L-色氨酸乙酯盐酸盐 | 2899-28-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-色氨酸乙酯盐酸盐；(S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸乙酯盐酸盐；左旋色氨酸乙酯盐酸盐；H-色胺酸-氧乙基盐酸盐
• 英文名称: L-tryptophan ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-tryptophan ethyl ester；tryptophan ethyl ester hydrochloride；L-Trp-OEt hydrochloride；ethyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 2899-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD00038993
• 分子量: 268.743
• InChiKey: PESYCVVSLYSXAK-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C (dec.)
• 比旋光度：
  10 º (c=2% in H2O)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料及热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

左旋色氨酸乙酯盐酸盐 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Tryptophan Ethyl Ester Hydrochloride
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 左旋色氨酸乙酯盐酸盐
百分比： >95.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 2899-28-7
俗名： (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic Acid Ethyl Ester Hydrochloride , H-Trp-
OEt·HCl
分子式： C13H16N2O2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 222°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到D-色氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以17.4 g (92.5%)的产率得到L-色氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Brain-specific drug delivery

  摘要：

  这些适用于将中枢作用药物种类定向/持续释放到大脑的主体化合物是：(a) 公式[D--DHC] (I)的化合物，其中[D]是中枢作用药物种类，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原、穿透血脑屏障的脂质形式，带有二氢吡啶盐氧化还原载体，但当[DHC]是##STR1##其中R是较低的烷基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，该OH官能团为一次或二次OH官能团，该药物种类通过NH.sub.2或OH官能团直接连接到[DHC]的羰基官能团，则[D]不能是交感神经刺激剂、类固醇性激素或长链烷醇；以及(b) 公式(I)的化合物的无毒的药用可接受盐，其中[D]是中枢作用药物种类，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原、穿透血脑屏障的脂质形式，带有二氢吡啶盐氧化还原载体。还披露了相应的离子式吡啶盐型药物/载体[D--QC].sup.+ X.sup.-。

  公开号：

  US04824850A1

文献信息

• Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Marko Jukič、Xavier Brazzolotto、Marija Gršič、Anja Pišlar、Abida Zahirović、Janko Kos、Florian Nachon、Jurij Svete、Stanislav Gobec、Uroš Grošelj

  DOI：10.1039/c9cc01330j

  日期：——

  Tryptophan-derived selective nanomolar butyrylcholinesterase inhibitors with great potential for symptomatic therapy against Alzheimer's disease are disclosed.

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。
• An efficient synthesis, characterization, DFT study and molecular docking of novel sulfonylcycloureas
  作者：Meriem Guerfi、Malika Berredjem、Rania Bahadi、Seif-Eddine Djouad、Abdeslem Bouzina、Mohamed Aissaoui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130327

  日期：2021.7

  spectroscopy. Molecular docking are used to study the anticancer activity of the most active compounds. Molecular docking of the molecule 3 into the AKR1C1 crystal structure reveals the key interactions with the active site. The theoretical calculations for the compounds 3a-3e were performed using DFT/B3LYP/6-31 G (d,p) method. The optimized structural parameters, Frontier molecular orbitals (FMO's)

  磺酰基环脲衍生物（3a-3e）是通过衍生自氨基酯（1a-1e）的几种磺酰胺与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯2b缩合反应合成的新型杂环化合物。在所有情况下，都可以在3-4个小时内以良好的良品率获得一系列所需的产品。所有合成的化合物的特征是1 H，13C，NMR和质谱。分子对接用于研究最具活性的化合物的抗癌活性。分子3分子对接至AKR1C1晶体结构揭示了与活性位点的关键相互作用。使用DFT / B3LYP / 6-31 G（d，p）方法进行化合物3a-3e的理论计算。确定了优化的结构参数，前沿分子轨道（FMO's）和整体反应性描述符。标题化合物的偶极矩（μ），极化率（α）和一阶超极化率（β）值是在有限域方法的相同理论水平上计算的。
• Synthesis of Spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed Dearomatization of<i>N</i>-Propargyl- and<i>N</i>-Homoallenyl-2-bromotryptamines
  作者：Valentin Magné、Florent Blanchard、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201600398

  日期：2016.11.3

  N‐Propargyl‐ and N‐homoallenyl‐2‐bromo‐β‐tryptamines undergo gold(I)‐catalyzed dearomatizing cyclizations to afford 2‐bromospiroindolenines that are in situ hydrolyzed to furnish spirooxindoles in a one‐pot process. Tryptophane derivatives (R2=CO2Et) led upon cyclization to chiral spirooxindoles in excellent diastereoselectivities.

  N-炔丙基和N-高聚烯丙基-2-溴-β-色胺经金（I）催化的脱芳香环化反应生成2-溴螺亚吲哚，将其原位水解以单锅法提供螺硫醇。色氨酸衍生物（R 2 = CO 2 Et）在环化作用下以极好的非对映选择性而生成手性螺硫醇。
• Selective Palladium(II)-Catalyzed Carbonylation of Methylene β-C−H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、Aaron Trowbridge、Manuel Nappi、Kyohei Ozaki、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201706303

  日期：2017.9.18

  The ligand is key: Palladium(II)-catalyzed C−H carbonylation reactions of methylene C−H bonds in secondary aliphatic amines lead to the formation of trans-disubstituted β-lactams in excellent yields and selectivities. The generality of the C−H carbonylation process is aided by the action of xantphos-based ligands.

  配体是关键：钯（II）催化的脂肪族仲胺中亚甲基CH键的CH羰基化反应导致反式二取代的β-内酰胺的形成，具有极高的收率和选择性。基于Xantphos的配体的作用有助于CH羰基化过程的普遍性。
• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。