N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl)acetamide | 13475-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 3-(4-Acetylamino-phenyl)-cumarin；3-<4-Acetylamino-phenyl>-cumarin；3-(4-acetylamino-phenyl)-chromen-2-one；3-(4-acetylamino-phenyl)-coumarin；N-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl]acetamide；N-[4-(2-oxochromen-3-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 13475-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BCVUTTUMWDTTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺基苯硼酸 、 香豆素 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  KMnO 4 / AcOH介导的香豆素与芳基硼酸的C3选择性直接芳基化†

  摘要：

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04787d

文献信息

• ANTI-PROLIFERATIVE COMPOUNDS FROM A 3-ARYL-COUMARINE OR 3-ARYL-QUINOLIN-2-ONE AND USES THEREOF
  申请人：Schapira Matthieu

  公开号：US20090203685A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to molecules deriving from a 3-aryl-coumarine or 3-aryl-quinolin-2-one and having potent anti-proliferative and/or cytotoxic activity, especially against tumoral cells. The present invention also concerns the uses of these molecules in therapeutic application, for the treatment of different cancers. The invention also discloses the use of said compound for the manufacture of a medicament for treating cancer. The invention also concerns a process for inhibiting cell proliferation comprising contacting said cells with a compound of the invention.

  本发明涉及源自3-芳基香豆素或3-芳基喹啉-2-酮的分子，具有强大的抗增殖和/或细胞毒性活性，特别是对肿瘤细胞。本发明还涉及这些分子在治疗应用中的用途，用于治疗不同的癌症。本发明还揭示了使用该化合物制造用于治疗癌症的药物的用途。本发明还涉及一种抑制细胞增殖的方法，包括将所述细胞与本发明的化合物接触。
• Meerwein; Buechner; van Emster, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 237,265
  作者：Meerwein、Buechner、van Emster

  DOI：——

  日期：——
• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。