C.I.酸蓝281 | 74061-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: C.I.酸蓝281
• 英文名称: sesaminol
• 英文别名: 6-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 74061-79-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸蓝281 在 rat pooled S₉ fraction 、 cofactor I 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sesaminol 6-catechol
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of Sesaminol Metabolites in the Liver

  摘要：

  Sesame seeds contain a number of antioxidants, such as sesamin, sesamolin, sesaminol, and sesaminol glucosides. Sesaminol triglucoside was reported to suppress oxidative stress in vivo, but little is known about the metabolism of this potentially important compound. Therefore, we have studied the metabolites of sesaminol formed in the rat liver S9 mix and excreted in the liver of rats ingesting sesaminol triglucoside for 24 h. Nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS) analyses revealed that rat liver S9 mix transformed the sesaminol into a catechol-type metabolite. On the basis of a previous study with sesame lignans by culturing the genus Aspergillus, sesaminol-6-catechol was identified as the major metabolite. Sesaminol was further converted into 5 ''-methylated sesaminol-6-catechol by catechol-O-methyltransferase. Moreover, we successfully detected these metabolites in the liver of rats ingesting the sesaminol triglucoside.

  DOI：

  10.1021/jf901939m
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 C.I.酸蓝281
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Sesamin and (+)-Sesaminol

  摘要：

  (+)-芝麻素 (1a) 和 (+)-芝麻醇 (1b) 的总合成成功完成，这些是来源于芝麻 (Sesamum indicum) 的芝麻木质素的主要成分，且合成过程具有高度的立体选择性。关键步骤包括在双功能脲化合物7的帮助下加速进行的l-脯氨酸催化交叉醇缩反应，以及通过奎诺甲烷中间体构建呋呐木质素骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.140613

文献信息

• Furofuran lignans as a new series of antidiabetic agents exerting α-glucosidase inhibition and radical scarvenging: Semisynthesis, kinetic study and molecular modeling
  作者：Wisuttaya Worawalai、Titiruetai Doungwichitrkul、Warin Rangubpit、Panyakorn Taweechat、Pornthep Sompornpisut、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.077

  日期：2019.6

  A new series of furofuran lignans containing catechol moiety were prepared from the reactions between lignans and a variety of phenolics. All 22 products obtained were evaluated against three different α-glucosidases (maltase, sucrase and Baker's yeast glucosidase) and DPPH radical. Of furofuran lignans evaluated, β-14, having two catechol moieties and one acetoxy group, was the most potent inhibitor

  从木脂素和各种酚类之间的反应制备了一系列含有邻苯二酚部分的呋喃呋喃木脂素。针对三种不同的α-葡糖苷酶（麦芽糖酶，蔗糖酶和贝克酵母葡糖苷酶）和DPPH自由基对获得的所有22种产品进行了评估。在评估的呋喃呋喃木脂素中，具有两个邻苯二酚部分和一个乙酰氧基的β-14是最有效的针对贝克酵母，麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制剂，IC50值分别为5.3、25.7和12.9 µM。令人感兴趣的是，它对贝克酵母的抑制能力是标准药物阿卡波糖的28倍，其DPPH自由基清除能力（SC50 11.2 µM）是商业抗氧化剂BHT的130倍。随后对β-14抑制作用的潜在机制的研究表明，它阻断了Baker' 酵母和蔗糖酶通过混合抑制作用发挥功能，同时对麦芽糖酶产生非竞争性抑制作用。最强效的呋喃呋喃木脂素（4，α-8b，α-14和β-14）与大鼠肠麦芽糖酶在结合位点的同源性的分子动力学模拟显示，邻苯二酚，乙酰氧基和醌部分的氢键相互作
• Synthesis of furofuran lignans as antidiabetic agents simultaneously achieved by inhibiting α-glucosidase and free radical
  作者：Wisuttaya Worawalai、Phonpimon Khongchai、Nantaporn Surachaitanawat、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.1007/s12272-016-0778-9

