Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸 | 324028-27-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 324028-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 319.281
• InChiKey: FTWHJNNFVISGNQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (2S)-N-((2S)-1-((1-cyano-2-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)ethyl)amino)-1-oxo-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)-3,3-dimethyl-2-((2,2,2-trifluoroethyl)sulfonamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATMENT OF A CORONAVIRUS INFECTION

  摘要：

  The present invention is generally directed to inhibitors of SARS-CoV-2-related 3C-like protease (Mpro) useful in the treatment of coronavirus infection and having the Formula (A):

  公开号：

  WO2023245166A2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATMENT OF A CORONAVIRUS INFECTION

  摘要：

  The present invention is generally directed to inhibitors of SARS-CoV-2-related 3C-like protease (Mpro) useful in the treatment of coronavirus infection and having the Formula (A):

  公开号：

  WO2023245166A2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Jiang Wang、Ying Feng、Xun Ji、Guanghui Deng、Ying Leng、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.048

  日期：2013.12

  A novel series of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives was designed, synthesized, and found to act as dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors. From this series of compounds, compound 17a was identified as an efficacious, safe, and selective inhibitor of DPP-4. In vivo studies in ICR and KKAy mice showed that administration of this compound resulted in decreased

  设计，合成了一系列新颖的吡咯烷-2-甲腈和4-氟吡咯烷-2-甲腈衍生物，并发现它们可作为二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂。从这一系列化合物中，化合物17a被鉴定为DPP-4的有效，安全和选择性抑制剂。在ICR和KKAy小鼠中进行的体内研究表明，口服葡萄糖激发后，给予这种化合物可导致这些小鼠血糖降低。化合物17a显示出高的DPP-4抑制活性（IC 50 = 0.017μM），对DPP-4的中等选择性（选择性比：DPP-8 / DPP-4 = 1324; DPP-9 / DPP-4 = 1164），并且在ICR和KKAy小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。这些体内抗糖尿病特性及其在Sprague-Dawley大鼠中理想的药代动力学特征表明，化合物17a是有望作为抗糖尿病药开发的候选药物。
• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisoar Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2647624B1

  公开（公告）日：2016-10-12