Fmoc-FpY | 1125484-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-FpY
• 英文别名: Fmoc-Phe-Tyr(PO3H2)-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1125484-03-8
• 化学式: C₃₃H₃₁N₂O₉P
• 分子量: 630.591
• InChiKey: MCYQPGAOMAIBPX-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-FpY 在 bovine alkaline phosphatase 作用下， 反应 1.5h， 生成 Fmoc-Phe-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Micelle to fibre biocatalytic supramolecular transformation of an aromatic peptide amphiphile

  摘要：

  我们利用一系列光谱学方法，从机理上揭示了磷酸酶驱动的超分子转化过程，即两亲肽结构单元在去磷酸化后，从溶液相胶束结构转变为凝胶体相手性单向纳米纤维形态。

  DOI：

  10.1039/c0cc03796f
• 作为产物：
  描述：

  L-磷酸酪氨酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Fmoc-FpY
  参考文献：
  名称：

  酶指导的萘二甲酰亚胺二肽的自组装：从纳米球到纳米管结构的自发转变，从而诱导水凝胶化。

  摘要：

  了解自组装纳米结构的结构形态关系对于开发具有所需化学和生物学功能的材料至关重要。在此，首次开发了基于磷酸盐的萘二甲酰亚胺（NI）衍生物，以研究酶指导的自组装过程。简单氨基酸衍生物NI-Y p的自组装会在碱性磷酸酶存在的情况下产生非特异性的无定形聚集体。另一方面，NI‐FY p二肽在水性条件下形成球形纳米颗粒，在酶催化过程中通过多个阶段缓慢转变为部分未压缩的纳米管结构，随后导致水凝胶化。自组装是由β片型结构的形成驱动的，该结构通过NI核的偏移芳族堆积和氢键相互作用而得以稳定，这已通过PXRD，刚果红染色和分子力学计算得到了证实。我们提出了一种基于TEM和光谱数据的自组装过程的机制。NI‐FY p的纳米管结构与类似的Fmoc衍生物的纳米纤维结构相比，前体对人乳腺癌细胞和人宫颈癌细胞具有更高的细胞毒性。总体而言，这项研究为小分子水凝胶剂的超分子自组装提供了新的认识。

  DOI：

  10.1002/asia.202000575

文献信息

• Micelle to fibre biocatalytic supramolecular transformation of an aromatic peptide amphiphile
  作者：Jan W. Sadownik、Joy Leckie、Rein V. Ulijn

  DOI：10.1039/c0cc03796f

  日期：——

  We use a range of spectroscopic methods to provide mechanistic insight into a phosphatase-driven supramolecular transformation whereby an amphiphilic peptide building block, upon dephosphorylation, switches from a solution-phase, micellar structure to a gel-phase, chiral uni-directional nanofibre morphology.

  我们利用一系列光谱学方法，从机理上揭示了磷酸酶驱动的超分子转化过程，即两亲肽结构单元在去磷酸化后，从溶液相胶束结构转变为凝胶体相手性单向纳米纤维形态。
• Enzyme Instructed Self‐assembly of Naphthalimide‐dipeptide: Spontaneous Transformation from Nanosphere to Nanotubular Structures that Induces Hydrogelation
  作者：Rajan Deepan Chakravarthy、Mohiuddin Mohammed、Hsin‐Chieh Lin

  DOI：10.1002/asia.202000575

  日期：2020.9

  subsequently resulted in hydrogelation. The self‐assembly is driven by the formation of β‐sheet type structures stabilized by offset aromatic stacking of NI core and hydrogen bonding interactions which is confirmed with PXRD, Congo‐red staining and molecular mechanical calculations. We propose a mechanism for the self‐assembly process based on TEM and spectroscopic data. The nanotubular structures of NI‐FYp precursor

  了解自组装纳米结构的结构形态关系对于开发具有所需化学和生物学功能的材料至关重要。在此，首次开发了基于磷酸盐的萘二甲酰亚胺（NI）衍生物，以研究酶指导的自组装过程。简单氨基酸衍生物NI-Y p的自组装会在碱性磷酸酶存在的情况下产生非特异性的无定形聚集体。另一方面，NI‐FY p二肽在水性条件下形成球形纳米颗粒，在酶催化过程中通过多个阶段缓慢转变为部分未压缩的纳米管结构，随后导致水凝胶化。自组装是由β片型结构的形成驱动的，该结构通过NI核的偏移芳族堆积和氢键相互作用而得以稳定，这已通过PXRD，刚果红染色和分子力学计算得到了证实。我们提出了一种基于TEM和光谱数据的自组装过程的机制。NI‐FY p的纳米管结构与类似的Fmoc衍生物的纳米纤维结构相比，前体对人乳腺癌细胞和人宫颈癌细胞具有更高的细胞毒性。总体而言，这项研究为小分子水凝胶剂的超分子自组装提供了新的认识。