苯并-9-冠-3醚 | 17454-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并-9-冠-3醚
• 英文名称: benzo-9-crown-3
• 英文别名: benzo-9-crown-3 ether；1,4,7-Benzotrioxonin, 2,3,5,6-tetrahydro-；2,3,5,6-tetrahydro-1,4,7-benzotrioxonine
• CAS: 17454-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HOWRGZDIVIHRJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  277.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并-9-冠-3醚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过冠熔锌酞菁一维配位聚合物的前所未有的八面体晶体结构实现Be 2+离子识别的卓越传感器

  摘要：

  制备了前所未有的具有八面体晶体结构，分子间堆积，具有优异的Be 2+离子识别多通道传感器能力的冠状稠合锌酞菁（P - CfZnPc）一维（1-D）配位聚合物，并通过单晶体X射线衍射分析（XRD）以及各种光谱和伏安法。P - CfZnPc晶体结构的独特之处在于酞菁（Pc）聚合物中的每个锌离子由Pc分子的四个异吲哚氮原子和外部氧原子配位。该结构是在不存在配位溶剂的情况下达到的酞菁锌（ZnPcs）和卟啉锌（ZnPs）的1-D聚合物链中八面体排列的第一个例子，这已通过XRD分析得到了证实。有趣的是，这种（1-D）配位聚合物在THF（四氢呋喃）溶液中保留了其构象，从而有效地防止了聚集。通过使用动态光散射（DLS）和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱以及UV-vis光谱，分子的粒径（125 nm）证实了这一结果。该传感器具有长期稳定性（溶液中超过3个月），2+（低于1 ppb）

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03038
• 作为产物：
  描述：

  o-hydroxyphenyl 3-oxa-5-bromopentyl ether 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以65.1%的产率得到苯并-9-冠-3醚
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions. 19. Kinetics of formation of benzo-crown ethers by intramolecular nucleophilic substitution. A comparison between polyoxyethylene and polymethylene chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a027

文献信息

• A Novel Crown Ether Generation Containing Different Heteroaromatic Cations:  Synthesis, Characterization, Solid-Phase ¹³C NMR, X-ray Crystal Structure, and Selective Amino Acid Recognition
  作者：Abolghasem Moghimi、Majid Faal Rastegar、Mehdi Ghandi、Masoud Taghizadeh、Abdollah Yari、Mojtaba Shamsipur、Glenn P. A. Yap、Hamid Rahbarnoohi

  DOI：10.1021/jo010869f

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structural characterization of a novel generation of crown ethers, 3, 5 and 6 containing pyrilium, thiopyrilium, and pyridinium subunits, respectively, are reported. The crown ether unit is potentially capable of forming host-guest complexes with inorganic and organic cations, while the heteroaromatic cationic unit is suitable to bind with anions. A variety of physicochemical methods

  据报道，新一代的冠状醚3、5和6分别含有pyr，硫代吡啶鎓和吡啶鎓亚基的合成和结构表征。冠醚单元可能能够与无机和有机阳离子形成主体-客体络合物，而杂芳族阳离子单元则适合与阴离子结合。各种物理化学方法包括电喷雾质谱，紫外可见光谱，溶液和固相NMR，以及X射线晶体学被用于新冠醚衍生物的结构表征。（1）H和（13）C NMR研究表明B9C3单元围绕将两个单元相互连接的CC键快速旋转。成功获得了3、4和5的单晶，并解析了它们的X射线晶体结构。3（斜方，空间群P2（1）2（1）2（1））和5（斜方，空间群P2（1））中的高氯酸根阴离子远离O（+）且接近S（+）。3和5的固相结构对四个芳环的平面度显示出很小的偏差，而4中的两个芳环不在杂芳环中。在甲醇溶液中的分光光度研究表明，配体3可成功应用于选择性氨基酸识别。
• New ferrocenyl naphthoquinone fused crown ether chemosensors: Highly selective, kinetically and regio controlled colorimetric, beryllium ion recognition
  作者：Yusuf Alcay、Ozgur Yavuz、Ali Gelir、Secil Kirlangıc Atasen、Kaan Karaoglu、Baris Yucel、Nurcan Şenyurt Tuzun、Ismail Yilmaz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.004

  日期：2018.8

  addition of Be2+ ion into the solution of sensors Fc–cnq–1a and Fc–cnq–1b. However, no spectral changes were observed for the other metal cations used for testing at the same conditions, indicating that the sensors can selectively detect Be2+ among the studied metal ions even at higher temperatures. The spectral change in the absorption spectra of the sensors upon addition of Be2+ ion corresponds to

