苯并[g]菲-3-醇 | 22717-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[g]菲-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxybenzophenanthrene
• 英文别名: 3-hydroxybenzo[c]phenanthrene；benzo[c]phenanthren-3-ol；3-benzo[c]phenanthrenol；3-Hydroxy-benzophenanthren；benzo[g]phenanthren-3-ol
• CAS: 22717-95-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QFFZIWXRRBPSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[g]菲-3-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.19 g的产率得到benzophenanthrene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the highly tumorigenic anti-diol epoxide derivative of benzo[c]phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 甲烷磺酸 、 三溴化硼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.2h， 生成 苯并[g]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355

文献信息

• Substituent Effects and Charge Delocalization Mode in Chrysenium, Benzo[<i>c</i>]phenanthrenium, and Benzo[<i>g</i>]chrysenium Cations:  A Stable Ion and Electrophilic Substitution Study
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Subodh Kumar、Sergio E. Galembeck

  DOI：10.1021/jo001268b

  日期：2001.2.1

  disubstituted chrysenes Ch (5- methyl- 3, 2-methoxy- 19, 2-methoxy-11-methyl- 20, 2-methoxy-5-methyl- 21, and 9-methyl-4H-cyclopenta[def]chrysene 22), monosubstituted benzo[c]phenanthrenes BcPh (3-methoxy- 23, 3-hydroxy- 24), and monosubstituted benzo[g]chrysenes BgCh (12-methoxy- 25; 12-hydroxy- 26) were generated in FSO3H/SO2ClF or FSO3H-SbF5 (4:1)/SO2ClF and studied by low-temperature NMR at 500 MHz. The methoxy

  衍生自单取代和双取代的Ch（5-甲基-3、2-甲氧基-19、2-甲氧基-11-甲基-20、2-甲氧基-5-甲基-21和9-甲基-4H-环戊[def] ch 22），单取代的苯并[c]菲BcPh（3-甲氧基-23、3-羟基-24）和单取代的苯并[g] ch BgCh（12-甲氧基25; 12-羟基26）在FSO3H / SO2ClF或FSO3H-SbF5（4：1）/ SO2ClF中生成，并通过500 MHz的低温NMR研究。甲氧基和甲基取代基将质子化指向它们各自的邻位。母体Ch 1在C-6 / C-12质子化，而3在C-6（3aH +）和C-12（3bH +）质子化，后者是热力学阳离子。2-甲氧基-Ch 19在C-1处质子化，得到两个构象上不同的碳鎓离子（19aH + / 19bH +）。在二取代的Ch衍生物20和21中，2-甲氧基取代了5-甲基，并且形成的主要碳阳离子通过对甲氧基的邻位攻击
• Intramolecular gold(III) catalysed Diels–Alder reaction of 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives: a short and generalised route for the synthesis of hydroxyphenanthrene derivatives
  作者：Khokan Samanta、Gandhi K. Kar、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.018

  日期：2012.3

  Gold(III) catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of various 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives has been studied to synthesise hydroxyphenanthrenes and other polynuclear aromatic hydroxyl compounds. The required precursors were synthesised by indium mediated propargylation of suitable β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes.

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。
• Selective Borylation of [4]Helicene
  作者：David Nečas、Reinhard P. Kaiser、Jan Ulč

  DOI：10.1002/ejoc.201600979

  日期：2016.12

  Ir-catalyzed borylation of [4]helicene under different reaction conditions was studied for the first time. The results indicate that monoborylation proceeds to give a mixture of 2- and 3-borylated products in good yields (up to 74 % isolated yield). It was possible to shift the selectivity in favor of the 3-borylated product by using sterically demanding ligands. The monoborylated [4]helicenes were further

  首次研究了不同反应条件下Ir催化的[4]螺旋硼化反应。结果表明，单硼化反应以良好的产率（高达 74% 的分离产率）得到 2- 和 3- 硼化产物的混合物。通过使用空间要求高的配体，可以改变选择性以有利于 3-硼化产物。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将单硼化 [4] 螺旋烯进一步芳基化或以非常好的产率氧化成相应的酚类。
• Exploiting the π-Acceptor Properties of Carbene-Stabilized Phosphorus Centered Trications [L₃P] ³⁺: Applications in Pt(II) Catalysis
  作者：Javier Carreras、Mahendra Patil、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/ja306947m

  日期：2012.10.10

  Reaction of tris(dimethylaminocyclopropenium) substituted phosphine 1 with K2PtCl4 afforded the bench stable complex 3 which upon treatment with Ag[CB11H6Cl6] turned out to be an excellent catalyst for the transformation of a variety of ortho-biaryl substituted alkynes into polycyclic homo- and heteroarenes of different size, shape, and curvature through a 6-endo-dig cyclization. This constitutes the first example ever reported of using a P-1-centered trication as ligand in catalysis. The strong pi-acceptor character of 1 that derives from its three positive charges substantially increases the intrinsic pi-acidity of Pt in complex 1.PtCl2 and dramatically enhances its ability to activate pi-systems toward nucleophilic attack. As a consequence, a remarkable acceleration of the model transformation is observed when compared with other classical pi-acceptor ligands such as P(OPh)(3) or P(C6F5)(3). Moreover, the employment of 1 as ligand also expands the scope of this reaction to previously inaccessible substitution patterns. Kinetic studies and deuterium labeling experiments as well as density functional theory (DFT) calculations were performed in order to explain these findings.
• Benzo[c]phenanthrene and its oxidized metabolites
  作者：John Pataki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00340a005

  日期：1982.1