D-色氨酸乙酯 | 74126-25-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-色氨酸乙酯
• 英文名称: D-Trp-OEt
• 英文别名: L-tryptophan ethyl ester；ethyl (R)-2-amino-3-(1H-indole-3-yl)propionate；(R)-Ethyl 2-amino-3-(1H-indol-3-YL)propanoate；ethyl (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 74126-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD10566164
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DABYEOZXRSTEGL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 D-色氨酸乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到ethyl (pyrazine-2-carbonyl)-d-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  N-吡嗪酰基取代氨基酸作为潜在的抗分枝杆菌药物——对映体的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好

  DOI：

  10.3390/molecules25071518
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到D-色氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20150250884A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  One aspect of the invention relates to AI-helper compositions comprising an AI compound (e.g., melatonin, alpha-lipoic acid, vitamin E, vitamin D, glutathione, resveratrol, astaxanthin, beta carotene, vitamin A, vitamin C, vitamin B12, vitamin B6, folic acid, and taurine) and one or more helper esters. The AI-helper compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of the AI compound to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the AI-helper compositions.

  该发明的一个方面涉及AI助剂组合物，包括AI化合物（例如褪黑激素、α-硫辛酸、维生素E、维生素D、谷胱甘肽、白藜芦醇、虾青素、β-胡萝卜素、维生素A、维生素C、维生素B12、维生素B6、叶酸和牛磺酸）和一个或多个助剂酯。本文披露的AI助剂组合物可用于有效地经皮途径将AI化合物传递给受试者。该发明的另一个方面涉及AI助剂组合物的应用和制备。
• Selective Synthesis of Benzothiophene‐Fused Polycyclic, Eight‐Membered N‐Heterocycles via Amine‐Mediated Three‐Component Domino Strategy
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/adsc.202001129

  日期：2021.2.16

  to synthesize benzothiophene‐fused polycyclic, eight‐membered N‐heterocycles via a three‐component domino reaction of thioisatins under catalyst‐free conditions. The reaction between tryptamine, thioisatin, and bromoacetophenone produced benzothiophene‐fused polycyclic compounds. In contrast, using D‐tryptophan methyl ester hydrochloride instead of tryptamine afforded benzothiophene‐fused eight‐membered

  产品选择策略用于在无催化剂条件下通过硫代靛红的三组分多米诺反应合成苯并噻吩稠合的多环，八元N-杂环。色胺，硫代抑素和溴苯乙酮之间的反应产生了苯并噻吩稠合的多环化合物。相比之下，使用D-色氨酸甲酯盐酸盐代替色胺可得到苯并噻吩稠合的八元N-杂环。DFT计算表明，通过Pictet-Spengler反应形成了苯并噻吩稠合的多环化合物。然而，D-色氨酸甲酯盐酸盐中的酯基改变了反应途径，并生成了苯并噻吩稠合的八元N-杂环。
• Vinblastin-23-oyl amino acid derivatives: chemistry, physicochemical data, toxicity, and antitumor activities against P388 and L1210 leukemias
  作者：Kandukuri S. P. Bhushana Rao、Marie Paule M. Collard、Jean Paul C. Dejonghe、Ghanem Atassi、Jean A. Hannart、Andre Trouet

  DOI：10.1021/jm00146a017

  日期：1985.8

  esters to the vinblastin-23-oyl moiety through an amide linkage. Studies were extended to explore the influence of the nature of the amino acid, the ester alkyl chain lengths, the stereoisomerism of the amino acid, or the reacetylation of the hydroxyl group (position O-4) of the vindoline moiety. The present study deals with the synthesis of 21 vinblastin-23-oyl amino acid derivatives, some of their physicochemical

  二聚生物碱长春碱（VLB）和长春新碱（VCR）在结构上仅在二氢吲哚氮上的官能团上不同。半合成衍生物长春地辛（VDS）与VLB的区别在于其具有酰胺基而不是酯基。但是，这些微小的区别导致了这些化合物在溶瘤光谱，效价和毒性方面的巨大差异。Vinblastin-23-oyl氨基酸衍生物是通过酰胺键将氨基酸羧酸酯与Vinblastin-23-oyl部分相连而合成的。扩展了研究以探讨氨基酸的性质，酯烷基链长度，氨基酸的立体异构性或长春藤碱部分的羟基（位置O-4）的重新乙酰化的影响。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES, N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP2511283A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The present invention provides N6-substituted adenosine derivatives and N6-substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了 N6-取代腺苷衍生物和 N6-取代腺嘌呤衍生物、其制造方法、包含上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、抽搐、癫痫和帕金森病以及预防和治疗痴呆症的药物和保健产品中的用途。