  合成了基于三合一分子，二茂铁基萘醌线性/成角融合的冠状醚（Fc-cnq-1a和Fc-cnq-1b）以及二茂铁，醌和冠醚官能团的新型有机金属化学传感器，并将其用于选择性传感痕量的Be 2+离子（5.41μM）和其他金属阳离子。在受控温度（25–60°C）下进行的紫外可见分光光度滴定实验导致在向传感器Fc–cnq–1a和传感器溶液中添加Be 2+离子后分子内电荷转移（CT）跃迁的特征光谱变化。Fc–cnq–1b。但是，在相同条件下用于测试的其他金属阳离子没有观察到光谱变化，这表明即使在较高温度下，传感器也可以选择性地检测所研究的金属离子中的Be 2+。添加Be 2+离子后，传感器的吸收光谱中的光谱变化对应于光谱的可见区域，从深绿色到黄色，这导致用肉眼观察Be 2+离子的影响。用于Be 2+离子信号传递的传感器根据温度升高而显示出明显的响应时间缩短，而传感器没有任何退化。Fc–cnq–1a显示出
• Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes with 4-Benzo-9-crown-3 Ether
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Soltani Rad、Maryam Kiani Borazjani、Shahnaz Saednia、[nl]Mohammad Kiani Borazjani、Davood Soudbar

  DOI：10.1055/s-0030-1261149

  日期：2011.9

  Sidewall functionalization of single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) by the covalent addition of 4-benzo-9-crown-3 ether diazonium salt has been described. The covalent grafting of crown ether has led to a considerable increase in the solubility of SWCNTs in both organic and aquatic solvents such as ethanol, di­methyl sulfoxide, dimethylformamide and water. The highest solubility was attained in DMF and DMSO. The covalently bonded 4-benzo-9-crown-3 ether allowed the hosting of Li+. The covalent grafting of crown ether [4-(benzo-9-crown-3)] to SWCNT was identified and confirmed by infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, UV/Vis and thermogravimetric analysis methods.

  本文介绍了通过共价添加 4-苯并-9-冠醚-3 重氮盐对单壁碳纳米管（SWCNT）进行侧壁功能化的方法。冠醚的共价接枝大大提高了单壁碳纳米管在乙醇、二甲亚砜、二甲基甲酰胺和水等有机溶剂和水溶剂中的溶解度。在 DMF 和 DMSO 中的溶解度最高。共价键合的 4-苯并-9-冠-3 醚可以容纳 Li+。冠醚[4-（苯并-9-冠-3）]与 SWCNT 的共价接枝通过红外光谱、透射电子显微镜、紫外/可见光和热重分析方法进行了鉴定和确认。
• A comparative study of the stereochemistry of 4-acetyl-, formyl- and carboxy-benzo-9-crown-3 ether via X-ray crystallography and solid state and solution NMR spectroscopy
  作者：G.W. Buchanan、M.F. Rastegar、G.P.A. Yap

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00775-4

  日期：2001.4

  Abstract The X-ray crystal structures for the title molecules show remarkably similar geometries in the crown ether regions compared to benzo-9-crown-3 ether itself. Solid phase 13C NMR chemical shift differences of ca. 8.5 ppm are observed between the two aryl–O–C∗ carbons and are explained using results of ab initio calculations previously performed on anisole. Chemical shift assignments have been

  摘要 标题分子的 X 射线晶体结构在冠醚区域显示出与苯并-9-冠-3 醚本身非常相似的几何形状。固相 13C NMR 化学位移差异约为 在两个芳基-O-C* 碳之间观察到 8.5 ppm，并使用先前对苯甲醚进行的 ab initio 计算结果进行解释。化学位移分配已通过使用选择性氘化衍生物进行了验证。
• A novel crown ether generation containing the pyrilium heteroaromatic cation — Synthesis, characterization, and solid-phase ¹³C NMR
  作者：Abolghasem Moghimi、Majid Faal Rastegar、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1139/v04-144

  日期：2004.12.1

  The synthesis and structural characterization of two members, 5 and 6, of a novel generation of crown ethers containing the pyrilium cation are reported. These two compounds contain two and three benzo-9-crown-3 (B9C3) units, respectively, connected to the 2 and 6 or 2, 4, and 6 positions of a central pyrilium cation. The crown ethers 5 and 6 were obtained from the condensation reaction of appropriate

  报道了含有 pyrilium 阳离子的新一代冠醚的两个成员 5 和 6 的合成和结构表征。这两种化合物分别包含两个和三个苯并-9-冠-3 (B9C3) 单元，分别连接到中心嘧啶阳离子的 2 和 6 位或 2、4 和 6 位。冠醚 5 和 6 是由适当的醛和甲基酮在 POCl3 存在下的缩合反应获得的。各种物理化学方法包括电喷雾质谱、溶液 1H 和 13C NMR 以及固相 13C NMR 用于结构表征。1H 和 13C NMR 研究表明 B9C3 单元围绕连接这两个单元的 C12C 键快速旋转。