Z-Gly-Trp

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Trp
• 英文别名: Z-Gly-TrpOH；N-Z-Gly-Trp-OH；Cbz-Gly-L-Trp；[(benzyloxy)carbonyl]glycyl-L-tryptophan；N^α-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tryptophan；Z-Gly-Try-OH；Z-Gly-Try；Carbobenzoxyglycyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: VFJWAPSFRKFYME-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Trp 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9,10-dioxa-syn-(glycyl-tryptophyl-aminomethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane p-toluenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic fluorescent reagents. Part XVII. New fluorogenic substrates for microdetermination of cathepsin C.

  摘要：

  作为一种敏感的荧光测定法，用于测定胱蛋白酶C的活性，合成了含有色氨酸的双明肽，并证明其是用于微量测定胱蛋白酶C活性的荧光基质。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2043
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Z-Gly-Trp
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含色氨酸的肽作为潜在的止痛药和消炎药。

  摘要：

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2431

文献信息

• A One-Pot Peptide Synthesis via<u>Se</u>-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System
  作者：Sunil Kumar Ghosh、Usha Singh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.66.1566

  日期：1993.5

  A one pot synthesis of peptides with free C-terminal residues has been accomplished via the active Se-phenyl carboselenoate using diphenyl diselenide, tributylphosphine, and N-methylmorpholine N-oxide in an acetonitrile– water mixed solvent system. Free amino acids and peptides have been used as the amine component without pH adjustment.

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。
• Solution-Phase Synthesis of Chiral N-, O-, and S-Acyl Isopeptides
  作者：Alan Katritzky、Sumaira Liaqat、Siva Panda、Abdul Rauf、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340089

  日期：——

  Abstract A convenient synthesis of chiral N-, O-, and S-acyl monoiso- and diisopeptides from di- and tripeptides containing tryptophan, tyrosine, and cysteine units using benzotriazole is reported in solution phase. A convenient synthesis of chiral N-, O-, and S-acyl monoiso- and diisopeptides from di- and tripeptides containing tryptophan, tyrosine, and cysteine units using benzotriazole is reported

  摘要 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。
• Microwave assisted synthesis, spectroscopy, crystal structure, characterization and Hirshfeld surface analysis of ureidopeptides and intermediates derived from α,α-dipeptides C-terminal glycine
  作者：Stephanie García-Zavala、Ramón Guzmán-Mejía、J. Carlos Jiménez-Cruz、Rafael Herrera-Bucio、Hugo A. García-Gutiérrez、Pedro Navarro-Santos、Judit A. Aviña-Verduzco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137358

  日期：2024.4

  activation of the primordial peptide cycle through the effect of microwave irradiation, giving a new variety of peptide derivatives: the α,α-ureidopeptides, as 1,3-disubstituted unsymmetrical ureas via hydantoin, starting from NCbz protected α,α-dipeptide methyl esters containing glycine as the C-terminal residue. The new ureidopeptide series were synthesized and structurally characterized by FT-IR, MS, 1H NMR

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5
• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。