D-色氨酸乙酯盐酸盐 | 7479-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-色氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: L-tryptophan ethyl ester
• 英文别名: ethyl L-tryptophanate；tryptophan ethyl ester；L-tryptophane ethyl ester；(S)-ethyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；ethyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 7479-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD14702931
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DABYEOZXRSTEGL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  401.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性环A取代色氨酸的简明合成

  摘要：

  通过Schöllkopf手性助剂4的非对映选择性烷基化开发了一种光学活性色氨酸衍生物的简明合成方法，以提供炔2，后者与碘代苯胺1进行钯催化的杂环化反应，从而提供受保护的色氨酸3。水解和随后的皂化3提供所需的色氨酸12以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02497-6
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到D-色氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439

文献信息

• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Peptide der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 18. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、E. Jucker、Th. Petrzilka、J. Rutschmann、F. Troxler

  DOI：10.1002/hlca.19500330119

  日期：——

  Als Modellversuche für die Partialsynthese der natürlichen Mutterkornalkaloide vom Peptidtypus und zum Studium des Zusammenhanges zwischen Struktur der Peptidseitenkette und pharmakologischer Wirkung wurde eine grössere Anzahl von Peptiden der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren hergestellt, analysiert und charakterisiert.

  作为部分合成肽类天然麦角生物碱的模型实验，并研究了肽侧链的结构与药理作用之间的关系，制备了麦角酸和二氢麦角酸异构体的大量肽，分析和表征。
• Discovery of a tetrazolyl β-carboline with<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>osteoprotective activity under estrogen-deficient conditions
  作者：Anirudha Karvande、Shahnawaz Khan、Irfan Khan、Deepti Singh、Vikram Khedgikar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Priyanka Kothari、Anupam Dhasmana、Ruchir Kant、Ritu Trivedi、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c8md00109j

  日期：——

  β-Carboline derivative8gprevents estrogen deficiency induced TNFα directed IKK activation and bone loss.

  β-咔啉衍生物8g预防雌激素缺乏诱导的TNFα导向的IKK激活和骨质流失。
• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Biologically Important Tryptophan Analogues via a Palladium-Mediated Heteroannulation Reaction
  作者：Chunrong Ma、Xiaoxiang Liu、Xiaoyan Li、Judith Flippen-Anderson、Shu Yu、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo001679s

  日期：2001.6.1

  A novel and concise synthesis of optically active tryptophan derivatives was developed via a palladium-catalyzed heteroannulation reaction of substituted o-iodoanilines with an internal alkyne. The required internal alkyne 14a or 25 was prepared in greater than 96% de via alkylation of the Schöllkopf chiral auxiliary 19 employing diphenyl phosphate as the leaving group. The Schöllkopf chiral auxiliary

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。