DOTAGA-四叔丁酯 | 306776-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DOTAGA-四叔丁酯
• 英文名称: 5-(tert-butoxy)-5-oxo-4-(4,7,10-tris(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: DOTA-GA(tBu)₄；(^tBu)₄DOTAGA；DOTA-GA(tBu)4；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-4-[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 306776-79-4
• 化学式: C₃₅H₆₄N₄O₁₀
• 分子量: 700.914
• InChiKey: SUAUFMLRKFUOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

DOTA-GA(t-Bu)₄ 是一种用于医学成像的大环螯合剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DOTAGA-四叔丁酯 在 吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACOKINETIC ENHANCEMENTS OF BIFUNCTIONAL CHELATES AND USES THEREOF
  [FR] AMÉLIORATIONS PHARMACOCINÉTIQUES DE CHÉLATES BIFONCTIONNELS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及包括金属配合物的螯合基团和治疗或靶向基团的共轭物、其生产方法以及用途。

  公开号：

  WO2018204869A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 DOTAGA-四叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  68Ga 和 177Lu 标记的 (R)- vs (S)-DOTAGA 前列腺特异性膜抗原靶向衍生物的合成和评价

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 在前列腺癌细胞中过度表达，因此是前列腺癌诊断和放射性核素治疗的一个有吸引力的目标。最近，发表了使用新型 PSMA 靶向 PET 显像剂 [ 68 Ga]Ga-PSMA-093 ([ 68 Ga]Ga-HBED-CC- O-羧甲基-Tyr-CO-NH-Glu) 的临床研究结果，支持开发这种用于诊断前列腺癌的药物。在这项研究中，PSMA-093 中的 HBED-CC 螯合基团被立体选择性 ( R )- 或 ( S )-DOTAGA 取代。该螯合基团不仅用于螯合68Ga 但也可用于络合其他放射性金属以进行放射性核素治疗。相应的光学纯 ( R )- 和 ( S )-[ 68 Ga/ 177 Lu]-DOTAGA 衍生物， ( R )-[ 68 Ga/ 177 Lu]- 13和 ( S )-[ 68 Ga/ 177 Lu]- 13、准备成功。对两种异构体之间的放射性

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00777

文献信息

• [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT
  申请人：COLLAGEN MEDICAL LLC

  公开号：WO2021081430A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  This disclosure relates to compounds of Formula IV: for fibrin imaging, wherein the compounds comprise an imaging or therapeutic radioisotope.

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。
• RADIOACTIVE IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUND
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：US20210322582A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a radiolabeled compound represented by the following formula (1), which is a radioactive imidazothiadiazole derivative compound having an affinity for CA-IX, or a salt thereof. wherein n is an integer of 1 to 4, and L represents a radionuclide or a mono- to tetravalent group containing a radionuclide.

  本发明提供了一种放射性标记化合物，其表示为以下式（1），该化合物是一种具有对CA-IX亲和力的放射性咪唑噻二唑衍生物化合物或其盐。 其中n为1至4的整数，L代表一个放射性核素或含有放射性核素的单价至四价基团。
• Site‐Specific Dual Labeling of Proteins on Cysteine Residues with Chlorotetrazines
  作者：Coline Canovas、Mathieu Moreau、Claire Bernhard、Alexandra Oudot、Mélanie Guillemin、Franck Denat、Victor Goncalves

  DOI：10.1002/anie.201806053

  日期：2018.8.13

  impact on the pharmacokinetics of the bioconjugate. Herein, we introduce dichlorotetrazine as a trivalent platform for the selective double modification of proteins on cysteine residues. This strategy is applied to the dual labeling of albumin with a macrocyclic chelator for nuclear imaging and a fluorescent probe for fluorescence imaging.

