2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinyl-1-cyclobutanone | 87589-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinyl-1-cyclobutanone
• 英文别名: 2-dimethylhydroxymethyl-3-methyl-3-vinylcyclobutanone；3-Ethenyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 87589-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UHKSBAQHVCVJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinyl-1-cyclobutanone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 (+/-)-lineantin
  参考文献：
  名称：

  合成和lineatin的两个对映体的绝对构型：所述的信息素trypodendron皮蝇

  摘要：

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88680-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-vinyl-1-cyclobutanone 、 丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinyl-1-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  合成和lineatin的两个对映体的绝对构型：所述的信息素trypodendron皮蝇

  摘要：

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88680-4

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of +-lineatin, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87222-6

  日期：1982.1
• MARI, KEHJDZI;UEHMATSU, TAMA
  作者：MARI, KEHJDZI、UEHMATSU, TAMA

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;UEMATSU, TAMON
  作者：MORI, KENJI、UEMATSU, TAMON

  DOI：——

  日期：——
• US4511726A
  申请人：——

  公开号：US4511726A

  公开（公告）日：1985-04-16
• Synthesis and absolute configuration of both the enantiomers of lineatin
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88680-4

  日期：1983.1

  A new synthesis of (±)-, (+)- and ( − )- lineatin (3,3,7 - trimethyl - 2,9 - dioxatricyclo[3.3.1.04,7]nonane) 1 was achieved. The stereochemistry of ( + )-lineatin was established as (1R, 4S, 5R, 7R) by an X-ray crystallographic analysis of an intermediate 15.

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。