FMOC-甘氨酸-缬氨酸 | 86895-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-甘氨酸-缬氨酸
• 中文别名: N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-缬氨酸
• 英文名称: Fmoc-Gly-Val-OH
• 英文别名: Fmoc-GV-OH；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glycyl-L-valine；(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 86895-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: ORVHFHUXDLSLMX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-121°C
• 沸点：
  678.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H411

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Gly-Val-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycyl-L-valine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycyl-L-valine
别名
: C22H24N2O5 C22H24N2O5
分子式
: 396.44 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycyl-L-valine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 86895-14-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
116 - 121 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-[(9H-fluoren-9-
ylmethoxy)carbonyl]glycyl-L-valine)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-[(9H-fluoren-9-
ylmethoxy)carbonyl]glycyl-L-valine)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-[(9H-fluoren-9-
ylmethoxy)carbonyl]glycyl-L-valine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-甘氨酸-缬氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (8S,11S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-8-isopropyl-3,6,9-trioxo-11-(3-ureidopropyl)-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  使用天冬酰胺肽连接酶进行 pH 控制的蛋白质正交连接

  摘要：

  肽天冬酰胺基连接酶 (PAL) 催化短 Asn-Xaa 1 -Xaa 2三肽基序的 Asn 残基处的转肽作用。由于它们在中性 pH 值附近对 P1-Asn 底物的高催化活性，PAL 已被广泛用于天冬酰胺连接处的肽连接。PAL 也与天冬氨酰底物结合，但仅当γP1-Asp 的 COOH 保持其中性质子化形式，这通常需要酸性 pH 值。然而，这限制了胺亲核试剂的可用性，因此限制了天冬氨酰连接处的连接效率。由于这种被认为效率低下的原因，使用 PAL 进行 Asp 特异性连接的情况在很大程度上仍未得到探索。我们发现 PAL 酶，例如 VyPAL2，在 pH 4-5 时对 P1-Asp 底物显示出明显的催化活性，这比分选酶 A 的催化活性至少高出 2 个数量级，这使得它们在分子内和分子间研究中都非常有用。结扎。这也允许顺序连接，首先在 Asp 然后在 Asn 连接处，因为新形成的天冬氨酰肽键在第二步中用于天冬酰胺连接的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02638
• 作为产物：
  描述：

  N-(芴甲氧羰基)甘氨酰氯 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 FMOC-甘氨酸-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076

文献信息

• Site-selective chemical cleavage of peptide bonds
  作者：Hader E. Elashal、Monika Raj

  DOI：10.1039/c6cc01509c

  日期：——

  Site-selective cleavage of extremely unreactive peptide bonds is a very important chemical modification that provides invaluable information regarding protein sequence, and it acts as a modulator of protein structure and...

  极度不反应性的肽键的位点选择性切割是非常重要的化学修饰，可提供有关蛋白质序列的宝贵信息，并且它是蛋白质结构和功能的调节剂。
• Peptide Derivatives of Retinylamine Prevent Retinal Degeneration with Minimal Side Effects on Vision in Mice
  作者：Guanping Yu、Song-Qi Gao、Zhiqian Dong、Li Sheng、Da Sun、Ning Zhang、Jianye Zhang、Seunghee Margeivicus、Pingfu Fu、Marcin Golczak、Akiko Maeda、Krzysztof Palczewski、Zheng-Rong Lu

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00043

  日期：2021.3.17

  Safe and effective molecular therapeutics for prophylactic treatment of retinal degenerative diseases are greatly needed. Disruptions in the clearance of all-trans-retinal (atRAL) by the visual (retinoid) cycle of the retina can lead to the accumulation of atRAL and its condensation products known to initiate progressive retinal dystrophy. Retinylamine (Ret-NH2) and its analogues are known to be effective in lowering the concentration of atRAL within the eye and thus preventing retinal degeneration in mouse models of human retinopathies. Here, we chemically modified Ret-NH2 with amino acids and peptides to improve the stability and ocular bioavailability of the resulting derivatives and to minimize their side effects. Fourteen Ret-NH2 derivatives were synthesized and tested in vitro and in vivo. These derivatives exhibited structure-dependent therapeutic efficacy in preventing light-induced retinal degeneration in Abca4–/–Rdh8–/– double-knockout mice, with the compounds containing glycine and/or L-valine generally exhibiting greater protective effects than Ret-NH2 or other tested amino acid derivatives of Ret-NH2. Ret-NH2-L-valylglycine amide (RVG) exhibited good stability in storage; and effective uptake and prolonged retention in mouse eyes. RVG readily formed a Schiff base with atRAL and did not inhibit RPE65 enzymatic activity. Administered by oral gavage, this retinoid also provided effective protection against light-induced retinal degeneration in Abca4–/–Rdh8–/– mice. Notably, the treatment with RVG had minimal effects on the regeneration of 11-cis-retinal and recovery of retinal function. RVG holds promise as a lead therapy for effective and safe treatment of human retinal degenerative diseases.

  目前亟需安全有效的分子疗法来预防性治疗视网膜变性疾病。视网膜的视觉（视黄醇）循环对全反式视网膜（atRAL）的清除发生障碍，会导致atRAL及其缩合产物的积累，从而引发进行性视网膜营养不良。视黄醇胺（Ret-NH2）及其类似物可有效降低眼内atRAL的浓度，从而预防人类视网膜病变小鼠模型的视网膜变性。在此，我们用氨基酸和肽对 Ret-NH2 进行了化学修饰，以提高衍生物的稳定性和眼部生物利用度，并将其副作用降至最低。我们合成了 14 种 Ret-NH2 衍生物，并进行了体外和体内测试。与 Ret-NH2 或其他测试过的 Ret-NH2 氨基酸衍生物相比，含有甘氨酸和/或 L-缬氨酸的化合物通常具有更强的保护作用。Ret-NH2-L-valylglycine amide（RVG）在储存过程中表现出良好的稳定性；在小鼠眼睛中能有效吸收并长时间保留。RVG 很容易与 atRAL 形成希夫碱，并且不会抑制 RPE65 的酶活性。通过口服给药，这种视黄醇还能有效防止 Abca4-/-Rdh8-/- 小鼠因光引起的视网膜变性。值得注意的是，RVG 对 11-顺式视网膜的再生和视网膜功能的恢复影响极小。RVG有望成为一种有效、安全治疗人类视网膜变性疾病的先导疗法。
• Sureshbabu, Vommina V.; Venkataramanarao, Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 910 - 919
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Venkataramanarao, Rao

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of human M blood group antigenic glycopeptide
  作者：Yoshiaki Nakahara、Hiroyuki Iijima、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76897-3

  日期：1994.5

  A first total synthesis of N-terminal glycoheptapeptide of human glycophorin AM was accomplished by solution phase peptide condensation utilizing the tetrasaccharide-linked amino acid building blocks designed for Fmoc strategy.
• US5439806A
  申请人：——

  公开号：US5439806A

  公开（公告）日：1995-08-08