Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸 | 95753-56-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-4-氨基-L-苯丙氨酸；FMOC-对氨基-L-苯丙氨酸；Fmoc-L-4-氨基苯丙氨酸
• 英文名称: 4-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-4-amino-(L)-phenylalanine；Fmoc-Phe(4-NH₂)-OH；4-amino-N-fmoc-L-phenylalanine；Fmoc-4-Amino-L-phenylalanine；(2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 95753-56-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: VALNSJHHRPSUDO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

Fmoc-Phe(4-NH₂)-OH是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-L-p-isothiocyanophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Edman方法对肽段进行测序的反应阶段的手性分析

  摘要：

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001723
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α,α-Difluorophosphonomethyl azobenzene derivatives as photo-regulated phosphoamino acid analogs. 1. Design and synthesis

  摘要：

  A series of novel, photoregulated phosphoamino acid analogs based on an azobenzene core bearing an alpha,alpha-difluoromethylphosphonate as a hydrolytically stable phosphate isostere have been prepared with N-Fmoc protection for use in peptide synthesis. Classes of reagents analogous to both phosphotyrosine and phosphoserine/threonine were prepared by a common route employing a nitrosoarene/aniline condensation to form the azo linkage and the Cu(I)promoted coupling of an iodoarene with (diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide (Burton's method) to introduce the phosphonate moiety. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01400-8

文献信息

• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• Efficient Route to Deuterated Aromatics by the Deamination of Anilines
  作者：Kristyna Burglova、Sergei Okorochenkov、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01438

  日期：2016.7.15

  One-step replacement of NH2 groups in ring-substituted anilines by deuterium is reported. Approaches comprising both solid-phase and solution-phase syntheses can be used on a large variety of substrates. The method uses diazotization in a mixture of water and either dichloromethane or chloroform, which serve as a source of hydrogen. This protocol can be used as a general method for fast and easy incorporation

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。
• Synthesis, stability and mechanistic studies of potent anticryptococcal hexapeptides
  作者：Kitika Shenmar、Krishna K. Sharma、Nishima Wangoo、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.046

  日期：2017.5

  which has been exploited in the present study by synthesizing a series of hexapeptides that exhibits promising activity against a panel of Gram-negative and Gram-positive bacteria and various pathogenic fungal strains; the most exemplary activity was observed against Cryptococcus neoformans. The peptides 3, 24, 32 and 36 displayed potent anticryptococcal activity (IC50 = 0.4-0.46 μg/mL, MIC = 0.63-1.25

  免疫功能低下患者中隐球菌病的发病率不断增长，因此需要一种能够根除该病的新型药物疗法。与传统治疗剂相比，基于肽的药物治疗具有许多优势，传统治疗剂已在本研究中得到利用，其方法是合成一系列六肽，这些六肽对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及各种病原性真菌菌株显示出有希望的活性; 观察到了对新型隐球菌的最典型的活性。肽3、24、32和36表现出强大的抗隐球菌活性（IC50 = 0.4-0.46μg/ mL，MIC = 0.63-1.25μg/ mL，MFC = 0.63-1.25μg/ mL），并且在蛋白水解条件下具有稳定性。除此之外，其他几种肽还显示出对病原菌的抑制作用。突出的肽包括表现出IC50值在2.1和3.6μg/ mL之间的肽18-20和26，针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的S的MIC为5-20μg/ mL和MBC为10-20μg/ mL。金黄色的。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究证
• N-alkanoylphenylalanine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06455550B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗那些症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。