Boc-d-3-碘酪氨酸 | 478183-68-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-d-3-碘酪氨酸
• 中文别名: BOC-D-3-碘酪氨酸；Boc-3-碘-D-酪氨酸；Boc-D-3-碘酪氨酸
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
• 英文别名: boc-3-iodo-D-Tyr-OH；Boc-D-Tyr(3-I)-OH；(2R)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 478183-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₅
• 分子量: 407.205
• InChiKey: VQTPRGZNDPHKOU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-d-3-碘酪氨酸 在 咪唑 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 N-Boc-3-iodo-N-methyl-O-TBS-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  定向加氢和与Evans-Tishchenko化学相关的Ireland-Claisen重排：高效的海洋环十二烷肽多立肽的全合成

  摘要：

  已经开发出两种新的收敛的总合成物，用于稳定细胞毒性，稳定肌动蛋白的微丝海洋环二肽多立肽（1）。两条途径的关键战略要素是通过羟基取代的三取代双键催化氢化作用，建立特征性聚脱氧丙酸酯立体三联体的中心立体中心。所需的烯烃底物分别通过改良的Suzuki-Miyaura偶联或通过丙酸酯的Ireland-Claisen重排获得。后者是在立体选择性Paterson aldol反应中获得的高选择性Evans-Tishchenko还原羟基酮的直接结果。杜立舒利（1）最终分别以总共17或15（14）个线性步骤获得，代表了对该高生物活性天然产物先前合成方法的实质性改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201501252
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-d-3-碘酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤双环六肽RA-VII逆反类似物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了抗肿瘤双环六肽RA-VII的逆向类似物。通过乙酸铜(II)和4-(二甲氨基)吡啶介导的Boc-3-硼基-d-Tyr(Me)-d-Tyr-OMe的分子内二苯醚形成合成了环异二酪氨酸单元。N-甲基化后，Boc-Ala-OH和三肽片段依次偶联至环异二酪氨酸单元的N-末端，得到六肽。除去C-和N-末端保护基团后，使用二苯基磷酰叠氮化物和NaHCO 3在N,N-二甲基甲酰胺中对六肽进行大环化，得到双环六肽类似物。X射线晶体学和NMR实验表明该类似物具有与RA-VII不同的结构特征，这导致该类似物缺乏细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154839

文献信息

• Synthesis of the polyketide section of seragamide A and related cyclodepsipeptides via Negishi cross coupling
  作者：Jan Hendrik Lang、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.15.53

  日期：——

  The synthesis of the polyketide section present in the potently cytotoxic marine cyclodepsipeptide jasplakinolide and related natural products, geodiamolides and seragamides, is reported. The key step is a Negishi cross coupling of (R)-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)zinc(II) bromide and an (E)-iodoalkene that was synthesized via an aluminium ester enolate attack at (R)-propylene oxide. The overall

  据报道，存在强细胞毒性的海洋环二肽茉莉素和相关天然产物，地二糖和西拉酰胺中存在的聚酮化合物片段的合成。关键步骤是（R）-（3-甲氧基-2-甲基-3-氧代丙基）锌（II）溴化物与（E）-碘代烯烃的Negishi交叉偶联，该偶联是通过在（R）-环氧丙烷。整个合成过程包括九个步骤，总产率为21％。事实证明有可能释放出游离的8-羟基壬烯酸并将其与由L-丙氨酸，N，O组成的受保护的三肽偶联-二甲基-D-碘酪氨酸和TIPS保护的L-苏氨酸，它们以seragamide A的部分结构形式存在。通过溶液相合成组装了seragamide A的三肽部分，得到了天然产物的开链类似物。
• A Matteson Homologation‐Based Synthesis of Doliculide and Derivatives
  作者：Markus Tost、Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.202101345

  日期：2021.12.14

  Doliculides are easily accessible through Matteson homologation. With this single reaction, all stereogenic centers of the polyketide fragment can be obtained in a highly stereoselective fashion. This protocol also allows for the synthesis of derivatives by proper choice of the nucleophiles used in the homologation steps.