  日期：2016.10

  23 diverse furofuran lignans. On examination their inhibitions against α-glucosidase and free radicals, lignans having a free hydroxy group showed considerably enhanced inhibition, compared with their corresponding starter 4 and related lignans sesamin (1) and sesamolin (3). In addition, the mechanism underlying the α-glucosidase inhibition of a particular active lignan (epi-6) was verified to be mixed

  呋喃木酚素如芝麻素已被认为是有前途的抗糖尿病药物，因为它们对糖尿病并发症具有治疗和预防作用。然而，迄今为止，由于缺乏能够生产多种呋喃木脂素的实用合成路线，尚未研究构效关系。在此，我们首先介绍了从 samin (4) 开始的这些化合物的单步合成。在酸性条件下，samin 与各种富含电子的酚类物质的反应提供了总共 23 种不同的呋喃木酚素。在检查它们对 α-葡萄糖苷酶和自由基的抑制作用时，与相应的起始物 4 和相关的木脂素芝麻素 (1) 和芝麻素 (3) 相比，具有游离羟基的木脂素显示出显着增强的抑制作用。此外，
• Preparation of Sesaminol from Sesaminol Triglucoside by β-Glucosidase and Cellulase Hydrolysis
  作者：Zhen Peng、Yayuan Xu、Qingran Meng、Husnain Raza、Xiaoqing Zhao、Bin Liu、Cao Dong

  DOI：10.1007/s11746-016-2819-4

  日期：2016.6

  opyranosyl sesaminol, STG) is a physiologically active substance obtained abundantly from defatted sesame cake. Since, the industrial preparation of sesaminol from STG has not been reported previously, the aim of this research was to prepare sesaminol by hydrolysis of STG using β‐glucosidase and cellulase. Under the optimal conditions of total enzyme dosage 100 μL (8,000.72 U), the ratio of β‐glucosidase

  芝麻素三糖苷（即2,6 - O - di （β- d-吡喃葡萄糖基）-β- d-葡萄糖吡喃糖基芝麻胺（STG）是一种从脱脂芝麻饼中大量获得的生理活性物质。由于以前没有关于从STG制备芝麻素的工业报道，因此本研究的目的是使用β-葡萄糖苷酶和纤维素酶通过水解STG制备芝麻素。在总酶剂量为100μL（8,000.72 U）的最佳条件下，β-葡萄糖苷酶和纤维素酶的比例为20:80（v / v）（0.72：8,000，U / U），反应时间为24 h，底物浓度为6 mg / mL，反应温度50℃，反应体系pH 4.8，芝麻素的收率为48.9％。此外，通过高效液相色谱和电喷雾电离/质谱法成功测定了芝麻素和其他水解产物（芝麻素二葡萄糖苷和芝麻素单糖苷）。
• Stereocontrolled Total Syntheses of Optically Active Furofuran Lignans
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan、Makoto Inai、Ryo Ishikawa、Naoto Yoshida、Nana Shirakawa、Yusuke Akao、Yusuke Kawabe、Tomohiro Asakawa、Masahiro Egi

  DOI：10.1055/s-0034-1378812

  日期：——

  Plant products (+)-sesamin, (+)-sesaminol, (+)-methylpiperitol, (+)-aschantin, and (+)-5'-hydroxymethylpiperitol were synthesized in a highly stereocontrolled manner through L-proline-catalyzed bifunctional-urea-accelerated cross-aldol reaction, followed by biomimetic construction of the furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.
• Acidic Transformation of Sesamolin, the Sesami-oil Constituent, into an Antioxidant Bisepoxylignan, Sesaminol
  作者：Yasuko Fukuda、Minoru Isobe、Masayasu Nagata、Toshihiko Owaea、Mitsuo Namiki

  DOI：10.3987/r-1986-04-0923

  日期：——