D-焦谷氨酸 | 4042-36-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-焦谷氨酸
• 中文别名: (R)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸；D-(+)-焦谷氨酸
• 英文名称: D-Pyroglutamic acid
• 英文别名: D-pyrrolidone-5-carboxylic acid；L-pyroglutamic acid；5-oxo-D-proline；(R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 4042-36-8
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-162 °C
• 比旋光度：
  27.5 º (c=10,1N NaOH)
• 沸点：
  239.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3816 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺、DMSO（少量）、甲醇（少量）、水
• 碰撞截面：
  124.6 Ų [M-H]-; 130.4 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  避光、存于通风干燥处，并密封保存。

SDS

D-焦谷氨酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： D-Pyroglutamic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-焦谷氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 4042-36-8
俗名： D-Glutamic Acid Lactam , (R)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic Acid , (R)-5-
Pyrrolidone-2-carboxylic Acid
D-焦谷氨酸 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H7NO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
D-焦谷氨酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
D-焦谷氨酸 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

D-焦谷氨酸（5-氧脯氨酸）属于D-焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。它可以通过谷氨酸的α-NH₂基和γ-羟基之间的脱水形成分子内酰胺键而成，也可由谷氨酰胺分子内失去酰胺基而成。

生物活性

D-焦谷氨酸（D-5-氧脯氨酸、D-Pyr-OH、5-氧代-D-脯氨酸、(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸）是一种有效的内源性代谢产物，能够对抗由N-methyl-D-aspartate receptor拮抗剂AP-5诱导的被动回避行为中断。

用途

其他原料药

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-oxo-D-prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷氧基乙烯基吲哚和环状Z-烯烃的狄尔斯-阿尔德催化反应，手性立体合成手性咔唑

  摘要：

  甲硅烷氧基乙烯基吲哚与衍生自焦谷氨酸的环状Z-烯烃的Diels-Alder催化反应产生了光学活性取代的咔唑。该反应的外/内选择性可以通过使用适当的路易斯酸来控制。三氟甲磺酸具有高的体外选择性，三氟甲磺酸铜具有中等的内选择性。随后的环加合物的立体选择性烷基化导致具有五个连续手性中心（包括季碳）的高度取代的咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.106
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,4'R,5'S)-4-amino-5-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-5-oxopentanoate 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到D-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  1，5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷：有用的新试剂，用于实际不对称合成α-氨基酸。

  摘要：

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo000321t
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-acetonitrile palladium (II) chloride 、 六氟异丙醇 、 氢气 、 叔丁基锂 、 silver(I) acetate 、 硼酸 、 三乙胺 、 D-焦谷氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl (S)-3-(2-(tert-butyl(3,4-dimethylphenyl)(hydroxy)silyl)-4,5-dimethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Si‐Stereogenic Silanols by Palladium‐Catalyzed Enantioselective C−H Alkenylation

  摘要：

  The construction of silicon‐stereogenic silanols via Pd‐catalyzed intermolecular C−H alkenylation with the assistance of a commercially available L‐pyroglutamic acid has been realized for the first time. Employing oxime ether as the directing group, silicon‐stereogenic silanol derivatives could be readily prepared with excellent enantioselectivities, featuring a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, parallel kinetic resolution with unsymmetric substrates further highlighted the generality of this protocol. Mechanistic studies indicate that L‐pyroglutamic acid could stabilize the Pd catalyst and provide excellent chiral induction. Preliminary computational studies unveil the origin of the enantioselectivity in the C−H bond activation step.

  DOI：

  10.1002/anie.202402612

文献信息

• [EN] DIPEPTIDE AND TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDE ET DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASES
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are dipeptide and tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of proliferative diseases including cancer and autoimmune diseases.

  本文提供了二肽和三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（X）：及其药用盐和包括这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗增生性疾病，包括癌症和自身免疫疾病。
• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• [EN] NAPHTHO[2,1 -D]THIAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTO [2,1-D]THIAZOLE, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：REVERIE LABS INC

  公开号：WO2021102410A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present application relates to the compounds of formula (I) that inhibit CDK9, pharmaceutical compositions thereof and methods of making and using the same.

  本申请涉及抑制CDK9的化合物（I）的公式，以及其药物组合物的制备方法和使用方法。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Structural and enzymatic properties of mammalian d-glutamate cyclase
  作者：Masumi Katane、Makoto Ariyoshi、Shuhei Tateishi、Sachi Koiwai、Kaoruko Takaku、Kenichiro Nagai、Kazuki Nakayama、Yasuaki Saitoh、Tetsuya Miyamoto、Masae Sekine、Masashi Mita、Kenji Hamase、Satoaki Matoba、Hiroshi Homma

  DOI：10.1016/j.abb.2018.07.005

  日期：2018.9

  d-glutamate to 5-oxo-d-proline and H2O. Mammalian DGLUCY is highly expressed in the mitochondrial matrix in the heart, and its downregulation disrupts d-glutamate and/or 5-oxo-d-proline levels, contributing to the onset and/or exacerbation of heart failure. However, detailed characterisation of DGLUCY has not yet been performed. Herein, the structural and enzymatic properties of purified recombinant mouse DGLUCY

  d -谷氨酸环化酶（DGLUCY）是一种独特的酶，游离可逆地转换d -谷氨酸到5-氧代- d -脯氨酸和H 2 O.哺乳动物DGLUCY在心脏中的线粒体基质中高表达，其下调破坏ð -谷氨酸和/或5-氧代d-脯氨酸水平，导致心力衰竭的发作和/或加重。但是，尚未进行DGLUCY的详细表征。在此，检查了纯化的重组小鼠DGLUCY的结构和酶学性质。结果表明二聚低聚状态，并且两个d -谷氨酸到-5-氧代- d -脯氨酸和5-氧代- d -脯氨酸- TO-d-谷氨酸反应以立体有择的方式催化。催化活性受二价阳离子和核苷酸（包括ATP和ADP）调节。有趣的是，Mn的存在2+完全取消5-氧代- d -脯氨酸-TO- d -谷氨酸反应，但刺激d -谷氨酸到-5-氧代- d -脯氨酸反应。最佳pH值约为8.0，与线粒体基质中的相似，对d-谷氨酸的催化效率明显高于对5-氧代d-脯氨酸的催化效率。这些发现表明DGL

表征谱图