Boc-L-高烯丙基甘氨酸 | 208522-13-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-高烯丙基甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hex-5-enoic acid；Boc-L-Homoallylglycine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoic acid
• CAS: 208522-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LQIMZUPFMSNHTM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-高烯丙基甘氨酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S,6R,7S,10S)-methyl 2-oxo-3-N-(Boc)amino-6-hydroxy-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mimics of Peptide Turn Backbone and Side-Chain Geometry by a General Approach for Modifying Azabicyclo[5.3.0]alkanone Amino Acids

  摘要：

  Peptide mimics with constrained backbone and side-chain geometry are important tools for studying structure activity relationships of biologically active candidates. A general method for creating beta-turn mimics possessing side-chain diversity has been developed featuring diastereoselective S(N)1 displacements of an iodide precursor. In particular, 6-iodo-pyrroloazepin-2-one amino ester 10 has served as a common precursor in reactions with a variety of alcohol, phenol, nitrate, and azide nucleophiles to provide an array of constrained peptide mimics.

  DOI：

  10.1021/jo2006363
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到Boc-L-高烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648

文献信息

• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] SUBSTITUTED ADIPIC ACID AMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE ADIPIQUE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125622A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is a five to eight membered monocyclic or a nine to twelve membered bicyclic heterocyclic ring, as further defined herein; Y is S, CH2, or CH; Z is CH or N; R7 and R9 are hydrogen or (C1-C6)alkyl; R2 is (C1 C6)alkoxy, OH, CN, (C1-C6)alkyl, halogen, or CF3; r and s are 0, 1, or 2; and R1 and R3 are as further defined herein. These compounds are agonists, partial agonists and/or modulators of the NPY4 receptor and may be used for the treatment and prophylaxis of obesity, food intake, and other diseases and conditions modulated by the NPY4 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A是一个五至八元的单环或一个九至十二元的双环杂环环，如本文所进一步定义；Y是S、CH2或CH；Z是CH或N；R7和R9是氢或（C1-C6）烷基；R2是（C1-C6）烷氧基、羟基、氰基、（C1-C6）烷基、卤素或三氟甲基；r和s为0、1或2；R1和R3如本文所进一步定义。这些化合物是NPY4受体的激动剂、部分激动剂和/或调节剂，可用于治疗和预防肥胖、食物摄入和其他由NPY4受体调节的疾病和症状。
• CYCLIC PEPTIDES WITH AN ANTI-PARASITIC ACTIVITY
  申请人：Wong Yung-Sing

  公开号：US20120034593A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a method for preparing a cyclic peptide with antiparasite activity and anticancer activity. The invention also relates to this peptide as an antiparasite agent, for example in the treatment of toxoplasmosis and as an anticancer agent. The invention also relates to the use of this cyclic peptide for treating organs ex vivo before transplantation.

  本发明涉及一种制备具有抗寄生虫活性和抗癌活性的环肽的方法。该发明还涉及将该肽作为抗寄生虫剂，例如在弓形虫病的治疗中以及作为抗癌剂的用途。该发明还涉及将该环肽用于移植前体外处理器官的用途。