4'-甲酰苯并-12-冠-4 | 84993-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-甲酰苯并-12-冠-4
• 中文别名: 4`-甲酰苯并-12-冠-4
• 英文名称: 2,3-(4-formylbenzo)-1,4,7,10-tetraoxa-2-cyclododecene
• 英文别名: 4'-formyl-benzo-12-crown-4；4'-Formylbenzo-12-crown-4；2,3,5,6,8,9-Hexahydro-1,4,7,10-benzotetraoxacyclododecine-12-carbaldehyde；2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-14-carbaldehyde
• CAS: 84993-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD00805830
• 分子量: 252.267
• InChiKey: HSVRXUOTAHPEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲酰苯并-12-冠-4 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-14-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Vedernikov, Artem I.; Gromov, Sergey P., Synthesis, 2001, # 6, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium hydroxide 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 46.25h， 生成 4'-甲酰苯并-12-冠-4
  参考文献：
  名称：

  Zhilina, Z. I.; Mel'nik, V. I.; Andronati, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 957 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氟草酸硼酸锂 在 1,1,2,2-四氟乙基-2,2,3,3-四氟丙基醚 、 4'-甲酰苯并-12-冠-4 、 10-benzyl-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane 作用下， 90.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到二草酸硼酸锂
  参考文献：
  名称：

  双草酸硼酸锂和四氟硼酸锂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及锂离子电池行业所用的电解质锂盐的制备方法，具体涉及双草酸硼酸锂和四氟硼酸锂的制备方法。所述双草酸硼酸锂和四氟硼酸锂的制备方法包括：(1)在惰性气氛中，溶解二氟草酸硼酸锂，形成溶液；和(2)在0‑105℃的温度、101‑150kpa的压力下，在所述溶液中加入离子配位催化剂，形成包含双草酸硼酸锂和四氟硼酸锂的反应产物。本发明所述方法的反应速率快、反应条件简单、操作方便、且产率高；可以降低原料成本，减少物料消耗和废弃物生成，提高了原料的利用率、产品收率和纯度，并使产品的纯化更容易。

  公开号：

  CN109796482A

文献信息

• Ligands for the alkali metals. Part 6. Some bis(crown) Schiff bases which form pocket complexes with alkali-metal cations of appropriate size
  作者：Timothy M. Handyside、Joyce C. Lockhart、Martin B. McDonnell、P. V. Subba Rao

  DOI：10.1039/dt9820002331

  日期：——

  solvent extraction. Pocket complexes of these bis(crowns) with alkali-metal cations were apparently formed in ‘best-fit’ situations: thus bis(crown-5) compounds formed pocket complexes with cations larger than sodium, while bis(crown-6) ligands formed pocket complexes with cations larger than potassium. The bis(crown-4) ligands did not appear to complex strongly with any cation. The rates of trapping

  通过将适当的甲酰基苯并冠与长链α，ω-二氨基链烷烃缩合，可制得三个同源的双（冠）。配体可被视为碱金属阳离子的口袋或缝隙部位，内衬供体基团以提供离子-偶极相互作用，并被疏水性亚甲基链封端。这些配体与碱金属阳离子的相互作用已通过光谱技术和溶剂萃取进行了研究。这些双（冠）与碱金属阳离子的口袋络合物显然是在“最适合”的情况下形成的：因此，双（冠-5）化合物形成了阳离子大于钠的口袋络合物，而双（冠-6）配体形成了阳离子大于钾的袋状络合物。bis（crown-4）配体似乎不与任何阳离子强烈地络合。
• <i>N</i> -Methylbenzoazacrown ethers with the nitrogen atom conjugated with the benzene ring: the improved synthesis and the reasons for the high stability of complexes with metal and ammonium cations
  作者：Sergey P. Gromov、Svetlana N. Dmitrieva、Artem I. Vedernikov、Nikolay A. Kurchavov、Lyudmila G. Kuz'mina、Yuri A. Strelenko、Michael V. Alfimov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/poc.1527

  日期：2009.9

  1H NMR titration in CD3CN. High stability of complexes of N‐methyl derivatives of benzoazacrown ethers is demonstrated, comparable with or even exceeding the stability of benzocrown‐ether complexes and markedly exceeding the stability of complexes of phenylazacrown ethers with the same macrocycle size. The structures of azacrown ethers and their complexes with Ba(ClO4)2 were studied by X‐ray diffraction

