苯并-12-冠-4 | 14174-08-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并-12-冠-4
• 中文别名: 苯并-12-冠(醚)-4；2,3-苯并-1,4,7,10-四氧杂十二-2-烯；苯并-12-冠4-醚；苯并-12-冠醚-4
• 英文名称: benzo-12-crown-4
• 英文别名: benzo-12-crown-4-ether；2,3-benzo-1,4,7,10-tetraoxacyclododeca-2-ene；Benzo-12-crown 4-ether；2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene
• CAS: 14174-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• mdl: MFCD00059934
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OAJNZFCPJVBYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C(lit.)
• 沸点：
  342℃
• 密度：
  1.084
• 闪点：
  136℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  DS.
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

SDS

苯并-12-冠4-醚 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Benzo-12-crown 4-Ether
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯并-12-冠4-醚
苯并-12-冠4-醚 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14174-08-4
俗名： 2,3-Benzo-1,4,7,10-tetraoxadodec-2-ene
分子式： C12H16O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
苯并-12-冠4-醚 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 46°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
苯并-12-冠4-醚 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯并-12-冠-4是一种烃类衍生物，常用作有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并-12-冠-4 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到12-bromo-2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[b][1,4,7,10]-tetraoxacyclododecine
  参考文献：
  名称：

  冠醚改性膦的合成，性质及其在过渡金属催化剂中的配体用途

  摘要：

  一系列冠醚改性的三芳基膦，1,2-二苯基膦基-2,3,5,6,8,9-六氢-1,4,7,10-苯并四氧杂环丁环素（IIIa）及其更高的同系物（III）（据报道，常见的命名法是3 n-二苯基膦基苯并[3 n-冠-n ]醚（n = 4、5、6和7）。评估了提取碱金属苦味酸盐的热力学参数。膦III（n = 5和6）与na +和K +形成1：1化学计量的冠状配合物。观察到的可萃取性与腔尺寸选择性的概念非常吻合。热力学参数Δ ħ °和Ť Δ小号dgC时萃取络合的°分别为-63至-58 kJ / mol和-41至-35 kJ / mol，因此ΔG °由焓项控制。这些膦作为均相钯和铑催化的辅助配体应用于液相-液相或液相-固相​​反应。催化活性与膦配体的可萃取性密切相关。化合物[RhCl（cod）] 2与IIIc和IIId结合，分别对肉桂酸钾和肉桂酸铯的催化加氢表现出高活性。烯丙基溴与粉状碘化钠或碘化钾的

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80123-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 苯并-12-冠-4
  参考文献：
  名称：

  芳基咪唑并菲啰啉荧光染料的合成及对金属离子的识别

  摘要：

  本发明公开一种芳基咪唑并菲啰啉荧光染料的合成及对金属离子的识别。它能以廉价易得的1,10‑菲啰啉为原料通过一系列步骤合成芳基咪唑并[4,5‑f]菲啰啉类氧杂冠醚类化合物的方法。通过对芳基咪唑并[4,5‑f]菲啰啉类化合物的荧光性能进行筛选，通过对不同金属离子的筛选实验，以及对离子浓度等实验来验证化合物的与金属离子的络合性能，实现对肿瘤细胞中金属离子Zn2+的识别。本发明的荧光探针技术效果如下：1、化合物在广泛的金属离子上分别显示出对Zn2+的高选择性；2、可在MCF‑7细胞中实现对Zn2+响应的荧光淬灭分子开关，这为该体系应用于生物识别等更多领域起到了较大的铺垫作用。

  公开号：

  CN110746423B
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butylpivaloylphosphine 、 3-氯丙烯 在 正丁基锂 、 苯并-12-冠-4 作用下， 生成 1-(Allyl-tert-butyl-phosphanyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Veits; Neganova; Beletskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 10, p. 1520 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 含有冠醚和二(2-甲氧基乙氧基)结构的芬戈莫德衍生物
  申请人：睿阜隆（杭州）生物医药有限公司

  公开号：CN111233820B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明通过对已上市的治疗多发硬化症的免疫抑制剂芬戈莫德的结构改造，设计合成了一系列含有冠醚或二(2‑甲氧基乙氧基)结构的芬戈莫德衍生物。通过体内动物实验对目标化合物的降血糖作用进行了评价。结果表明，包括1c‑1e、Ic‑Ie在内的此类化合物具有一定的降低血糖的作用，在制备用于治疗糖尿病的药物中有应用前景。
• Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions
  作者：Hajime Maeda、Kazuhiro Tanaka、Mona Aratani、Masahito Segi

  DOI：10.1111/php.13071

  日期：2019.5

  complexes with metal ions. Results of experiments employing repeated addition and removal of Mg(ClO4)2 demonstrate that the ON‐OFF fluorescence response can be repeated at least three times. Results of molecular orbital calculations show that complexation with metal ions lowers the energies of both the π and π* levels of the ethynylpyrene moiety and that in some cases the vacant orbital on the metal becomes

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的
• Unusual supramolecular donor—acceptor complexes of bis(crown)stilbenes and bis(crown)azobenzene with viologen analogs
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、E. N. Ushakov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/s11172-008-0118-4

  日期：2008.4

  The results of the comprehensive study of novel supramolecular donor-acceptor complexes of bis(crown)stilbenes and bis(crown)azobenzene with viologen analogs are generalized. The original methodology for self-assembling of the organic donor-acceptor complexes possessing a very high thermodynamic stability is described. The hydrogen bonds between the peripheral fragments of the donor and acceptor play

  概括了双（冠）二苯乙烯和双（冠）偶氮苯与紫精类似物的新型超分子供体-受体复合物的综合研究结果。描述了具有非常高热力学稳定性的有机供体-受体复合物的自组装的原始方法。供体和受体外围片段之间的氢键在自组装中起关键作用。讨论了不同结构因素对超分子供体-受体复合物的热力学稳定性和供体和受体之间电荷转移相互作用效率的影响。考虑了导致奇异三分子电荷转移复合物的反应驱动力。
• Utilization of the hydroxyalkylation reaction to prepare bis(benzocrown ethers)
  作者：Matthew E. Zielinski、Adam F. Tracy、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.049

  日期：2012.4

  The hydroxyalkylation reaction has been used to condense benzocrown ethers with various aldehydes and ketones. The condensation reactions are catalyzed by triflic or sulfuric acid. The products from the reactions are bis(benzocrown ethers) and they are formed in good yields (42–98%, 13 examples).

  羟烷基化反应已用于与各种醛和酮缩合苯并冠醚。缩合反应由三氟甲磺酸或硫酸催化。反应的产物是双（苯并冠醚）并且它们以良好的产率形成（42-98%，13 个例子）。
• Searching for new host compounds: synthesis and characterization of novel crown ether-functionalized dendrimers
  作者：Dimitrios Alivertis、Vassiliki Theodorou、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.014

  日期：2007.6

  Novel lipophilic dendrimers as host compounds, that is, 7–15, containing crown ether moieties with different sizes as the core, surrounded by first, second or third generation poly(aromatic ether) wedges, were synthesized by the use of bis(bromomethyl)-substituted crown ethers and Fréchet-type poly(benzyl ether) dendrons as building blocks. The compounds were fully characterized.

  新颖的亲脂性树枝状聚合物作为主体化合物，即，7 - 15，含有具有不同尺寸为核心，由第一，第二或第三代的聚（芳醚）楔子，包围冠醚部分通过使用双（溴甲基）合成取代的冠醚和弗雷谢特型聚（苄基醚）树突作为构建基块。这些化合物已得到充分表征。

表征谱图