  双标记生物分子构成了新一代生物缀合物，在治疗和诊断中具有广阔的应用前景。不幸的是，这些新的生物制剂家族的发展受到与其构建相关的技术难题的阻碍。尤其是，缀合的位点特异性至关重要，因为有效负载的数量和位置可能会对生物缀合物的药代动力学产生重大影响。在这里，我们介绍二氯四嗪作为三价平台，对半胱氨酸残基上的蛋白质进行选择性双重修饰。该策略适用于白蛋白的双标记，其中大环螯合剂用于核成像，荧光探针用于荧光成像。
• Combined Magnetic Resonance Imaging and Photodynamic Therapy Using Polyfunctionalised Nanoparticles Bearing Robust Gadolinium Surface Units
  作者：Nicolas G. Chabloz、Hannah L. Perry、Il‐Chul Yoon、Andrew J. Coulson、Andrew J. P. White、Graeme J. Stasiuk、René M. Botnar、James D. E. T. Wilton‐Ely

  DOI：10.1002/chem.201904757

  日期：2020.4.6

  immobilised on the surface due to restricted rotation and enhanced rigidity of the Gd complex on the nanoparticle surface. The single-step synthetic route provides a straightforward and versatile way of preparing multifunctional gold nanoparticles, including examples with conjugated zinc-tetraphenylporphyrin photosensitizers. The lack of toxicity of these materials (MTT assays) is transformed on irradiation

  强大的二硫代氨基甲酸酯系链可将基于DOTAGA（q = 1）的新型g单元与提供生物相容性，靶向和光动力疗法的功能单元连接到金纳米颗粒（直径2.6-4.1 nm）的表面。当由于旋转和旋转受限制而固定在表面上时，观察到每Gd单位的弛豫度（r1）从无结合形式的5.01 mM-1 s-1急剧增加到31.68 mM-1 s-1（10 MHz，37°C） Gd配合物在纳米颗粒表面的刚性增强。一步合成路线提供了制备多功能金纳米颗粒的直接且通用的方法，包括带有共轭锌四苯基卟啉光敏剂的例子。这些材料缺乏毒性（MTT分析）是在HeLa细胞照射30分钟（PDT）后转变的，导致75％的细胞死亡。除了被动靶向外，能够主动靶向过表达的叶酸受体的单元的加入还说明了这些组件作为靶向治疗药物的潜力。
• Tunable NIR-II emitting silver chalcogenide quantum dots using thio/selenourea precursors: preparation of an MRI/NIR-II multimodal imaging agent
  作者：Karishma Bhardwaj、Sajan Pradhan、Siddhant Basel、Mitchell Clarke、Beatriz Brito、Surakcha Thapa、Pankaj Roy、Sukanya Borthakur、Lakshi Saikia、Amit Shankar、Graeme J. Stasiuk、Anand Pariyar、Sudarsan Tamang

  DOI：10.1039/d0dt02974b

  日期：——

  Aqueous-stable, Cd- and Pb-free colloidal quantum dots with fluorescence properties in the second near-infrared region (NIR-II, 1000–1400) are highly desirable for non-invasive deep-tissue optical imaging and biosensing. The low band-gap semiconductor, silver chalcogenide, offers a non-toxic and stable alternative to existing Pd, As, Hg and Cd-based NIR-II colloidal quantum dots (QDs). We report facile access

  在第二近红外区域（NIR-II，1000–1400）具有荧光特性的水稳定，无Cd和Pb的胶体量子点，对于非侵入式深层组织光学成像和生物传感是非常需要的。低带隙半导体硫属元素银提供了无毒且稳定的替代品，可替代现有的基于Pd，As，Hg和Cd的NIR-II胶体量子点（QD）。我们报告使用易于制备的硫代/硒脲前体及其类似物，利用Ag 2 X（X = S，Se）QD轻松访问NIR-II发射窗口。这些量子点的水相转移具有很高的荧光量子产率守恒性（保留率高达〜90％）和胶体稳定性。具有可调荧光和高T 1的双峰NIR-II / MRI造影剂通过分别将50个和120个一水合Gd（III）络合物接枝到两个分子上，制得了每个QD 408 mM -1 s -1（尺寸约为2.2 nm）和990 mM -1 s -1每个QD（尺寸约为4.2 nm）弛豫不同尺寸的Ag 2 S QD。纳米晶体的尺寸对于调节Gd有效载荷和弛豫性至关重要。