  通过 Matteson 认证可轻松获得 Doliculides。通过这个单一的反应，聚酮化合物片段的所有立体中心都可以以高度立体选择性的方式获得。This protocol also allows for the synthesis of derivatives by proper choice of the nucleophiles used in the homologation steps.
• Total Synthesis and Bioactivity Mapping of Geodiamolide H
  作者：Veselin Nasufović、Florian Küllmer、Johanna Bößneck、Hans‐Martin Dahse、Helmar Görls、Peter Bellstedt、Pierre Stallforth、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202100989

  日期：2021.8.11

  The first total synthesis of the actin-stabilizing marine natural product geodiamolide H was achieved. Solid-phase based peptide assembly paired with scalable stereoselective syntheses of polyketide building blocks and an optimized esterification set the stage for investigating the key ring-closing metathesis. Geodiamolide H and synthetic analogues were characterized for their toxicity and for antiproliferative

  首次实现了肌动蛋白稳定海洋天然产物 Geodiamolide H 的全合成。基于固相的肽组装与聚酮化合物结构单元的可扩展立体选择性合成以及优化的酯化相结合，为研究关键的闭环复分解奠定了基础。Geodiamolide H 和合成类似物的毒性和抗细胞增殖作用得到了表征，通过表征体外肌动蛋白聚合诱导，并通过计算机对接 F-肌动蛋白靶点和属性计算，以更好地理解结构-活性关系。特别行政区）。geodiamolide H 的非天然类似物被发现是该系列中最有效的，这表明工具化合物设计具有巨大的潜力。
• IODTYROSIN-DERIVATE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IODTYROSIN-DERIVATEN
  申请人：ABX Advanced Biochemical Compounds GmbH

  公开号：EP4008713A1

  公开（公告）日：2022-06-08

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel I worin A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer -R1-O-R2-Gruppe, einer -R1-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -R1-O-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -C(O)-O-R9-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -CH(O-R6)(O-R7)-Gruppe, einer -R1-CH(O-R6)(O-R7)-Gruppe, einer -R1-O-C(O)-O-R8-Gruppe besteht; SG eine Schutzgruppe ist; R1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; R2 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; R3, R4 und R5 unabhängig voneinander jeweils ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind; R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind; R8 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; und R9 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.

  本发明涉及一种通式 I 的化合物 其中 A 选自由 1 至 12 个碳原子的未支链或支链烷基、-R1-O-R2 基团、-R1-Si(R3R4R5)基团-R1-O-Si(R3R4R5)基团、-C(O)-O-R9-Si(R3R4R5)基团、-CH(O-R6)(O-R7)基团、-R1-CH(O-R6)(O-R7)基团、-R1-O-C(O)-O-R8 基团； SG 是保护基团； R1 是具有 1 至 12 个碳原子的二价烃基； R2 是具有 1 至 12 个碳原子的一价烃基； R3、R4 和 R5 各自独立地是具有 1 至 12 个碳原子的一价烃基； R6 和 R7 各自独立地是具有 1 至 12 个碳原子的单价烃基； R8 是具有 1 至 12 个碳原子的一价烃基 R9 是具有 1 至 12 个碳原子的二价烃基。
• [EN] IODOTYROSINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING IODOTYROSINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS IODOTYROSINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS IODOTYROSINE<br/>[DE] IODTYROSIN-DERIVATE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IODTYROSIN-DERIVATEN
  申请人：[de]ABX ADVANCED BIOCHEMICAL COMPOUNDS - BIOMEDIZINISCHE FORSCHUNGSREAGENZIEN GMBH

  公开号：WO2022117590A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel I worin A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer -R1-O-R2-Gruppe, einer -R1- Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -R1-O-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -C(O)-O-R9-Si(R3R4R5)- Gruppe, einer -CH(O-R6)(O-R7)-Gruppe, einer -R1-CH(O-R6)(O-R7)-Gruppe, ei ner -R1-O-C(O)-O-R8-Gruppe besteht; SG eine Schutzgruppe ist; R1ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; R2ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; R3, R4und R5unabhängig voneinander jeweils ein einwertiger Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind; R6und R7unabhängig voneinander jeweils ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind; R8ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; und R9ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.