Boc-Nα-甲基-L-色氨酸 | 141408-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Boc-Nα-甲基-L-色氨酸
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^α-methyl-L-tryptophan
• 英文别名: L-Nα-Boc-Nα-methyltryptophan；Boc-NMe-Trp-OH；Boc-(N-Me)Trp-OH；Boc-Nalpha-methyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 141408-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: XLQCIKDAEIMMEU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  相思豆毒素	L-abrine	526-31-8	C12H14N2O2	218.255

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate	200865-06-1	C18H25N3O3	331.415
  ——	tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-morpholin-4-ylpropylamino)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate	200865-08-3	C24H36N4O4	444.574
  ——	Boc-(N-Me)Trp-Lys-Asp-Phe-NH2	153507-91-6	C36H49N7O8	707.827
  ——	Boc-(N-Me)Trp-Lys(CONH-Ph-o-Me)-Asp-Phe-NH2	141408-81-3	C44H56N8O9	840.977
  ——	Boc-NMe-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2	1026434-56-9	C44H56N6O8	796.964
  ——	methyl (3R)-3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]-methylcarbamoyl]-5-methylhexanoate	171347-86-7	C22H31N3O4	401.506
  ——	Boc-(N-Me)Trp-Lys(CONH-Ph-o-Me)-(N-Me)Asp-Phe-NH2	153507-82-5	C45H58N8O9	855.004
  ——	methyl (3R)-3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-morpholin-4-ylpropylamino)-1-oxopropan-2-yl]-methylcarbamoyl]-5-methylhexanoate	200866-12-2	C28H42N4O5	514.665

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Nα-甲基-L-色氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl (3R)-3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]-methylcarbamoyl]-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Matrix Metalloproteinase Inhibitors:  A Structure−Activity Study

  摘要：

  Modifications around the dipeptide-mimetic core of a hydroxamic acid based matrix metalloproteinase inhibitor were studied. These variations incorporated a variety of natural, unnatural, and synthetic amino acids in addition to modifications of the P1' and P3' substituents. The results of this study indicate the following structural requirements: (1) Two key hydrogen bonds must be present between the enzyme and potent substrates. (2) Potent inhibitors must possess strong zinc-binding functionalities. (3) The potential importance of the hydrophobic group at position R3 as illustrated by its ability to impart greater relative potency against stromelysin when larger hydrophobic groups are used. (4) Requirements surrounding the nature of the amino acid appear to be more restrictive for stromelysin than for neutrophil collagenase, 72 kDa gelatinase, and 92 kDa gelatinase. These requirements may involve planar fused-ring aryl systems and possibly hydrogen-bonding capabilities.

  DOI：

  10.1021/jm970494j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 相思豆毒素 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-Nα-甲基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDP PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE CDP

  摘要：

  根据您的要求，以下是翻译结果： "本文提供了抑制蛋白质分泌的化合物，例如通过抑制Sec61。还提供了抑制剂化合物的组合物和使用这些抑制剂的方法。此处披露的化合物可用于治疗癌症、关节炎和/或炎症。"

  公开号：

  WO2019191527A1

文献信息

• Replacement of Glycine with Dicarbonyl and Related Moieties in Analogues of the C-Terminal Pentapeptide of Cholecystokinin: CCK₂ Agonists Displaying a Novel Binding Mode
  作者：Bruno Bellier、Marie-Emmanuelle Million、Sophie DaNascimento、Hervé Meudal、Safia Kellou、Bernard Maigret、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm0000416

  日期：2000.10.1

  known to possess sufficient structural features for CCK(2) recognition, none shares the properties of BC 264. Hence we have developed new short peptidic or pseudo-peptidic derivatives containing the C-terminal tetrapeptide of BC 264. Our results indicate that some compounds characterized by the presence of two carbonyl groups at the N-terminus, as in 2b (HO(2)C-CH(2)-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp-Phe-NH(2)), are

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC
• [EN] RADIOLABELED CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS RADIOMARQUES DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005009479A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to particular radiolabeled Cannabinoid-1 (CB1) receptor modulators, and methods of using these modulators for labeling and diagnostic imaging of Cannabinoid-1 receptors in mammals, particularly humans. In addition, intermediates useful for the synthesis of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators are also disclosed, as well as the processes for synthesizing the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators. Still further, formulations of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor compounds are described.

