Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸 | 147762-53-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-O-磷酸基-L-酪氨酸；FMOC-酪氨酸磷酸酯；Nα-芴甲氧羰基-O-磷酸基-L-酪氨酸
• 英文名称: N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)tyrosine-O-phosphate
• 英文别名: Fmoc-Tyr(PO3H2)-OH；Fmoc-_L-Tyr(PO3H2)-OH；Fmoc-Tyr(H₂PO₃)-OH；Fmoc-O-Phospho-L-tyrosine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 147762-53-6
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₈P
• 分子量: 483.414
• InChiKey: AMXUJIHSMANWDW-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：存放在-20°C环境下

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Tyr(PO3H2)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-O-phospho-L-tyrosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-O-phospho-L-tyrosine
别名
: C24H22NO8P
分子式
: 483.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Tyr(H2PO3)-OH是一种酪氨酸衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Fmoc-L-Tyr(PO(OEt)2)-OH	178432-28-5	C28H30NO8P	539.522
  Fmoc-L-酪氨酸	N-Fmoc-Tyr-OH	92954-90-0	C24H21NO5	403.434
  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸	9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate	102774-86-7	C19H15NO4	321.332
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-酪氨酸	N-Fmoc-Tyr-OH	92954-90-0	C24H21NO5	403.434
  ——	Fmoc-FpY	1125484-03-8	C33H31N2O9P	630.591
  ——	Fmoc-Phe-Tyr-OH	——	C33H30N2O6	550.611

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸 在 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Fmoc-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic insights into phosphatase triggered self-assembly including enhancement of biocatalytic conversion rate

  摘要：

  我们报告了碱性磷酸酶（AP）触发的Fmoc-酪氨酸（Fmoc-Y）自组装和水凝胶化的机制研究。我们分别使用高效液相色谱（HPLC）研究生物催化转换，利用圆二色谱（CD）和荧光光谱法研究超分子相互作用和手性的变化，通过原子力显微镜（AFM）研究纳米结构的形成，并通过振荡流变学研究胶凝过程。可以区分出三个连续的阶段（这些阶段可能会重叠，这取决于酶的浓度）。通常，磷酸化的Fmoc-Y（Fmoc-pY）会经历快速且完全的去磷酸化，随后形成聚集体，这些聚集体重组为纳米纤维，并最终导致胶凝。在自组装过程的早期阶段，我们观察到催化活性的显著增强，这为超分子结构对酶活性的增强提供了证据。总体而言，这项研究在理解生物催化自组装方面提供了进一步的进展。

  DOI：

  10.1039/c3sm51177d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-酪氨酸 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 碘代三甲硅烷 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸酪氨酸模拟物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00666-1

文献信息

• [EN] HYDROGELATORS COMPRISING D-AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT DES HYDROGELS COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS D
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014074789A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Described herein are compounds comprising an oligopeptide and a non-steroidal antiinflammatory agent. The compounds self-assemble into supramolecular hydrogels and can be used as topical treatments for inflammatory conditions, such as osteoarthritis. Also described herein are oligopeptides compounds made from D-amino acid residues that form supramolecular hydrogels. The compounds may be functionalized with active agents, such as anticancer therapeutic agents, antiinflammatory agents, or imaging agents, therefore providing new mechanisms for delivery of active agents.

  本文描述了包含寡肽和非甾体抗炎药物的化合物。这些化合物自组装成超分子水凝胶，可用作治疗炎症病症，如骨关节炎的局部治疗。本文还描述了由D-氨基酸残基制成的寡肽化合物，形成超分子水凝胶。这些化合物可以与活性剂（如抗癌治疗剂、抗炎药物或成像剂）功能化，从而提供了传递活性剂的新机制。
• Supported Catalytically Active Supramolecular Hydrogels for Continuous Flow Chemistry
  作者：Jennifer Rodon Fores、Miryam Criado‐Gonzalez、Alain Chaumont、Alain Carvalho、Christian Blanck、Marc Schmutz、Christophe A. Serra、F. Boulmedais、Pierre Schaaf、Loïc Jierry