  提出了一种改进的合成N-甲基苯并氮杂氮杂呋喃醚甲酰基衍生物的方法。它们可通过更少的步骤以最高68％的产率制备，并且最后一步所需的时间要短得多。通过在CD 3 CN中1 H NMR滴定确定由N-甲基苯并氮杂row杂醚及其结构类似物与碱金属，碱土金属和铵阳离子形成的配合物的稳定常数。N配合物的高稳定性结果表明，苯并氮杂皇冠醚的甲基衍生物与苯并冠醚配合物的稳定性相当甚至超过其稳定性，并显着超过了具有相同大环尺寸的苯并氮杂醚的配合物的稳定性。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其与Ba（ClO 4）2的配合物的结构。注意到N-甲基苯并氮杂row草醚高度预组织化与金属和铵阳离子形成配合物，这是由于氮原子的金字塔形状清晰且孤电子对（LEPs）的取向大部分杂原子朝向大杂环中心。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel Promising Benzoazacrown Ethers as a Result of Ring Transformation of Benzocrown Ethers: Synthesis, Structure, and Complexation with Ca2+
  作者：Sergey P. Gromov、Svetlana N. Dmitrieva、Artem I. Vedernikov、Lyudmila G. Kuz’mina、Andrey V. Churakov、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/ejoc.200300179

  日期：2003.8

  ethers with the nitrogen atom conjugated with the benzene ring were synthesized using a novel synthetic procedure based on stepwise transformation of the macroheterocycle. The structures and spectral properties of the resulting benzoazacrown ethers and their complexes with Ca2+ were studied by X-ray diffraction and 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy including the 2D NOESY technique. (© Wiley-VCH Verlag

  使用基于大杂环逐步转化的新合成方法合成了一系列具有与苯环共轭的氮原子的有前途的苯并氮杂冠醚。所得苯并氮杂冠醚及其与 Ca2+ 的配合物的结构和光谱性质通过 X 射线衍射和 1H、13C 和 15N NMR 光谱（包括 2D NOESY 技术）进行了研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• New self-assembled archetypes in crown ether substituted $$\Delta ^\mathrm{{Z}}\hbox {Phe}$$ containing tripeptides
  作者：Kalpana Tomar、Gurunath Ramanathan

  DOI：10.1007/s12039-019-1623-8

  日期：2019.6

  AbstractWe examine the effect of crown ether ring sizes on structure and properties of three terminally protected tripeptides containing substituted dehydrophenylalanine residues; \(\hbox Bz-}\Delta \hbox Phe}\)(12-crown-4)-Phe-Phe-OMe, \(\hbox Bz-}\Delta \hbox Phe}\)(15-crown-5)-Phe-Phe-OMe, \(\hbox Bz-}\Delta \hbox Phe}\)(18-crown-6)-Phe-Phe-OMe. The resultant self-assembly of the peptides

  摘要我们研究了冠醚环大小对含有取代的脱氢苯丙氨酸残基的三个末端保护的三肽的结构和性能的影响；\（\ hbox Bz-} \ Delta \ hbox Phe} \）（12-crown-4）-Phe-Phe-OMe，\（\ hbox Bz-} \ Delta \ hbox Phe} \）（15 -crown-5）-Phe-Phe-OMe，\（\ hbox Bz-} \ Delta \ hbox Phe} \）（18-crown-6）-Phe-Phe-OMe。肽的最终自组装产生纳米囊泡，其进一步转变为项链型结构，通过其SEM，LRTEM和AFM图像对其进行表征。我们还报告了在不同金属离子存在下这些囊泡的破坏。 图形概要：冠醚缀合的三肽P-12C4和P-15C5在存在\（\ hbox Hg} ^ 2 +} \）离子的情况下显示开启荧光。肽P-12C4和P-15C5自组装为纳米囊泡
• Crown Ether Appended Cyclam Receptors for Cationic Guests
  作者：Paul V. Bernhardt、Elizabeth J. Hayes

  DOI：10.1021/ic011232h

  日期：2002.6.1

  A series of crown ether appended macrocyclic amines has been prepared comprising benzo-12-crown-4, benzo-15-crown-5, or benzo-18-crown-6 attached to a diamino-substituted cyclam. The Co(III) complexes of these three receptors have been prepared and characterized spectroscopically and structurally. Crystal structures of each receptor in complex with an alkali metal ion and structures of the benzo-12-crown-4

  已经制备了一系列附接有冠醚的大环胺，所述胺包括与二氨基取代的环蛋白连接的苯并-12-冠-4，苯并-15-冠-5或苯并-18-冠-6。已经制备了这三种受体的Co（III）配合物，并在光谱和结构上进行了表征。报道了与碱金属离子复合的每种受体的晶体结构以及不含客体离子的苯并-12-冠-4和苯并-15-冠-5受体的结构。2D NMR和分子力学建模已用于检查客体离子络合后的构象变化。将阳离子添加到这些受体会导致Co（III / II）氧化还原电势发生明显的阳极移位，即使在水溶液中也是如此，但是观察到的阳离子选择性很小。