Boc-O-(2-溴苄氧羰基)-D-酪氨酸 | 81189-61-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-O-(2-溴苄氧羰基)-D-酪氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-D-酪氨酸；Boc-D-Tyr(2-Br-Z)-OH
• 英文名称: Boc-D-Tyrosine(2-Br-Z)-OH
• 英文别名: Boc-D-Tyr(2-Br-Z)-OH；(2R)-3-[4-[(2-bromophenyl)methoxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 81189-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₇
• mdl: MFCD00062936
• 分子量: 494.339
• InChiKey: UYWMYJQSTUVRHR-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95°C
• 沸点：
  634.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.318
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-O-(2-溴苄氧羰基)-D-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cyclo(-D-Tyr-Arg-)
  参考文献：
  名称：

  Structure and analgesic activity relationship of cyclo-tyrosyl-arginyl and its three stereoisomers.

  摘要：

  环(-酪-精-)（I）及其三种立体异构体被合成，其中组成的一个（或两个）氨基酸被相应的D-氨基酸所取代。二酮哔嗪通过使用乙酸作为催化剂从二肽甲酯制备得到。当通过脑内注射给予小鼠时，I显示出比其三种立体异构体更强的镇痛作用，其活性是H-酪-精-OH的五倍。基于质子磁共振光谱数据，讨论了二酮哔嗪的两个侧链的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3403

文献信息

• Total chemical synthesis of human proinsulin
  作者：Samuel Luisier、Michal Avital-Shmilovici、Michael A. Weiss、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc03141k

  日期：——

  A convergent synthetic strategy based on modern chemical ligation methods was used to make human proinsulin. The synthetic protein was characterized by LCMS, CD spectroscopy, and by 1D- and 2D-NMR spectroscopy. Synthetic human proinsulin had full biochemical activity in a receptor-binding assay.

  基于现代化学连接方法的合成策略被用于制造人前胰岛素。通过液相色谱质谱（LCMS）、圆二色光谱学（CD）以及一维和二维核磁共振（NMR）光谱学对合成蛋白质进行了表征。合成的人前胰岛素在受体结合试验中显示出完全的生物化学活性。
• Radiation Damage and Racemic Protein Crystallography Reveal the Unique Structure of the GASA/Snakin Protein Superfamily
  作者：Ho Yeung、Christopher J. Squire、Yuliana Yosaatmadja、Santosh Panjikar、Gemma López、Antonio Molina、Edward N. Baker、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201602719

  日期：2016.7.4

  radiation‐damage‐induced phasing (RIP), is reported. Racemic crystals of snakin‐1 and quasi‐racemic crystals incorporating an unnatural 4‐iodophenylalanine residue were prepared from chemically synthesized d‐ and l‐proteins. Breakage of the C−I bonds in the quasi‐racemic crystals facilitated structure determination by RIP. The crystal structure reveals a unique protein fold with six disulfide crosslinks, presenting

  GASA / snakin超家族的蛋白质在植物蛋白质组中很常见，并且具有多种功能，包括激素串扰，发育和防御。该家族的一个63个残基成员snakin-1是一种来自马铃薯的抗菌蛋白，以前已经以化学合成的形式形成了完全活性的形式。本文报道了snakin-1的1.5Å结构，该结构由外消旋蛋白质结晶和辐射损伤诱导的定相（RIP）的新颖组合确定。snakin-1的外消旋晶体和掺有非天然4-碘苯基丙氨酸残基的准外消旋晶体是由化学合成的d和l制备的蛋白。准外消旋晶体中CI键的断裂促进了RIP的结构确定。晶体结构揭示了具有六个二硫键交联的独特蛋白质折叠，呈现出可将蛋白质靶向微生物细胞表面的独特静电表面。
• Synthesis and inhibitory potency of peptides corresponding to the subunit 2 C-terminal region of herpes virus ribonucleotide reductases
  作者：Pierrette Gaudreau、Helene Paradis、Yves Langelier、Paul Brazeau

  DOI：10.1021/jm00164a040

  日期：1990.2

  H-Tyr329-Ala330-Gly331-Ala332-Val333-Va l334-Asn335-Asp336-Leu337-OH, the C-terminal end of herpes simplex virus ribonucleotide reductase subunit 2 (HSV R2), specifically inhibits viral enzyme activity by interacting with subunit 1 (HSV R1). In a previous structure-activity study, we identified four sites on the nonapeptide where the inhibitory potency could be modulated: a minimum active core 333-337

  H-Tyr329-Ala330-Gly331-Ala332-Val333-Va 1334-Asn335-Asp336-Leu337-OH，单纯疱疹病毒核糖核苷酸还原酶亚基2（HSV R2）的C末端，通过与亚基相互作用而特异性抑制病毒酶活性1（HSV R1）。在先前的结构活性研究中，我们在九肽上发现了四个可以调节抑制能力的位点：最小活性核心333-337，间隔区330-332和N-和C-末端。为了进一步探索获得有效抑制所需的HSV R2-（329-337）的结构特征，通过固相方法合成了在这四个区域中包含修饰的一系列类似物。分子333-337区段的变化使抑制能力降低了2倍以上，除了Ile334取代（结果为1）。效能提高5倍。用其他芳香族或脂肪族氨基酸取代Tyr329，可使非肽活性从1.4倍降低到5.9倍。间隔片段有助于增强效能。用可能引起构象变化的氨基酸进行修饰（例如Pro或D-Ala）分别生
• CHOLINERGIC ENHANCERS WITH IMPROVED BLOOD-BRAIN BARRIER PERMEABILITY FOR THE TREATMENT OF DISEASES ACCOMPANIED BY COGNITIVE IMPAIRMENT
  申请人：Maelicke Alfred

  公开号：US20090253654A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention refers to compounds that, in addition to enhancing the sensitivity to acetylcholine and choline, and their exogenous agonists, of neuronal cholinergic receptors and/or acting as cholinesterase inhibitors and/or neuroprotective agents, have enhanced blood-brain barrier permeability in comparison to their parent compounds. The compounds are derived (either formally by their chemical structure or directly by chemical synthesis) from natural compounds belonging to the class of amaryllidaceae alkaloids e.g., galantamine, narwedine and lycoramine, or from metabolites of said compounds. The compounds of the present invention can either interact as such with their target molecules, or they can act as “pro-drugs”, in the sense that after reaching their target regions in the body they are converted by hydrolysis or enzymatic attack to the original parent compound and react as such with their target molecules, or both. The compounds of this invention may be used as medicaments.

  本发明涉及化合物，除了增强神经元胆碱能受体及/或作为胆碱酯酶抑制剂和/或神经保护剂的敏感性，还具有与其母体化合物相比增强的血脑屏障通透性。这些化合物是从天仙子科生物碱类天仙子碱、纳尔韦丁和丝兰碱或其代谢物中衍生出来的（无论是通过其化学结构或直接通过化学合成）。本发明的化合物可以直接与其靶分子相互作用，也可以作为“前药”，在到达体内的目标区域后，通过水解或酶攻击被转化为原始母体化合物，并与其靶分子反应，或两者兼有。本发明的化合物可用作药物。
• SELECTIVE SMALL MOLECULE PEPTIDOMIMETIC MELANOCORTIN LIGANDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20220213068A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The invention provides compounds having the general formula I: and salts thereof, wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供具有一般式I的化合物及其盐，其中变量R1、R2、R3和R4的含义如本文所述，并包含这种化合物和组合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。