  本发明涉及特定的放射标记的大麻素-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类大麻素-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的中间体，以及用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射标记的大麻素-1受体化合物的配方。
• [EN] TRYPSIN AND THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPSINE ET DE THROMBINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996029327A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) The present invention provides a compound of general formula (I), in which Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic residue; Aa is an amino acid residue usually of L configuration and (a) is a residue of formula (IV) or formula (V), wherein X is hydrogen or a C1-C5 alkyl group; Y is a) an SO3H, PO(OR14)2, OH, SH, NR15R16, or halogen group or is b) a residue -(CqH2q)-Q wherein Q is H, COR14, CO2R14, CONR15R16, SO3H, OR14, OCOR14, PO(OR14)2, NR15R16, SR14 or Hal wherein R14, R15 and R16 are hydrogen, C1-C5 alkyl, C5-C8 cycloalkyl or C7-C11 aralkyl or R15 and R16 together with the nitrogen atom to which they are bound form a 5 or 6 membered azacycloalkyl or oxazacycloalkyl, q is 0 or an integer from 1 to 8 and the residue CqH2q may be optionally substituted by OH or interrupted by oxygen, sulfur, oxycarbonyl O.CO, carbonyloxy CO.O, aminocarbonyl NHCO, sulfonamido, NHSO2 or carboxamido CONH; or is c) a residue (CwH2w+1-y-z)FyOHz in which w is an integer from 1 to 8, y is an integer from 1 to 17 and z is 0 or 1, or X and Y together are = O, Z is a direct bond, oxygen or nitrogen optionally substituted by X or Y, m = 2 to 4, n = 2 to 4 and m + n = 4 to 6, j = 0 to 2, k = 0 to 2 and j + k = 2 or 3, wherein X has its previous significance and Y is a residue (CqH2q)-Q, wherein q and Q have their previous significance, and salts thereof, provided that when As is arginine, X and Y are not alkyl and when Q is COR14, q is an integer from 1 to 8.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule générale (I). Dans cette formule, Ar est un reste aryle ou hétérocyclique, substitué ou non; Aa est un reste d'acide aminé ayant généralement la configuration L et (a) est un reste ayant la formule (IV) ou (V). Dans ces formules, X est un hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5, Y est a) un SO3H, PO(OR14)2, OH, SH, NR15R16 ou un groupe halogène, ou b) un reste -(CqH2q)-Q où Q est H, COR14, CO2R14, CONR15R16, SO3H, OR14, OCOR14, PO(OR14)2, NR15R16, SR14 ou Hal où R14, R15 et R16 représentent hydrogène, alkyle C1-C5, cycloalkyle C5-C8 ou aralkyle C7-C11 ou R15 et R16 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un azacycloalkyle ou un oxazacycloalkyle à 5 - 6 éléments, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 8 et le reste CqH2q peut être, à titre facultatif, substitué par un OH ou interrrompu par un oxygène, un soufre, un oxycarbonyle O.CO, un carbonyloxy CO.O, un aminocarbonyle NHCO, un sulfonamido NHSO2 ou un carboxamido CONH; ou c), un reste (CwH2w+1-y-z)FyOHz dans lequel w est un nombre entier entre 1 et 8, y est un nombre entier entre 1 et 17 et z est égal à 0 ou 1, ou X et Y ensemble = 0, Z est une liaison directe, un oxygène ou un azote substitué éventuellement par X ou Y, m = 2 à 4, et m + n = 4 à 6, j = 0 à 2, k = 0 à 2 et j + k = 2 ou 3, où X a la signification précédente et Y représente un reste (CqH2q)-Q où q et Q ont la signification précédente. L'invention concerne également les sels de ces composés, à condition que, quand Aa représente l'arginine, X et Y ne représentent pas alkyle et quand Q représente COR14, q représente un nombre entier entre 1 et 8.

  本发明提供了一种通式（I）的化合物，其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环残基; Aa通常是L构型的氨基酸残基，而（a）是式（IV）或式（V）的残基，其中X是氢或C1-C5烷基基团; Y是a）SO3H、PO（OR14）2、OH、SH、NR15R16或卤素基团，或者b）残基-(CqH2q)-Q，其中Q是H、COR14、CO2R14、CONR15R16、SO3H、OR14、OCOR14、PO（OR14）2、NR15R16、SR14或Hal，其中R14、R15和R16是氢、C1-C5烷基、C5-C8环烷基或C7-C11芳基烷基，或者R15和R16与它们所连接的氮原子形成5或6元杂环烷基或氧杂环烷基，q是0或1-8的整数，而残基CqH2q可以选择性地被OH取代或被氧、硫、氧羰基O.CO、羰氧基CO.O、氨基羰基NHCO、磺酰胺基NHSO2或羧酰胺基CONH打断；或者c）残基（CwH2w+1-y-z）FyOHz，其中w是1-8的整数，y是1-17的整数，z是0或1，或者X和Y一起是=O，Z是直接键，氧或氮，可选地被X或Y取代，m=2-4，n=2-4，m+n=4-6，j=0-2，k=0-2，j+k=2或3，其中X具有其先前的意义，而Y是残基（CqH2q）-Q，其中q和Q具有其先前的意义，以及其盐，但当Aa为精氨酸时，X和Y不是烷基，而当Q为COR14时，q是1-8的整数。
• Substituted amides
  申请人：Burns H. Donald

  公开号：US20060115425A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to particular radiolabeled Cannabinoid-1 (CB1) receptor modulators, and methods of using these modulators for labeling and diagnostic imaging of Cannabinoid-1 receptors in mammals, particularly humans. In addition, intermediates useful for the synthesis of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators are also disclosed, as well as the processes for synthesizing the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators. Still further, formulations of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor compounds are described.

  本发明涉及特定的放射性标记的Cannabinoid-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类Cannabinoid-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射性标记的Cannabinoid-1受体调节剂的中间体，以及合成放射性标记的Cannabinoid-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射性标记的Cannabinoid-1受体化合物的配方。
• Tacrine based human cholinesterase inhibitors: Synthesis of peptidic-tethered derivatives and their effect on potency and selectivity
  作者：Stefania Butini、Egeria Guarino、Giuseppe Campiani、Margherita Brindisi、Salvatore Sanna Coccone、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Tatyana Belinskaya、Ashima Saxena、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.076

  日期：2008.10

  Tacrine based reversible inhibitors of cholinesterases (ChEIs) containing peptidic tethers were synthesized to interact with specific regions at the gorge level, and their potency was determined with human ( h) acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Analogues 3ij and 31,m were identified as promising hits and may pave the way for the development of a new series of tacrine based enzyme selective hChEIs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.