(2S,4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-2-(4-nitrobenzoyloxy)-1,2,4a,5,6,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 1410624-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-2-(4-nitrobenzoyloxy)-1,2,4a,5,6,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4aS,11bR)-7-methoxy-2-(4-nitrobenzoyl)oxy-2,4a,6,11b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 1410624-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₉
• 分子量: 524.527
• InChiKey: FXIGTINVYDWCQQ-QFUCXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-2-(4-nitrobenzoyloxy)-1,2,4a,5,6,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 亚碘酰苯 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用不对称共轭加成法合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol302757y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methoxy-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2,4a,5,6,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 甲酸 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (2S,4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-2-(4-nitrobenzoyloxy)-1,2,4a,5,6,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  利用不对称共轭加成法合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol302757y

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Dihydronarciclasine Utilizing Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Ken-ichi Yamada、Yuzo Mogi、Magdi A. Mohamed、Kiyosei Takasu、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol302757y

  日期：2012.12.7

  common phenanthridine skeleton of pancratistatin-class alkaloids was accomplished in enantiomerically pure form using chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition. The utility of the intermediate was demonstrated by the total synthesis of (+)-trans-dihydronarciclasine with mild oxidation from an amine to an amide as a key step.

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。