苯基马来酸 | 16110-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基马来酸
• 英文名称: 2-phenylmaleic acid
• 英文别名: phenylmaleic acid；Phenylmaleinsaeure；2-Butenedioic acid, 2-phenyl-, (2Z)-；(Z)-2-phenylbut-2-enedioic acid
• CAS: 16110-98-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: CQNPSIAJXGEDQS-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108°C
• 沸点：
  347.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2917399090
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基马来酸 在 盐酸肼 、 一水合肼 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-5-phenyl-3-pyridazinylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪的简便合成

  摘要：

  许多新的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪是通过用原酸酯环化取代的肼并哒嗪或将其类似物在氧化剂硝基苯中氧化环化制得的。通过依次用二硫化碳和烷基卤化物处理后一种化合物，可以合成许多其他的[1,2,4] triazolo [4,3- b ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2207
• 作为产物：
  描述：

  苯基顺酐 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯基马来酸
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸酯骨架的 E/Z 光异构化通过开/关切换分子内 NH···O 氢键来控制酸度

  摘要：

  利用肉桂酸酯骨架的E/Z光异构化，通过光开关分子内NH…O氢键实现了酸度控制。根据光异构化，酰胺NH与羧基氧之间的距离被解离，在DMSO-d 6 溶液中的Z化合物中，E羧酸盐中形成的分子内NH…O氢键被中断。Z羧酸的pKa值在DMSO溶液中的E化合物中增加。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.666

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• Substituted heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Andersen Lyn Denise

  公开号：US20060069110A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to pyridines, pyrimidines and derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also included is a method of treatment of inflammation, rheumatoid arthritis, Pagets disease, osteoporosis, multiple myeloma, uveititis, acute or chronic myelogenous leukemia, pancreatic β cell destruction, osteoarthritis, rheumatoid spondylitis, gouty arthritis, inflammatory bowel disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), psoriasis, Crohn's disease, allergic rhinitis, ulcerative colitis, anaphylaxis, contact dermatitis, asthma, muscle degeneration, cachexia, Reiter's syndrome, type I diabetes, type II diabetes, bone resorption diseases, graft vs. host reaction, Alzheimer's disease, stroke, myocardial infarction, ischemia reperfusion injury, atherosclerosis, brain trauma, multiple sclerosis, cerebral malaria, sepsis, septic shock, toxic shock syndrome, fever, myalgias due to HIV-1, HIV-2, HIV-3, cytomegalovirus (CMV), influenza, adenovirus, the herpes viruses or herpes zoster infection in a mammal comprising administering an effective amount a compound as described above.

  本发明涉及吡啶、嘧啶及其衍生物，以及其药用盐。还包括一种治疗炎症、类风湿关节炎、帕盖特病、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性或慢性骨髓性白血病、胰岛素β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏反应、接触性皮炎、哮喘、肌肉退化、虚弱、赖特氏综合征、I型糖尿病、II型糖尿病、骨吸收性疾病、移植物抗宿主反应、阿尔茨海默病、中风、心肌梗塞、缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、脑外伤、多发性硬化、脑疟疾、败血症、脓毒性休克、中毒性休克综合征、发热、由HIV-1、HIV-2、HIV-3、巨细胞病毒（CMV）、流感病毒、腺病毒、疱疹病毒或带状疱疹感染引起的肌肉疼痛的方法，包括向哺乳动物施用上述化合物的有效量。
• Synthesis of 1,2- and 1,3-Dicarboxylic Acids via Pd(II)-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Vinyl C−H Bonds
  作者：Ramesh Giri、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja8063827

  日期：2008.10.29

  A Pd(II)-catalyzed reaction protocol for the direct carboxylation of benzoic and phenylacetic acid derivatives to form dicarboxylic acids has been developed. The reaction conditions are also applicable for the carboxylation of vinyl C-H bonds. The first C-H insertion Pd-aryl complex from carboxylic acids has been characterized by X-ray crystallography.

  已经开发了用于苯甲酸和苯乙酸衍生物直接羧化以形成二羧酸的 Pd(II) 催化反应方案。反应条件也适用于乙烯基 CH 键的羧化。来自羧酸的第一个 CH 插入 Pd-芳基配合物已通过 X 射线晶体学表征。
• Determination and Evaluation of the Second-Order Rate Constants for the Oxidation of Maleic and Fumaric Acid Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate
  作者：S. Rahimah Abdul Halim、Gilly M. French、Alexandra J.N. Hughes、C.A. Olivia Prankerd Smith、D.E. Peter Hughes

  DOI：10.3184/030823409x424867

  日期：2009.3

  The second-order rate constants for the oxidation of maleic (Z-butenedioc) and fumaric (E-butenedioc) acid derivatives by potassium permanganate at pH 13 were determined. These constants varied by a factor of 104. The results suggested that the rates of attack of the permanganate ion on the double bonds were largely governed by steric factors with electrostatic and electronic effects playing only a

  测定了高锰酸钾在 pH 13 下氧化马来酸（Z-丁烯二酸）和富马酸（E-丁烯二酸）衍生物的二级速率常数。这些常数相差 104 倍。结果表明高锰酸根离子对双键的攻击速率主要受空间因素控制，静电和电子效应仅起次要作用。
• Polystyrene supported palladium nanoparticles catalyzed cinnamic acid synthesis using maleic anhydride as a substitute for acrylic acid
  作者：Vandna Thakur、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c7cy01126a

  日期：——

  Maleic anhydride was explored as a substitute for acrylic acid to synthesize cinnamic acids from aryl halides under heterogeneous palladium catalyzed conditions. The combined role of surface and impregnated catalyst together performed upright engineering to hold in situ generated substrates on the surface and simultaneous catalytic interaction for desired product formation. Overall, a surface mediated

  探索了马来酸酐作为丙烯酸的替代品，以在非均相钯催化的条件下从芳基卤化物合成肉桂酸。表面和浸渍催化剂的共同作用共同完成了立式工程，以将原位生成的底物固定在表面上，并同时进行催化相互作用，以形成所需的产物。总体而言，严格研究了一种表面介导的方法，该方法用于通过催化促进脱羧的主要未探索途径，由马来酸酐合成肉桂酸。