2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2S,3S,5S)-5-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 207123-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2S,3S,5S)-5-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-2-ethenyl-5-methyloxolan-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 207123-27-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 272.559
• InChiKey: SNLRGSKONJCTSF-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2S,3S,5S)-5-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-Benzyloxycarbonylamino-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-furanomycin

  摘要：

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a800727f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 锂硼氢 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2S,3S,5S)-5-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-furanomycin

  摘要：

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a800727f

文献信息

• Total synthesis of (+)-furanomycin
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1039/a800727f

  日期：——

  A highly enantioselective total synthesis of (+)-furanomycin 24 has been achieved via the mercury cation-mediated cyclizations of γ-hydroxy alkene 4 and homoallylic trichloroacetimidate 11 to install the trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran and the (αS)-amino acid side chain, respectively.

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。