2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole | 1174902-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1174902-09-0
• 化学式: C₃₀H₄₂B₂N₂O₄
• 分子量: 516.296
• InChiKey: AGCZQXQCZOZLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole 、 1,2-二(4-溴苯基)二氮烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉-偶氮苯-双联三联体：合成，结构和光物理性质

  摘要：

  通过α，α'-二溴化二吡咯甲烷与溴偶氮苯基卟啉的Suzuki-Miyaura偶联反应或硼化的卟啉与二溴偶氮苯基二吡啶的反应成功地制备了环状和无环的偶氮苯桥连的卟啉-联吡啶衍生物，并通过随后的硼反应获得了相应的卟啉-二联吡啶衍生物。复杂化。X射线衍射证实了环状卟啉-双吡啶化合物3Ni。偶氮苯桥连卟啉-Bodipy的低荧光量子产率可归因于分子内电荷转移态的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00988
• 作为产物：
  描述：

  5-mesityldipyrromethane 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉-偶氮苯-双联三联体：合成，结构和光物理性质

  摘要：

  通过α，α'-二溴化二吡咯甲烷与溴偶氮苯基卟啉的Suzuki-Miyaura偶联反应或硼化的卟啉与二溴偶氮苯基二吡啶的反应成功地制备了环状和无环的偶氮苯桥连的卟啉-联吡啶衍生物，并通过随后的硼反应获得了相应的卟啉-二联吡啶衍生物。复杂化。X射线衍射证实了环状卟啉-双吡啶化合物3Ni。偶氮苯桥连卟啉-Bodipy的低荧光量子产率可归因于分子内电荷转移态的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00988

文献信息

• Functionalization of Boron Dipyrrin (BODIPY) Dyes through Iridium and Rhodium Catalysis: A Complementary Approach to α- and β-Substituted BODIPYs
  作者：Jinping Chen、Masatoshi Mizumura、Hiroshi Shinokubo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200802541

  日期：2009.6.8

  Two series of BODIPY dyes with substituents either in the α positions or in the β positions and different conjugation lengths were synthesized by means of iridium‐catalyzed borylation and rhodium‐catalyzed Heck‐type addition (see scheme). The α‐ and β‐substituted series show completely different photophysical properties. BODIPY=boron dipyrrin.

  通过铱催化的硼化和铑催化的Heck型加成反应，合成了两个在α位或β位具有取代基且共轭长度不同的BODIPY染料系列（见方案）。α-和β-取代系列显示出完全不同的光物理性质。BODIPY =硼联吡啶。