2-[(1R,2S)-5,5-ethylendioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetaldehyde | 882494-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R,2S)-5,5-ethylendioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(7R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 882494-37-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: AWHWVAPYDQPRQP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S)-5,5-ethylendioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.63h， 生成 (4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2-hydroxyethyl)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(1R,2S)-5,5-ethylendioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009