Fmoc-O-叔丁基-L-β-高苏氨酸 | 353245-99-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-O-叔丁基-L-β-高苏氨酸
• 英文名称: Fmoc-(R,R)-β-HThr(t-Bu)-OH
• 英文别名: (3R,4R)-4-(tert-butoxy)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；(R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(R)-(tert-butoxy)pentanoic acid；Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homothreonine；Fmoc-(R)-β(3)hThr(tBu)-OH；Fmoc-O-tert-butyl-L-beta-homothreonine；(3R,4R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pentanoic acid
• CAS: 353245-99-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: UFJMOCVIPRJMLW-QVKFZJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-β-Homothr(tBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(3R,4R)-4-tert-Butoxy-3-(Fmoc-amino)pentanoic acid
Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homothreonine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3R,4R)-4-tert-Butoxy-3-(Fmoc-amino)pentanoic acid
别名
Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homothreonine
: C24H29NO5
分子式
: 411.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Fmoc-L-β-高苏氨酸（O-叔丁基）是一种氨基酸衍生物，主要用于多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸 、 NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-β-高苏氨酸 、 N-芴甲氧羰基-BETA-高色氨酸(叔丁氧羰基) 以46%的产率得到(3S)-3-[[(3R,4R)-3-acetamido-4-hydroxypentanoyl]amino]-7-amino-N-[(2S)-4-[[(2S)-4-amino-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1-(1H-indol-3-yl)-4-oxobutan-2-yl]heptanamide
  参考文献：
  名称：

  肽折叠诱导线性和小的β肽对人类生长抑素受体4的高选择性亲和力。

  摘要：

  已知相邻残基（具有（S）构型）的2和3位侧链的β肽会折叠并形成一个转角（类似于α肽β转角）。因此，我们合成了适当取代的β-四肽衍生物，以模拟生长激素抑制素与人类受体hsst（1-5）的结合，后者已知会在含有氨基酸残基Thr，Lys，Trp，和Phe。N-乙酰基肽酰胺Ac-beta（3）-HThr-beta（2）-HLys-beta（3）-HTrp-beta（3）-HPhe-NH（2）（1）确实显示了有针对性的拟态模拟：Lys CH（2）基团位于Trp吲哚环的屏蔽锥中（通过NMR分析，图2），并且对hsst（4）受体具有很高的纳摩尔亲和力（表1）。相比之下，带有Lys侧链的异构体2位于3-位，而不是位于2位，与hsst（4）的亲和力小1000倍。描述了所需的Fmoc保护的β-氨基酸（8-11、17）的合成（方案1-3）。β-氨基酸的偶联是通过手动固相技术在Rink树脂上完成的。

  DOI：

  10.1021/jm010816q
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-(3S,4R)-Thr(t-Bu)-CHN2 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到Fmoc-O-叔丁基-L-β-高苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽折叠诱导线性和小的β肽对人类生长抑素受体4的高选择性亲和力。

  摘要：

  已知相邻残基（具有（S）构型）的2和3位侧链的β肽会折叠并形成一个转角（类似于α肽β转角）。因此，我们合成了适当取代的β-四肽衍生物，以模拟生长激素抑制素与人类受体hsst（1-5）的结合，后者已知会在含有氨基酸残基Thr，Lys，Trp，和Phe。N-乙酰基肽酰胺Ac-beta（3）-HThr-beta（2）-HLys-beta（3）-HTrp-beta（3）-HPhe-NH（2）（1）确实显示了有针对性的拟态模拟：Lys CH（2）基团位于Trp吲哚环的屏蔽锥中（通过NMR分析，图2），并且对hsst（4）受体具有很高的纳摩尔亲和力（表1）。相比之下，带有Lys侧链的异构体2位于3-位，而不是位于2位，与hsst（4）的亲和力小1000倍。描述了所需的Fmoc保护的β-氨基酸（8-11、17）的合成（方案1-3）。β-氨基酸的偶联是通过手动固相技术在Rink树脂上完成的。

  DOI：

  10.1021/jm010816q

文献信息

• Ultra-large chemical libraries for the discovery of high-affinity peptide binders
  作者：Anthony J. Quartararo、Zachary P. Gates、Bente A. Somsen、Nina Hartrampf、Xiyun Ye、Arisa Shimada、Yasuhiro Kajihara、Christian Ottmann、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1038/s41467-020-16920-3

  日期：——

  peptide-based binding molecules, identified by affinity selection. Synthetic libraries can access broader chemical space, but typically examine only ~ 106 compounds by screening. Here we show that in-solution affinity selection can be interfaced with nano-liquid chromatography-tandem mass spectrometry peptide sequencing to identify binders from fully randomized synthetic libraries of 108 members—a 100-fold

