Fmoc-L-Phe(4-N3)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Phe(4-N3)-OH
• 英文别名: Fmoc-p-azidophenylalanine；Fmoc-Phe(N₃)-OH；Fmoc-4-azidophenylalanine；Fmoc-p-N₃Phe-OH；N-Fmoc-p-azido-L-phenylalanine；Fmoc-p-azido-Phe-OH；Fmoc-Phe-(4-N3)-OH；Fmoc-4-azido-L-phenylalanine；(2S)-3-(4-azidophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 428.447
• InChiKey: FDDCQWPWXJJNFA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phe(4-N3)-OH 在 N-甲基吗啉 、 hydroxylamine Wang resin 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-azidophenyl)-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Evaluation of Hydroxamate Derivatives as Metal-Mediated Inhibitors of a Protein Tyrosine Kinase

  摘要：

  Protein tyrosine kinases use two Mg2+ ions as cofactors in catalysis, one as the ATP-Mg complex (M1) and the other as an essential activator (M2). The M2-binding site has high affinity for transition metal cations such as cobalt and zinc. Taking advantage of this high affinity, we examined hydroxamates as metal-mediated inhibitors against C-terminal Src kinase (Csk), a protein tyrosine kinase. Of a small group of amino acid hydroxamates, tyrosine and phenylalanine hydroxamates inhibited Csk activity only in the presence of Co2+. Four classes of phenylalanine and tyrosine hydroxamate derivatives were synthesized and evaluated as metal-mediated inhibitors of Csk, leading to improved inhibition and a better understanding of the structure-activity relationships. This study suggests that hydroxamates may serve as a general scaffold for developing metal-mediated inhibitors against protein tyrosine kinases. To the best of our knowledge, this is the first report of designing metal-mediated inhibitors against a protein tyrosine kinase by targeting a metal binding site.

  DOI：

  10.1021/jm061058c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Fmoc-L-Phe(4-N3)-OH
  参考文献：
  名称：

  A simple quick route to fullerene amino acid derivatives

  摘要：

  通过将苯丙氨酸和赖氨酸衍生的 Boc- 或 Fmoc-Nα 保护叠氮氨基酸与 C60 进行双极加成，制备了两种新的富勒烯氨基酸。紫外-可见光和紫外-可见光研究表明，制备的氨基酸是 5,6-开放型（主要产物）和 6,6-封闭型（次要产物）衍生物的混合物，很容易分离。

  DOI：

  10.1039/c003019h

文献信息

• Synthesis of Lanthanide(III) Chelates by Using ‘Click’ Chemistry
  作者：Janne Ketola、Johanna Katajisto、Harri Hakala、Jari Hovinen

  DOI：10.1002/hlca.200790062

  日期：2007.3

  The copper(I)-catalyzed dipolar [2+3] cycloaddition reaction of an azide and a terminal alkyne is exploited in the preparation of various europium(III), terbium(III), and dysprosium(III) chelates (Schemes 1–3). By changing the nature of the alkyne and the azide, a wide range of chelates and biomolecule-labeling reactants were obtained. The photophysical properties (Table) of the synthesized chelates

  叠氮化物和末端炔烃的铜（I）催化偶极[2 + 3]环加成反应被用于制备各种yne（III），ter（III）和（III）螯合物（方案1-3））。通过改变炔烃和叠氮化物的性质，获得了广泛的螯合物和生物分子标记反应物。还讨论了合成螯合物的光物理性质（表）。
• Chemoselective Staudinger-phosphite reaction of symmetrical glycosyl-phosphites with azido-peptides and polygycerols
  作者：Verena Böhrsch、Thresen Mathew、Maximilian Zieringer、M. Robert J. Vallée、Lukas M. Artner、Jens Dernedde、Rainer Haag、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c2ob25207d

  日期：——

  In this paper we present the synthesis of glyco-phosphoramidate conjugates as easily accessible analogs of glyco-phosphorous esters via the Staudinger-phosphite reaction. This protocol takes advantage of synthetically accessible symmetrical carbohydrate phosphites in good overall yields, in which ethylene or propylene linkers can be introduced between phosphorous and galactose or lactose moieties. The phosphites were finally applied for the chemoselective reaction with azido-peptides and polyazido(poly)glycerols.

