tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-hex-5-enoate | 226985-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-hex-5-enoate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-enoate；tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-5-enoate
• CAS: 226985-05-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₆
• 分子量: 385.501
• InChiKey: AYTODZLVRVKVPP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-hex-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基己-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有疏水交联结构的大环 BACE1 抑制剂：环大小和环结构的优化

  摘要：

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116517
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃蛋白的硫基糖基化：S-连接的糖缀合物合成

  摘要：

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903135

文献信息

• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Biomimetic Chichibabin Pyridine Synthesis of the COPD Biomarkers and Elastin Cross-Linkers Isodesmosine and Desmosine
  作者：Toyonobu Usuki、Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki

  DOI：10.1021/ol500333t

  日期：2014.3.21

  The tetrasubstituted pyridinium amino acids isodesmosine and desmosine are cross-linkers of elastin and are attractive biomarkers for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the biomimetic total synthesis of isodesmosine and desmosine via a lanthanide-promoted Chichibabin pyridine synthesis using the corresponding aldehyde and amine hydrochloride is reported.

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。
• Design of Amino Acid Sulfonamides as Transition-State Analogue Inhibitors of Arginase
  作者：Evis Cama、Hyunshun Shin、David W. Christianson

  DOI：10.1021/ja036365b

  日期：2003.10.1

  l-ornithine and urea. Chiral L-amino acids bearing aldehyde side chains have been synthesized in which the electrophilic aldehyde C=O bond is isosteric with the C=N bond of L-arginine. This substitution is intended to facilitate nucleophilic attack by the metal-bridging hydroxide ion upon binding to the arginase active site. Syntheses of the amino acid aldehydes have been accomplished by reduction, oxidation

  精氨酸酶是一种双核锰金属酶，可催化 L-精氨酸水解形成 L-鸟氨酸和尿素。已经合成了带有醛侧链的手性 L-氨基酸，其中亲电醛 C=O 键与 L-精氨酸的 C=N 键是等排的。这种取代旨在促进金属桥连氢氧根离子与精氨酸酶活性位点结合时的亲核攻击。氨基酸醛的合成是通过还原、氧化和与市售的 L-谷氨酸衍生物的 Wittig 型反应完成的。氨基酸醛在微摩尔范围内表现出抑制作用，并且精氨酸酶 I 与其中一种抑制剂 (S)-2-amino-7-oxheptanoic 酸复合的 X 射线晶体结构已在 2.2 A 分辨率下确定。在酶抑制剂复合物中，抑制剂醛部分水合形成偕二醇：一个羟基桥接 Mn(2+)(2) 簇并为 D128 提供一个氢键，第二个羟基为 E277 提供一个氢键。中性gem-二醇的结合模式可以模拟精氨酸酶催化中中性四面体中间体及其侧翼过渡态的结合。
• METHOD FOR PRODUCING DESMOSINE, ISODESMOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Sophia School Corporation

  公开号：EP2952504B1

  公开（公告）日：2017-10-11