4-formyl-benzo-9-crown-3 ether | 346405-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formyl-benzo-9-crown-3 ether
• 英文别名: 4-aldehyde-benzo-9-crown-3；2,3,5,6-Tetrahydro-1,4,7-benzotrioxonine-9-carbaldehyde
• CAS: 346405-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IDLONSGROAXGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-benzo-9-crown-3 ether 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-PdCl 2在苯并-9-冠-3催化剂上在室温下催化芳基碘化物与三芳基铋的交叉偶联反应

  摘要：

  我们已经开发出用于在室温下芳基碘化物和有机铋的C C偶联反应的N杂环卡宾配体/ PdCl 2催化剂。所建立的催化体系在室温下在NMP或DMSO中存在以K 2 CO 3为碱的情况下，在各种正铋和芳基碘之间表现出较高的交叉偶联反应性。简单而有效的转化可以耐受吸电子或给电子官能团。值得注意的是，使用5mol％的PPh 3 /配体5（1∶1）作为催化剂，芳基溴化物和芳基氯均产生中等至良好产率的相应联苯产物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.10.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)-3-hydroxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-formyl-benzo-9-crown-3 ether
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-PdCl 2在苯并-9-冠-3催化剂上在室温下催化芳基碘化物与三芳基铋的交叉偶联反应

  摘要：

  我们已经开发出用于在室温下芳基碘化物和有机铋的C C偶联反应的N杂环卡宾配体/ PdCl 2催化剂。所建立的催化体系在室温下在NMP或DMSO中存在以K 2 CO 3为碱的情况下，在各种正铋和芳基碘之间表现出较高的交叉偶联反应性。简单而有效的转化可以耐受吸电子或给电子官能团。值得注意的是，使用5mol％的PPh 3 /配体5（1∶1）作为催化剂，芳基溴化物和芳基氯均产生中等至良好产率的相应联苯产物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.10.004

文献信息

• A Novel Crown Ether Generation Containing Different Heteroaromatic Cations:  Synthesis, Characterization, Solid-Phase ¹³C NMR, X-ray Crystal Structure, and Selective Amino Acid Recognition
  作者：Abolghasem Moghimi、Majid Faal Rastegar、Mehdi Ghandi、Masoud Taghizadeh、Abdollah Yari、Mojtaba Shamsipur、Glenn P. A. Yap、Hamid Rahbarnoohi

  DOI：10.1021/jo010869f

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structural characterization of a novel generation of crown ethers, 3, 5 and 6 containing pyrilium, thiopyrilium, and pyridinium subunits, respectively, are reported. The crown ether unit is potentially capable of forming host-guest complexes with inorganic and organic cations, while the heteroaromatic cationic unit is suitable to bind with anions. A variety of physicochemical methods

  据报道，新一代的冠状醚3、5和6分别含有pyr，硫代吡啶鎓和吡啶鎓亚基的合成和结构表征。冠醚单元可能能够与无机和有机阳离子形成主体-客体络合物，而杂芳族阳离子单元则适合与阴离子结合。各种物理化学方法包括电喷雾质谱，紫外可见光谱，溶液和固相NMR，以及X射线晶体学被用于新冠醚衍生物的结构表征。（1）H和（13）C NMR研究表明B9C3单元围绕将两个单元相互连接的CC键快速旋转。成功获得了3、4和5的单晶，并解析了它们的X射线晶体结构。3（斜方，空间群P2（1）2（1）2（1））和5（斜方，空间群P2（1））中的高氯酸根阴离子远离O（+）且接近S（+）。3和5的固相结构对四个芳环的平面度显示出很小的偏差，而4中的两个芳环不在杂芳环中。在甲醇溶液中的分光光度研究表明，配体3可成功应用于选择性氨基酸识别。
• 一种含铱配合物磷光材料及制备和在铍离子 检测中的应用
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN108084231B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含铱配合物磷光材料及制备和在铍离子检测中的应用，属于光电磷光材料技术领域，解决了现有技术中用于检测铍离子的荧光探针抗干扰能力较弱的问题。本发明中含铱配合物磷光材料，将9‑冠‑3与3,4‑二羟基苯甲醛反应制得9‑冠‑3的衍生物4‑(醛基)苯并‑9‑冠醚‑3，随后在9‑冠‑3衍生物的基础上合成铱的二氯桥化合物，再将铱的二氯桥化合物与相应的辅助配体相互作用，从而制得基于铱配合物磷光化学传感器。本发明中含铱配合物磷光材料包括两种结构通式，可分别应用于离子型溶液与中性溶液中的铍离子检测；相比于传统荧光传感器，此类基于铱配合物磷光化学传感器有较大的stokes位移和较长的发射寿命；同时该基于铱配合物磷光化学传感器对多种金属阳离子的抗干扰能力强。
• A comparative study of the stereochemistry of 4-acetyl-, formyl- and carboxy-benzo-9-crown-3 ether via X-ray crystallography and solid state and solution NMR spectroscopy
  作者：G.W. Buchanan、M.F. Rastegar、G.P.A. Yap

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00775-4

  日期：2001.4

  Abstract The X-ray crystal structures for the title molecules show remarkably similar geometries in the crown ether regions compared to benzo-9-crown-3 ether itself. Solid phase 13C NMR chemical shift differences of ca. 8.5 ppm are observed between the two aryl–O–C∗ carbons and are explained using results of ab initio calculations previously performed on anisole. Chemical shift assignments have been

  摘要 标题分子的 X 射线晶体结构在冠醚区域显示出与苯并-9-冠-3 醚本身非常相似的几何形状。固相 13C NMR 化学位移差异约为 在两个芳基-O-C* 碳之间观察到 8.5 ppm，并使用先前对苯甲醚进行的 ab initio 计算结果进行解释。化学位移分配已通过使用选择性氘化衍生物进行了验证。
• A novel crown ether generation containing the pyrilium heteroaromatic cation — Synthesis, characterization, and solid-phase ¹³C NMR
  作者：Abolghasem Moghimi、Majid Faal Rastegar、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1139/v04-144

  日期：2004.12.1

  The synthesis and structural characterization of two members, 5 and 6, of a novel generation of crown ethers containing the pyrilium cation are reported. These two compounds contain two and three benzo-9-crown-3 (B9C3) units, respectively, connected to the 2 and 6 or 2, 4, and 6 positions of a central pyrilium cation. The crown ethers 5 and 6 were obtained from the condensation reaction of appropriate

  报道了含有 pyrilium 阳离子的新一代冠醚的两个成员 5 和 6 的合成和结构表征。这两种化合物分别包含两个和三个苯并-9-冠-3 (B9C3) 单元，分别连接到中心嘧啶阳离子的 2 和 6 位或 2、4 和 6 位。冠醚 5 和 6 是由适当的醛和甲基酮在 POCl3 存在下的缩合反应获得的。各种物理化学方法包括电喷雾质谱、溶液 1H 和 13C NMR 以及固相 13C NMR 用于结构表征。1H 和 13C NMR 研究表明 B9C3 单元围绕连接这两个单元的 C12C 键快速旋转。