2-Phenylethynyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 172363-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Phenylethynyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；2-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 172363-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: BTOFJIFLKXIONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylethynyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,8′-indeno[2,1-b]naphtho[1,2-d]furan]
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻烯基芳醇氧化 C(sp2)–H 环醚化反应制备稠合呋喃

  摘要：

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01251
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 苯乙炔 在 In(OSO₂CF₃)3 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2-Phenylethynyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Entry in Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones:  Dual Activation of Soft Nucleophiles and Hard Electrophiles by an Indium(III) Catalyst

  摘要：

  A new entry in catalytic alkynylation of carbonyl compounds was developed in which dual activation of both soft nucleophiles (terminal alkynes) and hard electrophiles (aldehydes and ketones) is achieved using an indium(III) catalyst. Preliminary mechanistic studies using in situ IR and NMR spectroscopic analysis are also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol050069h

文献信息

• A New Entry in Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones:  Dual Activation of Soft Nucleophiles and Hard Electrophiles by an Indium(III) Catalyst
  作者：Ryo Takita、Yuhei Fukuta、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol050069h

  日期：2005.3.1

  A new entry in catalytic alkynylation of carbonyl compounds was developed in which dual activation of both soft nucleophiles (terminal alkynes) and hard electrophiles (aldehydes and ketones) is achieved using an indium(III) catalyst. Preliminary mechanistic studies using in situ IR and NMR spectroscopic analysis are also discussed.
• Cu-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Cycloetherification of <i>o</i>-Alkenyl Arenols for the Preparation of Fused Furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Jazeel Raoof

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01251

  日期：2024.1.5

  1-(1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ols. This intramolecular cycloetherification proceeds via C(sp2)–H oxygenation (C–H bond breaking and C–O bond forming), which enables the atom-economical synthesis of poly fused furans in high yields with large substrate diversity in the open air.

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。