  在本文中，我们展示了通过斯托丁格-磷酸酯反应合成糖基-磷氨酯 conjugates，作为糖基-磷酸酯的易得类似物。该方案利用了合成上易得的对称碳水化合物磷酸酯，且总体产率良好，其中可以在磷和半乳糖或乳糖基之间引入乙烯或丙烯链。最终，磷酸酯被应用于与叠氮肽和聚叠氮（聚）甘油的化学选择性反应。
• Chemical Probes Unravel an Antimicrobial Defense Response Triggered by Binding of the Human Opioid Dynorphin to a Bacterial Sensor Kinase
  作者：Megan H. Wright、Christian Fetzer、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/jacs.7b01072

  日期：2017.5.3

  stress, levels of the human opioid peptide dynorphin are elevated, triggering virulence in the opportunistic pathogenic bacterium Pseudomonas aeruginosa via an unknown pathway. Here we apply a multilayered chemical biology strategy to unravel the mode of action of this putative interkingdom signal. We designed and applied dynorphin-inspired photoaffinity probes to reveal the protein targets of the peptide

  通过小分子信号进行宿主-微生物交流对于共生和致病关系都很重要，但在分子水平上往往知之甚少。在宿主压力条件下，人阿片肽强啡肽的水平升高，通过未知途径触发机会致病菌铜绿假单胞菌的毒力。在这里，我们应用多层化学生物学策略来揭示这种假定的界际信号的作用模式。我们设计并应用了强啡肽启发的光亲和探针，通过化学蛋白质组学揭示活细菌中肽的蛋白质靶标。ParS 是一种基本上没有特征的双组件系统膜传感器，被认为是最有希望的产品。随后的完整蛋白质组研究表明，强啡肽 (1-13) 在假单胞菌中诱导抗菌肽样反应，并特异性上调膜防御机制。在 parS 突变体中没有观察到这种反应，它对强啡肽诱导的毒性更敏感。因此，铜绿假单胞菌利用 ParS 传感机制来防御宿主以响应强啡肽作为信号。这项研究强调界际交流是一种潜在的基本策略，不仅可以诱导铜绿假单胞菌的毒力，而且可以在宿主的恶劣环境中维持生存能力。铜绿假单胞菌利用 ParS
• Solid-Phase Enrichment and Analysis of Azide-Labeled Natural Products: Fishing Downstream of Biochemical Pathways
  作者：Alexander J. Pérez、Frank Wesche、Hélène Adihou、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/chem.201503781

  日期：2016.1.11

  especially when the click reaction takes place on a solid support. While the principle of solid‐phase click reactions has already been successfully applied for selective protein and peptide enrichment, the successful enrichment of much smaller primary and secondary metabolites, showing great structural diversity and undergoing many different biosynthetic steps, has seen only little development. For bacterial

  几十年来，已经设计出许多方法来追踪细胞环境中特定分子的前体，例如在生物合成研究中。点击化学的出现促进了追踪的强大结合，同时筛选了由简单或复杂起始原料衍生的化合物的高度复杂的代谢组，特别是当点击反应在固体支持物上发生时。尽管固相点击反应的原理已经成功地应用于选择性蛋白质和肽的富集，但是成功富集了较小的一级和二级代谢物，显示出巨大的结构多样性并经历了许多不同的生物合成步骤，仅取得了很少的进展。对于细菌的二次代谢，与核糖体蛋白生成相比，观察到的对“可点击”前体的耐受性要广得多，因此使该方法成为追踪和发现细胞生化网络中化合物的令人惊讶的有价值的工具。该方法的实施已导致从细菌属中鉴定出几种新化合物Photorhabdus和Xenorhabdus显然证明了它的力量。
• Site-specific functionalisation of proteins by a Staudinger-type reaction using unsymmetrical phosphites
  作者：Verena Böhrsch、Remigiusz Serwa、Paul Majkut、Eberhard Krause、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/b926818a

  日期：——

  Unsymmetrical phosphites react efficiently in a Staudinger reaction with p-azido-phenylalanine, which can be applied for the biotinylation of proteins, thereby expanding the scope of the chemoselective Staudinger-phosphite reaction of aryl azides with symmetrical phosphites to the corresponding phosphoramidates.

  非对称亚磷酸盐与对叠氮苯丙氨酸发生高效的斯陶丁格反应，可用于蛋白质的生物素化，从而扩大了芳基叠氮化物与对称亚磷酸盐发生化学选择性斯陶丁格-亚磷酸盐反应生成相应磷酰胺酸盐的范围。