  DOI：10.1002/anie.201909424

  日期：2019.12.19

  walls of a supporting porous material. We applied this strategy to grow an esterase-like catalytically active supramolecular hydrogel (CASH) in an open-cell polymer foam, filling the whole interior space. Our supported CASH material is highly efficient towards inactivated esters and enables the kinetic resolution of racemates. This hybrid material is robust enough to be used in continuous flow reactors

  受生物学启发，超分子化学的当前目标之一是控制分子自组装产生的新功能的出现。特别地，一些肽可以自组装并产生能够支撑水凝胶的异常催化活性的纤维网络。不幸的是，这些材料的机械脆性与工艺发展是不相容的，这将这一令人兴奋的领域传递给了学术界的好奇心。在这里，我们表明可以通过支持多孔材料壁上的酶促肽自组装来克服这一缺陷。我们应用此策略在开孔聚合物泡沫中生长了酯酶样催化活性超分子水凝胶（CASH），填充了整个内部空间。我们支持的CASH材料对灭活的酯具有很高的效率，并能实现外消旋物的动力学拆分。这种混合材料足够坚固，可用于连续流反应器，并且可重复使用且在数月内稳定。
• Autonomous Growth of a Spatially Localized Supramolecular Hydrogel with Autocatalytic Ability
  作者：Jennifer Rodon Fores、Miryam Criado‐Gonzalez、Alain Chaumont、Alain Carvalho、Christian Blanck、Marc Schmutz、Fouzia Boulmedais、Pierre Schaaf、Loïc Jierry

  DOI：10.1002/anie.202005377

  日期：2020.8.17

  autocatalytic mechanism that is not based on any template effect and emerges from a peptide (hydrogelator) self‐assembly. A domino sequence of events starts from an enzymatically triggered peptide generation followed by self‐assembly into catalytic nanofibers that induce and amplify their production over time, resulting in a 3D hydrogel network. A cascade is initiated by traces (10−18 m ) of a trigger enzyme

  自催化和自组装是发育生物学的关键过程，并参与生命的出现。在过去的十年中，化学家对这两种功能进行了广泛研究，最终目的是设计合成生活系统。本文中，我们描述了自组装软材料即超分子水凝胶的自主生长，该材料能够通过自动催化机制维持其自身形成，该机制不基于任何模板效应，而是从肽（水凝胶化剂）自部件。事件的多米诺序列始于酶促触发的肽生成，然后自组装到催化纳米纤维中，随着时间的推移诱导和放大其产生，从而形成3D水凝胶网络。级联由迹线（10 -18  m）触发酶，它可以被本地化，以便在空间上分辨这种水凝胶生长的自催化结构，这是进一步进行细胞模拟设计的必不可少的条件。
• Late Stage Phosphotyrosine Mimetic Functionalization of Peptides Employing Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Hao Chen、Runyu Mao、Martin Brzozowski、Nghi H. Nguyen、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01200

  日期：2021.6.4

  requires multistep syntheses, and therefore late stage incorporation of these mimetics into peptides is not feasible. Here, we develop and employ metallaphotoredox catalysis using 4-halogenated phenylalanine to afford a variety of protected pTyr mimetics in one step. This methodology was shown to be tolerant of common protecting groups and applicable to the late stage pTyr mimetic modification of protected

  获得磷酸酪氨酸 (pTyr) 模拟物需要多步合成，因此将这些模拟物后期掺入肽中是不可行的。在这里，我们使用 4-卤代苯丙氨酸开发和使用金属光氧化还原催化，一步提供各种受保护的 pTyr 模拟物。该方法显示出对常见保护基团的耐受性，并适用于受保护和未受保护肽以及具有生物相关性的肽的后期 pTyr 模拟修饰。
• Isotope coded affinity tags
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1477493A1

  公开（公告）日：2004-11-17

  The invention relates to isotope coded affinity tags for the mass spectrometric analysis of amino acid phosphates, phosphopeptides or phosphoproteins, their use and kits comprising the same.

  这项发明涉及同位素编码亲和标签，用于质谱分析氨基酸磷酸酯、磷酸肽或磷酸蛋白，以及它们的使用和包含相同物质的试剂盒。