  高多样性基因编码组合文库（10 8 -10 13 个成员）是基于肽的结合分子的丰富来源，通过亲和力选择进行鉴定。合成文库可以访问更广泛的化学空间，但通常通过筛选仅检查约 10 6种化合物。在这里，我们展示了溶液内亲和选择可以与纳米液相色谱-串联质谱肽测序相结合，从 10 8 个成员的完全随机合成文库中识别结合物——多样性比标准实践增加了 100 倍。为了验证这种方法，我们证明单克隆抗体的结合物的鉴定与文库多样性成比例，因为多样性从 10 6 –10 8增加。然后将这些结果应用于 MDM2 的 p53 样结合物的发现，以及 3-19 nM 亲和力、基于 α/β-肽的 14-3-3 结合物家族。确定了与 14-3-3σ 复合的这些结合物之一的 X 射线结构，说明了 β-氨基酸在促进关键结合接触中的作用。
• New Open-Chain and Cyclic Tetrapeptides, Consisting of<i>α</i>-,<i>β</i>²-, and<i>β</i>³-Amino-Acid Residues, as Somatostatin Mimics - A Survey
  作者：Dieter Seebach、Estelle Dubost、Raveendra I. Mathad、Bernhard Jaun、Michael Limbach、Markus Löweneck、Oliver Flögel、James Gardiner、Stefania Capone、Albert K. Beck、Hans Widmer、Daniel Langenegger、Dominique Monna、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/hlca.200890190

  日期：2008.9

  incorporation of a β2-amino-acid residue should lead to mimics of ‘α-peptidic β-turns’ (cf.A, B, C). It is also known that short-chain mixed β/α-peptides with appropriate side chains can be used to mimic interactions between α-peptidic hairpin turns and G protein-coupled receptors. Based on these facts, we have now prepared a number of cyclic and open-chain tetrapeptides, 7–20, consisting of α-, β2-, and β3-amino-acid

  环- β -tetrapeptides已知采用一种构象与溶液中的分子内跨环氢键。这种结构的分析揭示了的那掺入β 2氨基酸残基应导致的“模拟物α -peptidic β -turns”（参见A，B，C）。还已知具有适当侧链的短链混合的β / α-肽可用于模拟α-肽发夹转角与G蛋白偶联受体之间的相互作用。基于这些事实，我们现在已经准备了一些循环和开链的四肽，7 - 20，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-酸残基，其承受的Trp和Lys的侧链，并且具有主链结构，使得它们应当能够在其亲和力模拟促生长素抑制素对人SRIF受体（HSST的1 –5）。通过Fmoc策略通过固相偶联制备所有肽。对于环肽，采用了三维正交方法（方案3），获得了最大的成功。通过高分辨率质谱，NMR和CD光谱对新化合物进行表征，在五种情况下，通过完整的NMR溶液结构测定（在MeOH或H 2 O中，图4进行表征）。）。通过与[
• Seco macrolide compounds
  申请人：FIDELTA D.O.O.

  公开号：US10919910B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention relates to seco (opened ring) macrolide compounds, to the process for preparation thereof, to the use of said seco macrolide compounds as intermediates for preparation of macrolide based macrocycles, to macrolide based macrocycles obtained from said seco macrolide compounds, to the process for preparation of macrolide based macrocycles, to the pharmaceutical compositions comprising macrolide based macrocycles, and to the use of macrolide based macrocycles as therapeutic agents.

  本发明涉及仲环（开环）大环内酯化合物、其制备工艺、将所述仲环大环内酯化合物用作制备大环内酯基大环内酯的中间体、从所述仲环大环内酯化合物中获得大环内酯基大环内酯、制备大环内酯基大环内酯的工艺、包含大环内酯基大环内酯的药物组合物，以及将大环内酯基大环内酯用作治疗剂。
• Melanoma Peptide MART-1(27−35) Analogues with Enhanced Binding Capacity to the Human Class I Histocompatibility Molecule HLA-A2 by Introduction of a β-Amino Acid Residue:  Implications for Recognition by Tumor-Infiltrating Lymphocytes
  作者：Gilles Guichard、Annette Zerbib、Frédérique-Anne Le Gal、Johan Hoebeke、Francine Connan、Jeannine Choppin、Jean-Paul Briand、Jean-Gérard Guillet

  DOI：10.1021/jm000909s

  日期：2000.10.1

  The design of heteroclytic antigens with high MHC binding capacity is of particular interest to overcome the weak immunogenicity of peptide epitopes derived from tissue antigens expressed by tumors. In the present study, double-substituted peptide analogues of the tumor-associated antigen MART-1(27-35) incorporating a substitution at a primary anchor residue and a beta-amino acid residue at different positions in the sequence were synthesized and evaluated for binding to the human histocompatibility class I molecule HLA-A2 and for recognition by tumorinfiltrating lymphocytes. Interestingly, by combining a Leu for Ala substitution at P2 (which alone is deleterious for antigenic activity) with a beta-amino acid substitution at a putative TCR contact residue, recognition by tumor-infiltrating lymphocytes was partially restored. The analogue [Leu(28),beta-HIle(30)]MART-1(27-35) displays both a higher affinity to HLA-A2 and a more prolonged complex stability compared to [Leu(28)]MART-1(27-35). Overall, these results suggest that double-substitution strategies and beta-amino acid replacements at putative TCR contact residues might prove useful for the design of epitope mimics with high MHC binding capacity.
• SECO MACROLIDE COMPOUNDS
  申请人：FIDELTA D.O.O.

  公开号：US20210198278A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to seco (opened ring) macrolide compounds, to the process for preparation thereof, to the use of said seco macrolide compounds as intermediates for preparation of macrolide based macrocycles, to macrolide based macrocycles obtained from said seco macrolide compounds, to the process for preparation of macrolide based macrocycles, to the pharmaceutical compositions comprising macrolide based macrocycles, and to the use of macrolide based macrocycles as therapeutic agents.