，并表现出不同的最佳 pH 值范围。SmNPP5 需要二价阳离子，而 SmNACE 则不需要。两种酶在生理 pH 值下对 NAD 的 KM 值不同：SmNPP5，KM = 340 µM ± 44；SmNACE，KM = 49 µM ± 4。每种酶裂解 NAD 产生不同的产物。SmNPP5 裂解 NAD 生成烟酰胺单核苷酸（NMN）和 AMP，而 SmNACE 裂解 NAD 生成烟酰胺（NAM）和二磷酸腺苷核糖（ADPR）。每种酶都能处理对方的反应产物。因此，SmNACE 裂解 NMN（生成 NAM 和核糖磷酸），而 SmNPP5 裂解 ADPR（生成 AMP 和核糖磷酸）。对含有成虫的血浆进行的代谢组学分析支持了这些裂解途径在体内活跃的观点。我们假设 SmNPP5 的主要功能是裂解 NAD 以控制宿主免疫细胞的功能，而 SmNACE 的主要功能是裂解 NMN 以生成重要的营养物质烟酰胺（维生素 B3），方便蠕虫吸收。对一种或两种外切酶进行化学抑制，可以破坏蠕虫的新陈代谢，控制血吸虫感染。
• Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates
  作者：John Pierce、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00294a041

  日期：1985.4