Fmoc-L-p-isothiocyanophenylalanine methyl ester | 88576-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-p-isothiocyanophenylalanine methyl ester
• CAS: 88576-96-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 458.538
• InChiKey: KODIVCKRQPLOPR-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-p-isothiocyanophenylalanine methyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 DL-5-(2-methylpropyl)-3-<4-<(2S)-Fmocamino-2-methoxycarbonylethyl>phenyl>-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Edman方法对肽段进行测序的反应阶段的手性分析

  摘要：

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001723
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-L-p-isothiocyanophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Edman方法对肽段进行测序的反应阶段的手性分析

  摘要：

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001723