Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 | 118488-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-酪氨酸；Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH
• 英文名称: Fmoc-D-Tyr(O-tBu)-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Tyr(t-Bu)-OH；Fmoc-Tyr(tBu)-OH；Fmoc-DTyr(tBu)；Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 118488-18-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• mdl: MFCD00065684
• 分子量: 459.542
• InChiKey: JAUKCFULLJFBFN-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  150.0 to 154.0 °C
• 沸点：
  658.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸在医药领域是合成甲状腺素、多巴及肾上腺素的重要前体，直接参与多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素等多种神经递质的合成。它能够控制神经递质水平，并参与到甲状腺、脑垂体等腺体激素的合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-α-Fmoc-D-tyrosine 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用通过复分解预加载的烯丙基二甲基甲硅烷基聚苯乙烯树脂，从头到尾的环肽在树脂上环化

  摘要：

  在这里，我们报告了17-mer环肽的固相合成，该环肽有望具有抗血管生成特性。肽合成是在烯丙基二甲基甲硅烷基聚苯乙烯载体上进行的，该载体通过易位的d-酪氨酸氨基酸复分解负载。通过标准的Fmoc化学方法组装线性肽，并在室温下用2％肼/ DMF对C末端基团进行选择性脱保护后，使树脂上的环化成为可能。在温和的酸性条件下实现了最终裂解，从而获得了部分保护形式的环肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.078

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Triclosan-based supramolecular hydrogels as nanoantibiotics for enhanced antibacterial activity
  作者：Lijun Yang、Congrou Zhang、Fan Huang、Jinjian Liu、Yumin Zhang、Cuihong Yang、Chunhua Ren、Liping Chu、Bin Liu、Jianfeng Liu

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.05.034

  日期：2020.8

  vitro broad-spectrum antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria based on the cooperative effect of antibiotic TCS and the nanostructure-induced bacterial membrane disruption. Furthermore, the TCS-based supramolecular hydrogel nanoantibiotics exhibited enhanced antibacterial activities with low side effects, according to the in vivo antibacterial evaluation at the macro

  随着耐药细菌的出现，常规抗生素对于治疗细菌感染变得越来越无效。纳米材料修饰的抗生素（称为“纳米抗生素”）通常可以规避传统抗生素的大多数缺点，从而提高抗菌活性。在这里，我们通过将小分子抗生素三氯生（TCS）与自组装肽结合，开发了基于三氯生的超分子水凝胶纳米抗生素。所得的纳米抗生素具有许多有益的特性：（i）稳定的三维纳米纤维结构；（ii）使TCS溶解度增加850倍；（iii）酸敏感的TCS释放；（iv）良好的生物相容性。结果，纳米抗生素在体外显示出强效基于抗生素TCS和纳米结构诱导的细菌膜破坏的协同作用，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性。此外，根据体内和宏观上的抗菌评估，基于TCS的超分子水凝胶纳米抗生素表现出增强的抗菌活性，且副作用低。因此，这里开发的简单有效的水凝胶纳米抗生素在治疗顽固性细菌感染方面具有巨大潜力。
• “O-Acyl isopeptide method” for peptide synthesis: synthesis of forty kinds of “O-acyl isodipeptide unit” Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH
  作者：Taku Yoshiya、Atsuhiko Taniguchi、Youhei Sohma、Fukue Fukao、Setsuko Nakamura、Naoko Abe、Nui Ito、Mariusz Skwarczynski、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b702284k

  日期：——

  The O-acyl isopeptide method has recently received attention as an efficient synthetic method for peptides. Herein, forty kinds of "O-acyl isodipeptide unit" Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH (1-40) were effectively synthesized in two-steps without epimerization. The O-acyl isodipeptide units are important building blocks to enable the routine use of the O-acyl isopeptide method.

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。
• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• Examination of the active secondary structure of the peptide 101.10, an allosteric modulator of the interleukin-1 receptor, by positional scanning using β-amino γ-lactams
  作者：Nicolas Boutard、Stéphane Turcotte、Kim Beauregard、Christiane Quiniou、Sylvain Chemtob、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.1337

  日期：2011.4

  activity of the peptide allosteric modulator of the interleukin‐1 receptor 101.10 (D‐Arg‐D‐Tyr‐D‐Thr‐D‐Val‐D‐Glu‐D‐Leu‐D‐Ala‐NH2) has been studied using (R)‐ and (S)‐Bgl residues. Twelve Bgl peptides were synthesized using (R)‐ and (S)‐cyclic sulfamidate reagents derived from L‐ and D‐aspartic acid in an optimized Fmoc‐compatible protocol for efficient lactam installment onto the supported peptide resin. Examination

  白介素-1受体101.10（的肽变构调节剂的构象和生物活性之间的关系d是-Arg- d -Tyr- d -Thr- d -Val- d -Glu- d -Leu- d -Ala-NH 2）已使用（R）-和（S）-Bgl残基进行了研究。使用衍生自L和D的（R）-和（S）-环氨基磺酸盐试剂合成了十二种Bgl肽优化的Fmoc兼容方案中的天冬氨酸，可有效地将内酰胺安装到支持的肽树脂上。检查这些（R）-和（S）-Bgl 101.10类似物具有使用新型荧光测定法抑制IL-1β诱导的胸腺细胞增殖的潜力，揭示了某些类似物相对于母体肽101.10表现出保留并提高了效力。根据先前的报道，Bgl残基可以稳定肽中的II'β-turn-like构象，对选定的化合物进行了CD光谱分析，以鉴定肽生物学活性所必需的二级结构。结果表明，亲本肽的中央残基周围存在折叠可能对活性很重要。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd