FMOC-D-2,3,4,5,6-五氟苯丙氨酸 | 198545-85-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-D-2,3,4,5,6-五氟苯丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-2,3,4,5,6-五氟-D-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Phe(F5)-OH
• 英文别名: (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(perfluorophenyl)propanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 198545-85-6
• 化学式: C₂₄H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 477.387
• InChiKey: DLOGILOIJKBYKA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158
• 密度：
  1.471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-D-2,3,4,5,6-五氟苯丙氨酸 、 溶剂黄146 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 [7-(9H-芴-9-基甲氧基羰基氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基]-乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Ac-Ala-Arg-Leu-P1-ACC, P1 = D-Phe(F5)
  参考文献：
  名称：

  选择性底物和基于活动的探针，用于细胞和血样中人类组成型20S蛋白酶体的成像

  摘要：

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00026

文献信息

• Polymyxins with Potent Antibacterial Activity against Colistin-Resistant Pathogens: Fine-Tuning Hydrophobicity with Unnatural Amino Acids
  作者：Johan Storm Jørgensen、Elnaz Harifi Mood、Anne Sofie Holst Knap、Simone Eidnes Nielsen、Peter E. Nielsen、Dorota Żabicka、Carina Matias、Ilona Domraceva、Fredrik Björkling、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01908

  日期：2024.1.25

  discernible correlation with their antimicrobial activity. This trend was particularly pronounced for colistin-resistant pathogens. The most active compounds demonstrated competitive activity against a panel of Gram-negative pathogens, while exhibiting low in vitro cytotoxicity. Importantly, most of these hits also retained (or even had increased) potency against colistin-susceptible strains. These findings

  鉴于人类病原体中抗菌素耐药性的普遍性增加，迫切需要针对多重耐药 （MDR） 细菌的抗生素。特别是，对用于治疗严重革兰阴性 MDR 感染的最后手段抗生素粘菌素迅速出现的耐药性至关重要。在这里，探索了一系列含有非天然氨基酸的多粘菌素，一些类似物对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出优异的抗菌活性。该系列化合物的疏水性（通过在反相分析 HPLC 中的保留性测量）与其抗菌活性表现出明显的相关性。这种趋势对于粘菌素耐药病原体尤为明显。最活跃的化合物对一组革兰氏阴性病原体表现出竞争活性，同时表现出低体外细胞毒性。重要的是，这些命中中的大多数还保留（甚至增加了）对粘菌素敏感菌株的效力。这些发现推断，微调疏水性可能使设计出具有良好活性特征的多粘菌素类似物。
• Methods for synthesis of encoded libraries
  申请人：Morgan Barry

  公开号：US20070042401A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention provides a method of synthesizing libraries of molecules which include an encoding oligonucleotide tag.
• Methods for identifying compounds of interest using encoded libraries
  申请人：Morgan Barry

  公开号：US20070224607A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides a method for identifying a compound of interest by screening libraries of molecules which include an encoding oligonucleotide tag.
• METHODS FOR SYNTHESIS OF ENCODED LIBRARIES
  申请人：MORGAN Barry

  公开号：US20110136697A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides a method of synthesizing libraries of molecules which include an encoding oligonucleotide tag.
• METHODS FOR IDENTIFYING COMPOUNDS OF INTEREST USING ENCODED LIBRARIES
  申请人：Morgan Barry

  公开号：US20120071329A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides a method for identifying a compound of interest by screening libraries of molecules which include an encoding oligonucleotide tag.