Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯 | 109434-27-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯；N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸-3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪酯；Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯
• 英文名称: Fmoc-Ser(tBu)-OObt
• 英文别名: Fmoc-Ser(tBu)-ODhbt；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 109434-27-7
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₆
• 分子量: 528.565
• InChiKey: NCZXTUHFIKZNNH-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C (dec.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Fmoc-Arg(Mtr)-Ser(tBu)-Pro-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentafluorophenyl esters for temporary carboxyl group protection in solid phase synthesis of N-linked glycopeptides.
  作者：Morten Meldal、Klaus Book

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97223-x

  日期：1990.1

  with Fmoc-Asp(Cl)-O-Pfp (5) prepared from the readily available Fmoc-Asp(O-tBu)-O-Pfp (4). The resulting Fmoc-Asn(Ac3GlcNAcβ1-N-)-O-Pfp (6) was used as a building block in the solid phase synthesis of an 11 residue glycopeptide fragment of the enzyme glucoamylase (AMG).

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-PFP（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。
• Synthesis of the glycosyl amino acids Nα-Fmoc-Ser[Ac4-β-d-Gal p-(1 → 3)-Ac2-α-d-GalN3 p]-OPfp and Nα-Fmoc-Thr[Ac4-β-d-Gal p-(1 → 3)-Ac2-α-d-GalN3 p]-OPfp and the application in the solid-phase peptide synthesis of multiply glycosylated mucin peptides with Tn and T antigenic structures
  作者：Hans Paulsen、Stefan Peters、Tim Bielfeldt、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00292-n

  日期：1995.3

  -β- d -Gal p-(1 → 3)- Ac 2 -α- d -GalN 3 p]- OPfp and N α - Fmoc-Thr[Ac 4 -β- d -Gal p-(1 → 3)- Ac 2 -α- d -GalN 3 p]- OPfp were synthesized. Glycosylation of Nα-Fmoc-Ser-OPfp or Nα-Fmoc-Thr-OPfp with protected β- d -Gal -(1 → 3)- d -GalN 3 donors afforded the glycosyl amino acids containing an activated C-terminus which could be utilized directly for solid-phase glycopeptide synthesis. The transformation

  摘要两个新的糖基氨基酸Nα-Fmoc-Ser [Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p]-OPfp和Nα-Fmoc-Thr [合成了Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p] -OPfp。Nα-Fmoc-Ser-OPfp或Nα-Fmoc-Thr-OPfp的糖基化与受保护的β-d -Gal-（1→3）-d -GalN 3供体进行糖基化，得到的糖基氨基酸含有一个活化的C末端，可以是直接用于固相糖肽合成。在合成结束时，通过用硫代乙酸处理与聚合物结合的糖肽，可以定量实现2-叠氮基向乙酰氨基衍生物的转化。八种三糖基化粘蛋白肽的组装证明了该策略的多功能性，这些肽是通过多柱技术同时合成的。
• Christiansen-Brams, Ida; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1461 - 1472
  作者：Christiansen-Brams, Ida、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• ATHERTON, ERIC;HOLDER, JILL L.;MELDAL, MORTEN;SHEPPARD, ROBERT C.;VALERIO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2887-2894
  作者：ATHERTON, ERIC、HOLDER, JILL L.、MELDAL, MORTEN、SHEPPARD, ROBERT C.、VALERIO+

  DOI：——

  日期：——