trifluoromethanesulfonic acid 1-benzyl-5-methyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-yl ester | 269405-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-benzyl-5-methyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-yl ester
• 英文别名: (1-Benzyl-5-methyl-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 269405-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 401.406
• InChiKey: XVDUWQHZCNMIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-benzyl-5-methyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-yl ester 在 platinum(IV) oxide 甲酸 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (4aR,5S,8aR)-5-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应进行生物碱合成。

  摘要：

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨

  DOI：

  10.1021/jo9915729
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-methylhex-5-enyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-benzyl-5-methyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应进行生物碱合成。

  摘要：

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨

  DOI：

  10.1021/jo9915729

文献信息

• The tandem Pummerer-isomünchnone route to (±)-pumiliotoxin C
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00141-x

  日期：1997.3

  The Pummerer reaction of imidosulfoxides containing tethered π-bonds results in the formation of isomünchnone dipoles which readily undergo intramolecular dipolar cycloaddition to furnish 5-substituted α-pyridones. An application of the method to (±)-pumiliotoxin C was carried out.

  含有束缚的π键的亚氨基亚砜的Pummerer反应导致异麦香酮偶极的形成，该分子容易经历分子内偶极环加成反应而提供5位取代的α-吡啶酮。将该方法应用于（±）-铝毒素C。
• Using the Pummerer Cyclization−Deprotonation−Cycloaddition Cascade of Imidosulfoxides for Alkaloid Synthesis
  作者：Albert Padwa、Todd M. Heidelbaugh、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/jo9915729

  日期：2000.4.1

  opening and formation of a 5-acetoxy-substituted 2(1H)-pyridone. This six-ring heterocyclic system constitutes a valuable building block for the synthesis of a variety of pyridine, quinolizidine, and clavine alkaloids. The cyclization-deprotonation-cycloaddition cascade has been successfully applied to the synthesis of the naturally occurring alkaloids onychnine, dielsiquinone, (+/-)-lupinine, (+/-)-anagyrine

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