D-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 | 87004-78-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: D-phenylalanine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: (R)-Benzyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride；benzyl (2R)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 87004-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 291.777
• InChiKey: CEXFHIYDTRNBJD-XFULWGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2R)-2-(7-(((R)-6-(2-chloro-4-fluorophenyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-(thiazol-2-yl)-3,6-dihydropyrimidin-4-yl)methyl)-3-oxohexahydroimidazo[1,5-a]pyrazin-2(3H)-yl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE

  摘要：

  本文提供了一种二氢嘧啶化合物及其作为药物的用途，特别是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐作为药物的用途，特别是用作治疗和预防乙型肝炎的药物。

  公开号：

  WO2019076310A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 二环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 D-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028

文献信息

• Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
  作者：Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202108587

  日期：2021.9.20

  molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。
• 二氢嘧啶类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109678859B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种二氢嘧啶类化合物及其作为药物的用途，尤其是作为治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体地说，本发明涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐作为药物的用途，尤其是作为治疗和预防乙型肝炎的药物的用途。
• Late-Stage Macrocyclization of Bioactive Peptides with Internal Oxazole Motifs via Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Shu Liu、Chuangxu Cai、Zengbing Bai、Wangjian Sheng、Jiantao Tan、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00580

  日期：2021.4.16

  the synthesis and direct functionalization of complex oxazole-containing peptides are in high demand. Herein, we report the late-stage site-selective functionalization of oxazole-containing peptides via palladium-catalyzed δ-C(sp2)–H olefination of phenylalanine, tryptophan, and tyrosine residues. This strategy utilizes oxazole motifs as internal directing groups and provides access to oxazole-containing

  恶唑是一种重要的药效团，存在于许多生物活性肽天然产物和肽模拟物的骨架中。对复杂的含恶唑肽的合成和直接功能化的有效方法有很高的需求。在此，我们报告了通过钯催化的苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸残基的δ-C(sp 2 )-H 烯化作用对含恶唑肽进行后期位点选择性功能化。该策略利用恶唑基序作为内部导向基团，并提供了获得具有生物活性的含恶唑肽大环化合物的途径。
• Studies on the Synthesis of cis-4-Hydroxy-L-proline
  作者：Jessica A. Smith、G. Paul Savage、Oliver E. Hutt

  DOI：10.1071/ch11204

  日期：——

  A high yielding practical three-step procedure, which relies on an extractive work-up procedure, has been developed to convert N-phenylsulfonyl-trans-4-hydroxy-l-proline to N-phenylsulfonyl-cis-4-hydroxy-l-proline methyl ester in 82 % yield over three steps.

  我们开发出了一种高产的三步实用程序，该程序依赖于萃取加工程序，通过三个步骤将 N-苯磺酰基-反式-4-羟基-l-脯氨酸转化为 N-苯磺酰基-顺式-4-羟基-l-脯氨酸甲酯，收率高达 82%。
• Bifunctional Chiral Dehydroalanines for Peptide Coupling and Stereoselective <i>S</i>-Michael Addition
  作者：Marta I. Gutiérrez-Jiménez、Carlos Aydillo、Claudio D. Navo、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、María M. Zurbano、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00840

  日期：2016.6.17

  A second generation of chiral bicyclic dehydroalanines easily accessible from serine has been developed. These scaffolds behaved as excellent S-Michael acceptors when tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-d-galactopyranose (abbreviated as GalNAc-α-SH) was used as a nucleophile. This addition proceeds with total chemo- and stereoselectivity, complete atom economy, quickly, and at room temperature

  已经开发出易于从丝氨酸获得的第二代手性双环脱氢丙氨酸。当将三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-α- d-吡喃半乳糖（缩写为GalNAc-α-SH）用作亲核试剂时，这些支架表现为出色的S -Michael受体。这种添加具有完全的化学选择性和立体选择性，可以在室温下快速，完全地原子经济，从而使其成为真正的点击反应。迈克尔加合物很容易转化为小号- （2-乙酰氨基-2-脱氧-3-α- d -galactopyranosyl） -升-和- d -cysteines，这可以被认为是衍生自Tn抗原的模拟升-Ser（α - d-GalNAc- l -Ser）和d -Ser（α- d -GalNAc- d -Ser）。