苯并-3,4-菲 | 195-19-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并-3,4-菲
• 中文别名: 苯并[c]菲；苯并- 3 ,4 -菲
• 英文名称: benzo[c]phenathrene
• 英文别名: Benzo[c]phenanthrene；[4]helicene；benzophenanthrene
• CAS: 195-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160℃
• 沸点：
  305.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1209 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 保留指数：
  2400.2;2427;2427;2390;2400;2390;2400;389.1
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯并[c]菲

IARC Carcinogenic Agent:Benzo[c]phenanthrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DI8225000
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

SDS

1.1 产品标识符
: Benzo[c]phenanthrene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H12
分子式
: 228.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzo[c]phenanthrene
-
CAS 号 195-19-7
EC-编号 205-896-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 68 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 人 - 乳腺
DNA损伤
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 皮肤
DNA损伤
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Benzo[c]phenanthrene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DI8225000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥保存

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并-3,4-菲 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10 mg的产率得到5-nitrobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铬，苯并[c]菲an和苯并[g] ch离子的取代基效应和电荷离域模式：稳定的离子和亲电取代研究。

  摘要：

  衍生自单取代和双取代的Ch（5-甲基-3、2-甲氧基-19、2-甲氧基-11-甲基-20、2-甲氧基-5-甲基-21和9-甲基-4H-环戊[def] ch 22），单取代的苯并[c]菲BcPh（3-甲氧基-23、3-羟基-24）和单取代的苯并[g] ch BgCh（12-甲氧基25; 12-羟基26）在FSO3H / SO2ClF或FSO3H-SbF5（4：1）/ SO2ClF中生成，并通过500 MHz的低温NMR研究。甲氧基和甲基取代基将质子化指向它们各自的邻位。母体Ch 1在C-6 / C-12质子化，而3在C-6（3aH +）和C-12（3bH +）质子化，后者是热力学阳离子。2-甲氧基-Ch 19在C-1处质子化，得到两个构象上不同的碳鎓离子（19aH + / 19bH +）。在二取代的Ch衍生物20和21中，2-甲氧基取代了5-甲基，并且形成的主要碳阳离子通过对甲氧基的邻位攻击

  DOI：

  10.1021/jo001268b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 barium dihydroxide 、 铁粉 、 铜 作用下， 生成 苯并-3,4-菲
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. II. Methylbenzo (c) phenanthrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a026

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-ynes: tandem diaryldienyne cyclizations to form chrysene
  作者：Motohiro Sonoda、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01062-6

  日期：2002.7

  Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne at 1000°C and its bromo derivative at 800°C yielded chrysene as the major product through tandem diaryldienyne cyclizations.

  1，6-二苯基-1，5-己二烯-3-炔在1000°C的快速真空热解及其在800°C的溴代衍生物通过串联二芳基二烯炔环化生成了作为主要产物的product。
• 1,7-Naphthodiyne: a new platform for the synthesis of novel, sterically congested PAHs
  作者：Iago Pozo、Agustín Cobas、Diego Peña、Enrique Guitián、Dolores Pérez

  DOI：10.1039/c6cc01214k

  日期：——

  The synthesis of an efficient precursor of the novel 1,7-naphthodiyne synthon is reported. Preliminary experiments demonstrate the usefulness of this platform for the synthesis of sterically congested polyarenes, such as...

  报道了新型1，7-萘二炔合成子的有效前体的合成。初步实验证明了该平台对于合成空间拥挤的聚芳烃（例如...）的有用性。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。

表征谱图