(3R)-8-hydroxy-1-iriden-7-al | 161114-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-8-hydroxy-1-iriden-7-al
• 英文别名: (5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 161114-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QCJJPMKVOAZCMH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-8-hydroxy-1-iriden-7-al 在 吡啶 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-2-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s44
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hypochlorite 、 氢气 作用下， 生成 (3R)-8-hydroxy-1-iriden-7-al
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s44

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Structure Revision of Guignardone H and I: Development of a Chiral 1,3-Diketone Possessing <i>C</i>₂ Symmetry
  作者：Toyoharu Kobayashi、Iori Takizawa、Ayumu Shinobe、Yuichiro Kawamoto、Hideki Abe、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00486

  日期：2019.5.3

  A novel chiral 1,3-diketone possessing C2 symmetry was synthesized and utilized in the asymmetric synthesis of guignardone H and I by employing sequential condensation–6π-electrocyclization reactions with the novel 1,3-diketone followed by stereoselective hydrogenation as key steps. Although the synthetic compounds differed from natural guignardone H and I, we realized that the C4-epimers of the proposed

  合成了具有C 2对称性的新型手性1,3-二酮，并通过与新型1,3-二酮进行顺序缩合-6π-电环化反应，然后进行立体选择性氢化作为关键步骤，将其用于吉尼他酮H和I的不对称合成中。尽管合成的化合物不同于天然的吉尼他酮H和I，但我们意识到，吉尼他酮H和I的拟议结构的C4表位是实际的结构。
• Construction of Functionalized Dolabellane Framework via the Stereocontrolled Cope Rearrangement of a 1,3,2-Dioxasilacycloheptane Derivative
  作者：Nobuo Kato、Atsushi Higo、Kohji Nakanishi、Xue Wu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.1967

  日期：1994.10

  Dolabellane, a biogenetic precursor of fusicoccane and dolastane diterpenoids, was constructed stereoselectively via Cope rearrangement of an appropriately functionalized 1,3,2-dioxasilacycloheptane derivative to generate the trans-geometry at C-1 and C-12.

  Dolabellane 是 fusicoccane 和 dolastane 二萜的生物遗传前体，通过适当功能化的 1,3,2-二氧杂硅杂环庚烷衍生物的 Cope 重排立体选择性地构建，以在 C-1 和 C-12 处产生反式几何。