苯基马尿酸 | 2979-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基马尿酸
• 英文名称: phenyl hippurate
• 英文别名: Hippursaeure-phenylester；Phenylhippurat；phenyl 2-benzamidoacetate
• CAS: 2979-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ZOSCMQBDSZBUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基马尿酸 在 L-丝氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 马尿酸
  参考文献：
  名称：

  HOBt促进了酚酯介导的寡肽合成。

  摘要：

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。

  DOI：

  10.2174/09298665113206660097
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 生成 苯基马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Weiss, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one
  作者：Edwin Chrystiuk、Adelina Jusoh、Dino Santafianos、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29860000163

  日期：——

  Equilibrium constants for the reaction of phenoxide ions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one at 25 °C and 1 M ionic strength obey a Brønsted relationship (log kOH/kArO= log K′=–1.73pKArOH– 15.81) and are not subject to steric effects from ortho-substituents. Both forward and reverse rate parameters exhibit steric effects, and the Brønsted equations for meta- and para-substituted species are log kOH=–0.81

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。
• The mechanism of hydrolysis and ethylaminolysis of N-benzoylglycine and N-benzoylsarcosine esters
  作者：Charles R. Farrar、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29800000181

  日期：——

  The hydrolysis and ethylaminolysis of N-benzoylglycine and N-benzoylsarcosine esters have been studied for a range of leaving hydroxy-functions with pKa from 5.45 to 15.5. Ethylaminolysis of N-benzoylglycinate esters involves kinetic terms in [EtNH2] and [EtNH2][OH–]. The mechanism of ethylaminolysis of the glycinates does not involve the oxazolinone intermediate as a major contributor to the reaction

  已经研究了N-苯甲酰基甘氨酸和N-苯甲酰基肌氨酸酯的水解和乙基氨基解离，使离开p- K a的羟基官能度为5.45至15.5。的Ethylaminolysis Ñ -benzoylglycinate酯涉及动力学条件[EtNH 2 ]和[EtNH 2 ] [OH - ]。甘氨酸盐的乙基氨基分解机理不涉及恶唑啉酮中间体作为反应通量的主要贡献者；超过99％形成的恶唑啉酮被分配给酰胺。研究的反应涵盖了I，II和III类机理，如特征性的“ S形”Brønsted轮廓所证明的。[EtNH 2中没有动力学项] 2被作为证据一致形成的阴离子中间体四面体（T的- ）从上乙胺氢氧化物辅助攻击Ñ -benzoylglycinate酯。2-氯-4-硝基苯基N-苯甲酰基肌氨酸在中性溶液中的水解涉及一种中间体。这表明不是N-甲基苯基恶唑啉酮阳离子，而是中性酰胺分子对活化的芳核的分子内攻击造成的。
• Neue Methoden zur Herstellung von Carbonsäure-arylestern. Über aktivierte Ester VIII
  作者：B. Iselin、W. Rittel、P. Sieber、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19570400216

  日期：——

  Two new methods for preparing carboxylic acid aryl esters are presented. They consist in reacting the carboxylic acid with (a) aryl sulfites or (b) aryl phosphites in the presence of pyridine. A possible mechanism of the sulfite method is discussed.

  提出了两种制备羧酸芳基酯的新方法。它们在于使羧酸与（a）亚硫酸芳基酯或（b）亚磷酸芳基酯在吡啶存在下反应。讨论了亚硫酸盐法的可能机理。
• Chemoselective Ligation of Peptide Phenyl Esters with N-Terminal Cysteines
  作者：Ge-Min Fang、Hong-Kui Cui、Ji-Shen Zheng、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.201000165

  日期：——

  Simple phenyl esters of peptides were found to undergo native chemical ligation with cysteine smoothly under the promotion of imidazole. This new ligation proceeded rapidly at both sterically unhindered and hindered C‐terminal sites (e.g., Val, Ile, Pro) to form the desired product in good to excellent yields.

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。
• Substrate Mimetics and Freezing Strategy:  A Useful Combination That Broadens the Scope of Proteases for Synthesis
  作者：Nicole Wehofsky、Sebastian W. Kirbach、Marion Haensler、Johannes-Dieter Wissmann、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/ol005867g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] We present an irreversible and efficient protease-based method for peptide synthesis which occurs independently of the primary specificity of proteases and also without proteolytic side reactions. The key feature of this approach is the combination of the substrate mimetics strategy with frozen state enzymology. Model reactions catalyzed by several proteases qualify this approach

  [反应：参见正文]我们提出了一种不可逆且有效的基于蛋白酶的肽合成方法，该方法独立于蛋白酶的主要特异性而发生，并且没有蛋白水解副反应。该方法的关键特征是底物模拟策略与冷冻状态酶学的结合。由几种蛋白酶催化的模型反应将这种方法作为一种强有力的概念，朝着更广泛地应用蛋白酶作为肽连接生物催化剂的方向发展。