N-Boc-(S)-tryptophan ethyl ester | 83173-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(S)-tryptophan ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 83173-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: DZFIHTNVQOZRRG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-tryptophan ethyl ester 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以69.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种色氨酸氧化物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的色氨酸氧化物的制备方法，本发明以N‑叔丁氧羰基‑L‑色氨酸为起始原料，经酯化，氧化，脱保护三步反应得到该化合物。本发明整个工艺路线设计合理，原料低廉，反应条件温和，可操作性强，制备得到的色氨酸氧化物，可用于含有色氨酸组分的商品的质量控制，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN112538040A
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-(S)-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚直接C-2甲基化†

  摘要：

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01281g

文献信息

• Direct Fluorosulfonamidation of (Hetero)arenes and Alkenes with Photoredox-Active Fluorosulfamoyl Radical Reagents
  作者：Ting Xiong、Qi-Long Chen、Zi-Yan Zhang、Gui Lu、Jiang Weng

  DOI：10.1021/acscatal.4c03550

  日期：2024.8.16

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) is a second-generation click chemistry reaction that relies on the unique reactivities of SVI–F bonds. The development of efficient methods for incorporating a S(VI)–F motif into molecules is of great significance. Sulfamoyl fluorides (R1R2NSO2F), serving as versatile SuFExable hubs, are typically synthesized by using “+SO2F” reagents to establish N-SO2F bonds.

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 是第二代点击化学反应，依赖于 S VI –F 键的独特反应性。开发将 S(VI)-F 基序整合到分子中的有效方法具有重要意义。磺胺酰氟(R 1 R 2 NSO 2 F)作为多功能SuFExable中心，通常通过使用“ + SO 2 F”试剂建立N-SO 2 F键来合成。在这项研究中，我们报告了N-氟氨磺酰吡啶盐 (NFSAP) 作为自由基氟磺酰胺化试剂的开发，该试剂易于获得且实验室稳定。通过使用NFSAP作为重要的氟氨磺酰基自由基(•NSO 2 F)前体，通过不同的C-N键形成反应将NSO 2 F基团直接安装到（杂）芳烃和烯烃上。该平台有助于在温和的光催化条件下集体合成高功能化的N-芳基、 N-烷基和N-烯基氨磺酰氟(R 1 R 2 NSO 2 F)，并已应用于药物和多肽的后期功能化。
• Synthesis of amino acid esters by papain
  作者：D. Cantacuzène、F. Pascal、C. Guerreiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81493-9

  日期：1987.1
• JP6304679
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective C-2 Alkylation of Tryptophan by a Pd(II)/Norbornene-Promoted C–H Activation Reaction
  作者：Harish Kumar Potukuchi、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo402107m

  日期：2013.12.6

  A palladium(II)-catalyzed norbornene-mediated regioselective alkylation at the C-2 indole position of N-tert-butyloxycarbonyl (Boc)-protected (S)-tryptophan ethyl ester is reported. The protocol employs mild reaction conditions and is tolerant of a range of functional groups. The reaction proceeds without racemization at the stereogenic center of the amino acid.
• CANTACUZENE, D.;PASCAL, F.;GUERREIRO, C., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1823-1826
  作者：CANTACUZENE, D.、PASCAL, F.、GUERREIRO, C.

  DOI：——

  日期：——