Cyclocommunol;3,8,10-三羟基-6-(2-甲基-1-丙烯基)-6H,7H-[1]苯并吡喃并[4,3-b][1]苯并吡喃-7-酮 | 145643-96-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: Cyclocommunol;3,8,10-三羟基-6-(2-甲基-1-丙烯基)-6H,7H-[1]苯并吡喃并[4,3-b][1]苯并吡喃-7-酮
• 中文别名: 3,8,10-三羟基-6-(2-甲基-1-丙烯基)-6H,7H-[1]苯并吡喃并[4,3-B][1]苯并吡喃-7-酮
• 英文名称: Cyclocommunol
• 英文别名: 3,8,10-trihydroxy-6-(2-methylprop-1-enyl)-6H-chromeno[4,3-b]chromen-7-one
• CAS: 145643-96-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.3
• InChiKey: VHNPAPHWKVLGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  160-162°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclocommunol;3,8,10-三羟基-6-(2-甲基-1-丙烯基)-6H,7H-[1]苯并吡喃并[4,3-b][1]苯并吡喃-7-酮 在 Daicel CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以0.6 mg的产率得到(6S)-3,8,10-trihydroxy-6-(2-methylprop-1-enyl)-6H-chromeno[4,3-b]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自桑树根皮的具有 α-葡萄糖苷酶抑制活性的异戊二烯化黄烷酮对映异构体

  摘要：

  对一种名为 Sang-Bai-Pi（桑树根皮）的著名中药的极性馏分进行集中化学研究，产生了一组异戊二烯化黄烷酮。根据 HRMS、NMR 和 ECD 分析，新化合物被鉴定为具有相同构成结构的四对映异构体 （1a/1b–4a/4b）。还通过手性柱上的 HPLC 分析和分离了几种先前报道的已知外消旋共代谢物，并首次通过 ECD 技术建立了纯对映异构体的绝对构型。进一步测试了这些分离株对抗糖尿病靶标 α-糖苷酶的抑制作用，与阳性对照阿卡波糖相比，它们中的大多数显示出不错的抑制活性。通过动力学实验探索了两种选定化合物（3a和4b）的相互作用机制，揭示了对酶的混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202401646

文献信息

• [EN] PYRANOFLAVONOID COMPOUNDS AND THEIR USE AS ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRANOFLAVONOIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RECEPTEUR OESTROGENIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002058639A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to compounds derived from the plant Batocarpus costaricensis useful as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restinosis, gynacomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.