4'-Vinylbenzo-12-crown-4 ether | 109789-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Vinylbenzo-12-crown-4 ether
• 英文别名: 4'-Vinylbenzo-12-crown-4；1,4,7,10-Benzotetraoxacyclododecin, 12-ethenyl-2,3,5,6,8,9-hexahydro-；14-ethenyl-2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene
• CAS: 109789-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WSCUTAALOYMOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Vinylbenzo-12-crown-4 ether 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以29%的产率得到14-[(1R,2S)-2-(2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-14-yl)cyclobutyl]-2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene
  参考文献：
  名称：

  排列在环丁烷环体系中的两个苯并冠醚部分的络合特性

  摘要：

  通过分子间[2 + 2]乙烯基化苯并冠醚的光环加成反应，制备了排列在环丁烷环上的双冠醚2a – c和3a – c。通过ESI-MS分析，液-液萃取以及络合稳定性常数的比较，评估了2a – c对碱金属阳离子的络合行为。通过ESI-MS分析，在竞争系统中观察到分子内三明治型1：1（宿主/客体）络合物，其中2a -Na +，2b -K +和2c -Cs +是有选择地组成的。然而，在液-液萃取中，2a几乎不萃取任何阳离子，而2b和2c均有效地萃取出较大的阳离子，例如K +，Rb +和Cs +。发现2a -Na +的络合稳定性常数低于苯并-15-皇冠-5-Na +的络合稳定性常数，尽管与18b相比，2b -K +和2c -Cs +络合物的络合常数非常高。 -crown-6-K +和dibenzo- 24-crown-8-Cs +配合物。因此，通过使用环丁烷环获得了优异的络合能力，该环丁烷环对于较大的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.064
• 作为产物：
  描述：

  4'-(1-Hydroxyethyl)-benzo-12-crown-4 ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4'-Vinylbenzo-12-crown-4 ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Vinylbenzo-3n-crown-n Ethers (4 ≦ n ≦ 10)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31749

文献信息

• Buchanan, G. W.; Denike, J. K., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 4, p. 702 - 705
  作者：Buchanan, G. W.、Denike, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• TALMA A. G.; VOSSEN H. VAN; SUDHOLTER E. J. R.; EERDEN J. VAN; REINHOUDT +, SYNTHESIS,(1986) N 8, 680-683
  作者：TALMA A. G.、 VOSSEN H. VAN、 SUDHOLTER E. J. R.、 EERDEN J. VAN、 REINHOUDT +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4′-Vinylbenzo-3n-crown-n Ethers (4 ≦ n ≦ 10)
  作者：Auke G. Talma、Huib Van Vossen、Ernst J. R. Sudhölter、Johan Van Eerden、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1055/s-1986-31749

  日期：——
• Complexing properties of two benzocrown-ether moieties arranged at a cyclobutane ring system
  作者：Seiichi Inokuma、Takashi Funaki、Shin-ichi Kondo、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.064

  日期：2004.2

  Biscrown ethers 2a–c and 3a–c arranged at a cyclobutane ring were prepared by intermolecular [2+2] photocycloaddition of vinylated benzocrown ethers. The complexing behavior of 2a–c toward alkali metal cations was evaluated by ESI-MS analysis, liquid–liquid extraction, and the comparison of complexing stability constant. An intramolecular sandwich-type 1:1 (host/guest) complexation was observed by

  通过分子间[2 + 2]乙烯基化苯并冠醚的光环加成反应，制备了排列在环丁烷环上的双冠醚2a – c和3a – c。通过ESI-MS分析，液-液萃取以及络合稳定性常数的比较，评估了2a – c对碱金属阳离子的络合行为。通过ESI-MS分析，在竞争系统中观察到分子内三明治型1：1（宿主/客体）络合物，其中2a -Na +，2b -K +和2c -Cs +是有选择地组成的。然而，在液-液萃取中，2a几乎不萃取任何阳离子，而2b和2c均有效地萃取出较大的阳离子，例如K +，Rb +和Cs +。发现2a -Na +的络合稳定性常数低于苯并-15-皇冠-5-Na +的络合稳定性常数，尽管与18b相比，2b -K +和2c -Cs +络合物的络合常数非常高。 -crown-6-K +和dibenzo- 24-crown-8-Cs +配合物。因此，通过使用环丁烷环获得了优异的络合能力，该环丁烷环对于较大的