Alpha-2-吡啶吡啶-2-甲醇 | 35047-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: Alpha-2-吡啶吡啶-2-甲醇
• 中文别名: 二(吡啶-2-基)甲醇
• 英文名称: bis(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: di(pyridin-2-yl)methanol；dipyridin-2-ylmethanol
• CAS: 35047-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09838260
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XMKKDBULSAMYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-2-吡啶吡啶-2-甲醇 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-(bromomethylene)dipyridine dihydrobromic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文提供的是公式（I）的杂环化合物，包括含有该化合物的药物组合物及其治疗用途，制备方法，中间体化合物，含有该化合物的药物组合物以及其治疗用途。

  公开号：

  US20170081326A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 2-吡啶基锂 、 乙醚 作用下， 生成 Alpha-2-吡啶吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Beyerman; Bontekoe, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 1395,1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium Complexes with PYA Pincer Ligands for Catalytic Transfer Hydrogenation of Challenging Substrates
  作者：Philipp Melle、Martin Albrecht

  DOI：10.2533/chimia.2019.299

  日期：——

  Here we highlight the potential of a series of ruthenium complexes with tridentate N,N,N pincer-type ligands featuring two pyridylidene amide (PYA) moieties in the ligand skeleton. They were successfully applied in transfer hydrogenation of ketones and C=C double bonds. Rational ligand design was key for increasing the catalytic performance in the reduction of challenging substrates such as potentially

  在这里，我们重点介绍了一系列具有三齿 N,N,N 钳型配体的钌配合物的潜力，该配体在配体骨架中具有两个吡啶基酰胺 (PYA) 部分。它们成功应用于酮和C=C双键的转移氢化。合理的配体设计是提高还原具有挑战性的底物（例如潜在螯合乙酰吡​​啶）的催化性能的关键。特定的反应曲线表明催化剂通过亚胺配位以及底物或产物的 N,O-二齿配位而中毒。提出了减轻这种抑制的方法。此外，这些PYA钳钌络合物实现了α，β-不饱和酮（例如亚苄基丙酮）的C=C相对于C=O键的选择性还原，而其他α，β-不饱和酮（例如反式查尔酮）主要经历氧化C= C键断裂。
• Modular Pincer-type Pyridylidene Amide Ruthenium(II) Complexes for Efficient Transfer Hydrogenation Catalysis
  作者：Philipp Melle、Yanisha Manoharan、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01895

  日期：2018.9.17

  A set of bench-stable ruthenium complexes with new N,N,N-tridentate coordinating pincer-type pyridyl-bis(pyridylideneamide) ligands was synthesized in excellent yields, with the pyridylidene amide in meta or in para position (m-PYA and p-PYA, respectively). While complex [Ru(p-PYA)(MeCN)3]2+ is catalytically silent in transfer hydrogenation, its meta isomer [Ru(m-PYA)(MeCN)3]2+ shows considerable activity

  合成了一组具有新的N，N，N-三齿配位钳型吡啶基双（吡啶基亚酰胺）配体的长凳稳定钌络合物，吡啶基亚酰胺处于间位或对位（m- PYA和p -PYA）。而复杂的[Ru（p -PYA）（MeCN中）3 ] 2+是在转移氢化催化沉默，其元异构体的[Ru（米-PYA）（MeCN中）3 ] 2+示出了具有转换频率在50％的转化率相当大的活动TOF 50 = 100小时–1。光谱，电化学和晶体学分析表明，与两价的酸性p - PYA类似物相比，两价离子的m- PYA配体的供体性质明显强于化合价化。通过用亚胺（4-甲基吡啶），胺（乙二胺）和膦（PPh 3，dppm，dppe）交换辅助MeCN配体，可以实现进一步的催化剂优化。活性最高的催化剂由m -PYA钳形配体和PPh 3络合物[Ru（m- PYA）（PPh 3）（MeCN）2 ] 2+组成，TOF 50为430 h –1在有氧条件下，在没有氧气的情况下长达4000
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• PEG-Supported Dipyridyl Ligand for Palladium-Catalyzed Suzuki and Suzuki-Type Reactions in PEG and Aqueous Media
  作者：Lianxun Gao、Wenpeng Mai

  DOI：10.1055/s-2006-951488

  日期：2006.9

  An air- and water-stable PEG-supported bidentate nitrogen ligand is prepared and its applications in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of aryl halides with arylboronic acids in PEG and Suzuki-type reaction of aryl halides with sodium tetraphenylborate in aqueous media are reported. The homogeneous catalyst system is environmentally friendly and offers the advantages of high activity, reusability

  制备了空气和水稳定的 PEG 负载的双齿氮配体，并报道了其在钯催化的芳基卤化物与 PEG 中芳基硼酸的 Suzuki 反应和芳基卤化物与四苯基硼酸钠在水性介质中的 Suzuki 型反应中的应用。均相催化剂体系对环境友好，具有活性高、可重复使用和易于分离的优点。
• Dipyridylmethane Ethers as Ligands for Luminescent Ir Complexes
  作者：Giorgio Volpi、Claudio Garino、Roberto Gobetto、Carlo Nervi

  DOI：10.3390/molecules26237161

  日期：——

  reports two new cationic heteroleptic cyclometalated iridium complexes, containing ether derivatives of di(pyridin-2-yl)methanol. The new ligands are based on dipyridin-2-ylmethane and are designed to obtain ether-based intermediates with extended electronic conjugation by insertion of π system such as phenyl, allyl and ethynyl. Different synthetic strategies were employed to introduce these units, as

  这项工作报告了两种新的阳离子杂配环金属化铱配合物，它们含有二（吡啶-2-基）甲醇的醚衍生物。新的配体基于二吡啶-2-基甲烷，旨在通过插入苯基、烯丙基和乙炔基等π系统来获得具有扩展电子共轭的醚基中间体。使用不同的合成策略在双吡啶-2-基甲烷螯合部分和末端含氮官能团（如胺和脲）之间引入这些单元作为分子线。相应的配合物在光谱的蓝色区域发光，寿命在 0.6 到 2.1 μs 之间，量子产率高，电化学行为良好。