H-Leu-Trp-OEt | 104926-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Trp-OEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 104926-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₃
• 分子量: 345.442
• InChiKey: RXYDRIZLSVTMBE-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-H-phosphonate triethylammonium salt 、 H-Leu-Trp-OEt 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 碘 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.58h， 以4.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a protected phosphoramidon precursor via an H-Phosphonate coupling strategy

  摘要：

  The preparation of a phosphoramidon precursor is described using a phosphorus(III) coupling protocol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.024
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 H-Leu-Trp-OEt
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a protected phosphoramidon precursor via an H-Phosphonate coupling strategy

  摘要：

  The preparation of a phosphoramidon precursor is described using a phosphorus(III) coupling protocol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.024

文献信息

• Synthesis of the endothelin converting enzyme inhibitor phosphoramidon
  作者：Guillaume De Nanteuil、Alain Benoist、Georges Re´mond、Jean-Jacques Descombes、Ve´ronique Barou、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00024-7

  日期：1995.2

  Phosphoramidon, an endothelin converting enzyme inhibitor, is synthesized by coupling of a rhamnose derivative with a dichlorophosphate and a suitably protected dipeptide.

  通过将鼠李糖衍生物与二氯磷酸酯和适当保护的二肽偶联来合成磷酰胺，这是一种内皮素转化酶抑制剂。
• A Versatile One-Pot Procedure to Phosphate Monoesters and Pyrophosphates Using Di(<i>p</i>-methoxybenzyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphoramidite
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Carlo P. Verhagen、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol801608j

  日期：2008.10.16

  A one-pot procedure for the preparation of phosphoramidates, phosphorothioates, pyrophosphates, phosphodiesters, and phosphofluoridates has been devised using di(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite as the common phosphitylating reagent.

  已经设计了使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺作为普通的磷酸化试剂来制备氨基磷酸酯，硫代磷酸酯，焦磷酸酯，磷酸二酯和磷酸氟酯的一锅法。
• Preparation of a protected phosphoramidon precursor via an H-Phosphonate coupling strategy
  作者：Matthew G. Donahue、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.024

  日期：2006.11

  The preparation of a phosphoramidon precursor is described using a phosphorus(III) coupling protocol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.